2-羟基-4-硝基苯乙酮 | 1834-91-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-硝基苯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)ethanone；4-Nitro-2-hydroxy-acetophenon
• CAS: 1834-91-9
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00218551
• 分子量: 181.148
• InChiKey: MBWXEEAWDJCUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.2-68.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  302.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯乙酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(1-iminoethyl)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化邻羟基羟基芳基NH酮亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol102043x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯乙酮 在 二硫化碳 、 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 2-羟基-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kao; Pan, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 240,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• Reusable Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxime Ether Directed Mono <i>Ortho</i> ‐Hydroxylation under Phosphine Free Neutral Condition
  作者：Rajib Saha、Naziya Perveen、Naorem Nihesh、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201801340

  日期：2019.2

  efficient, reusable and stable binaphthyl stabilized Pd‐nanoparticles (Pd‐BNP) catalyzed the direct ortho‐C−H hydroxylation of acetophenone oxime ethers under neutral and phosphine ligand‐free condition has been developed. A readily available, economic, safe and greener oxidant oxone has been used in this direct ortho‐hydroxylation. The scope of the reaction has been studied with various acetophenone oxime

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of fisetin derivatives as potential anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury
  作者：Xiemin Wang、Jun Yang、Bingyu Ding、Pan Chen、Zhengwei Xu、Yunxi Zhao、Pengqin Chen、Nipon Chattipakorn、Guang Liang、Di Wu、Qidong Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116456

  日期：2021.11

  various biological activities of fisetin, we reported the design and synthesis of a series of fisetin derivatives which were also evaluated for their anti-inflammatory activities in J774A.1 macrophages. Most of the obtain derivatives could effectively inhibit the release of IL-6 and TNF-α in vitro experiments without cytotoxicity. The most promising compound 5b exhibited significant in vivo anti-inflammatory

  急性肺损伤 (ALI) 是一种由炎症引起的常见且危及生命的疾病。然而，对于 ALI，有效的药物治疗很少见。天然产物被认为是药物发现的重要来源，这表明在天然产物中寻找新的抗炎药物是一种可行的方法。受非瑟酮各种生物活性的启发，我们报道了一系列非瑟酮衍生物的设计和合成，这些衍生物还评估了它们在 J774A.1 巨噬细胞中的抗炎活性。所得衍生物大部分在体外实验中均能有效抑制IL-6和TNF-α的释放，且无细胞毒性。最有希望的化合物5b在体内表现出显着LPS 诱导的小鼠 ALI 模型中的抗炎活性。总的来说，这项研究可以为治疗 ALI 提供新的候选者。
• Synthesis and Characterization of Divalent Transition Metal Complexes Containing Thiosemicarbazone Ligands
  作者：Prem Mishra、Manoj Jha、Ram C、Chandan Kumar

  DOI：10.13005/ojc/290453

  日期：2013.12.30

  Complexes of divalent transition metals Co(II), Ni (II) and Cu(II) with ligand  2 – hydroxy – 4 – nitro acetophenone thiosemicarbazone have been synthesized. The complexes were characterized on the basis of elemental analysis, magnetic studies, electrical conductance and IR and electronic spectra. The complexes of Co(II) and Ni(II) were found to be octahedral where as Cu(II) complexes has square planer geometry.

  合成了二价过渡金属 Co(II)、Ni (II) 和 Cu(II) 与配体 2 - 羟基 - 4 - 硝基苯乙酮硫代氨基甲酮的配合物。根据元素分析、磁性研究、电导、红外光谱和电子光谱对这些配合物进行了表征。发现 Co(II) 和 Ni(II) 复合物为八面体，而 Cu(II) 复合物为方形平面几何。
• Synthesis, Multinuclear (¹H, ¹³C and ¹⁷O ) Magnetic Resonance Spectroscopy and Conformational Analysis of Some Substituted Aryl Naphthoates
  作者：Jorge L. Jios、Helmut Duddeck

  DOI：10.1515/znb-2000-0210

  日期：2000.2.1

  The synthesis of 16 title compounds and their NMR spectroscopic properties is described. The spectra reveal evidences of the preferred conformation (acetyl group orientation and non-coplanarity) of the aroyl moieties.

  描述了 16 种标题化合物的合成及其 NMR 光谱特性。光谱揭示了芳酰基部分的优选构象（乙酰基方向和非共面性）的证据。