13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III | 142203-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III
• 中文别名: 13-乙酰基-9-羟基巴卡丁III
• 英文名称: 13-acetyl-9-dihydrobaccatin III
• 英文别名: 9-dihydro-13α-acetylbaccatin III；9-dehydro-13-acetylbaccatin III；9-dihydro-13-acetylbaccatin III；9-dihydro-13acetylbaccatin III；A-83793；9-DHB；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,12,15-triacetyloxy-1,9,11-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 142203-65-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₂
• 分子量: 630.689
• InChiKey: WPPPFZJNKLMYBW-FAEUQDRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175°C
• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，9-去氢-13-去酰基巴卡亭Ⅲ（9-DHAB III）是制备紫杉醇类似物的中间体。化学性质上，它是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  Taxus canadensis abundant taxane: conversion to paclitaxel and rearrangements

  摘要：

  An efficient conversion of Taxus canadensis abundant taxane, 9-dihydro-13-acetylbaccatin III to baccatin III is described. Since the synthesis of paclitaxel from baccatin III has been reported, this work can be used for additional supply of this powerful anticancer drug. In addition, new taxanes derived from skeletal rearrangements originating from oxidation-reduction reactions of the Canadian yew major taxane, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00056-0

文献信息

• SEMI-SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF PACLITAXEL, DOCETAXEL, AND 10-DEACETYLBACCATIN III FROM 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III
  申请人：LIU Jian

  公开号：US20070293687A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A novel semisynthetic route has been provided in the preparation of docetaxel and paclitaxel. This new process involves the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatinIII to docetaxel and paclitaxel by the step of converting 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into 7-O-triethylsilyl-9,10-diketobaccatin III, and adding docetaxel and paclitaxel side chain precursors, respectively, to form a new class of taxane intermediates, such as 7-O-triethylsilyl-9,10-diketodocetaxel and 7-O-triethylsilyl-9,10-diketopaclitaxeltaxel. These new intermediates then by a series reduction, acetylation of the 10-hydroxyl position for paclitaxel and finally deprotection to yield docetaxel and paclitaxel, the most important anti-cancer drugs.

  一种新的半合成路线已经提供在紫杉醇和紫杉醇的制备中。这个新的过程涉及将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为紫杉醇和紫杉醇的步骤，即将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇III，并分别添加紫杉醇和紫杉醇的侧链前体，形成一类新的紫杉烷中间体，如7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇和7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇。然后通过一系列还原、对紫杉醇的10-羟基位置的乙酰化，最终去保护，得到紫杉醇和紫杉醇，这是最重要的抗癌药物。
• [EN] PROCESS FOR CONVERTING 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III INTO DOCETAXEL OR PACLITAXEL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION DE LA 9-DIHYDRO-13-ACÉTYLBACCATINE III EN DOCÉTAXEL OU PACLITAXEL
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2009023967A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Processes for the preparation of docetaxel and paclitaxel or analogs from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III via key intermediates (4), (5), (6), (6'), (8) and (8') or via intermediate (12) as well as processes for the preparation of said intermediates are disclosed. Said processes involve, in particular, oxidation of the hydroxy group at C-10, reaction with side chain precursors and intramolecular isomerisation of the oxo at C-10 to produce the 9-oxo isomer. Paclitaxel and docetaxel are useful in the treatment of cancer. Formulae (I), (II), (III).

  从9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III经过关键中间体(4)、(5)、(6)、(6')、(8)和(8')或经过中间体(12)制备紫杉醇和多西紫杉醇或类似物的过程以及制备所述中间体的过程被披露。这些过程涉及特别是氧化C-10处的羟基、与侧链前体反应以及C-10处的酮的分子内异构化以产生9-酮异构体。紫杉醇和多西紫杉醇在癌症治疗中很有用。公式(I)、(II)、(III)。
• [EN] TAXANE AND ABEO-TAXANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DU TAXANE ET DE L'ABÉO-TAXANE
  申请人：ARBOR THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013106029A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present application discloses new taxane analogs, intermediates and methods for producing them. The present application is also directed to pharmaceutical formulations comprising abeo-taxanes and methods of treating cancer with the abeo-taxanes.

  本申请公开了新的紫杉醇类似物、中间体以及生产它们的方法。本申请还涉及包含阿贝奥紫杉醇的药物配方以及使用阿贝奥紫杉醇治疗癌症的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。
• Rearrangement of the major taxane from Taxus canadensis
  作者：Lolita O. Zamir、Alice D. Cherestes、Anastasia Nikolakakis、Françoise Sauriol、Orval Mamer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01577-4

  日期：1999.11

  The rearrangement of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III, the major taxane from Taxus canadensis, has been studied. Two new cyclization products as well as one novel degradation compound are reported. Their structures were determined by spectroscopic techniques.

  研究了来自加拿大红豆杉的主要紫杉烷9-二氢-13-乙酰浆果赤霉素III的重排。报道了两种新的环化产物以及一种新型的降解化合物。它们的结构是通过光谱技术确定的。