13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 | 7443-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇
• 英文名称: 18-methyl-3-methoxy-1,3,5(10),8-estratetraen-17β-ol
• 英文别名: 13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol；13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),8-tetraen-17beta-ol；(13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 7443-72-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: VOVSXUVLXBTVLM-UFYCRDLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 左炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118
• 作为产物：
  描述：

  13β-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)8-tetraen-17β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇
  参考文献：
  名称：

  旋光甾体的全合成，III旋光13-乙基-烷衍生物的全合成† ‡

  摘要：

  13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco-gona-1.3.5（10）.9-丁烯-14.17-二酮（1）可以通过微生物学方法转化为光学活性的13-乙基-3-甲氧基-8.14-seco -gona -1.3.5（10）.9-tetraen-17β-ol-14-one（12）减少。该物质能够生产天然的13-乙基gon聚糖衍生物。合成了天然的13-乙基-17α-噻吩基-gon-4-en-17β-ol-3-one（11）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677020118

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Total Synthesis with a Chirogenic Opening Move Demonstrated on Steroids with Estrane or 18a-Homoestrane Skeleton
  作者：Gerhard Quinkert、Michael Del Grosso、Astrid Döring、Wolfgang Döring、Ralf I. Schenkel、Markus Bauch、Gernot T. Dambacher、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19950780524

  日期：1995.8.9

  A concept of first choice for the synthesis of the title compounds had been proposed by Dane in the late 1930s. It was soon turned down, because the opening move–a chirogenic Diels-Alder reaction – did not work. With Lewis acids as mediators, however, a successful start has been achieved now. With Ti complexes of chelating ligands (Seebach's TADDOLs (= α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols))

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。
• Syntheses of Racemic and Optically Active 13β-Ethylgonanes.
  作者：Kentaro Hiraga

  DOI：10.1248/cpb.13.1289

  日期：——

  During the course of the synthesis of 18-methylestradiol 3-methyl ether, steric effect caused by the methyl group at 18-position was observed. It was found that ethylenediamine was a good solvent for the ethynylation reaction of the hindered ketone. Racemic and optically active 17β-hydroxy-13β, 17α-diethylgon-4-en-3-one were synthesized from 1-vinyl-6-methoxy-1-tetralol and 2-ethyl-1, 3-cyclopentanedion. The dextrorotatory diethylgonenone as well as the corresponding racemic diethylgonenone showed strong anabolic activities, whereas the levorotatory compound had no biological activity.

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。
• Design of the Synthesis of Steroidal 1,3,5(10),9(11)-Tetraenes via Isomerization of 1,3,5(10),8-Isomers - effect of the Solvent System
  作者：Li-Gong Liu、Tong Zhang、Zhen-Su Li

  DOI：10.1080/00397919608003846

  日期：1996.12

  p-Toluenesulphonic acid catalytic isomerization of 1,3,5(10),8-tetraene steroids in benzene or toluene with the presence of acetic acid is established as a simple high-yield (85 similar to 89%) procedure to the synthesis of the corresponding 9(11)-isomers. The solvation effect is discussed for the design of the new reaction media.

  在乙酸存在下，1,3,5(10),8-四烯类固醇在苯或甲苯中的对甲苯磺酸催化异构化被建立为一种简单的高产率（85 类似于 89%）程序来合成相应的 9(11)-异构体。为设计新的反应介质讨论了溶剂化效应。
• 一种去氧孕烯药物中间体的合成方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN105541948A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种去氧孕烯药物中间体的合成方法，包括以下步骤：以化合物I为原料，经17位羟基进行保护得到化合物II；将化合物II在酸性混合溶剂中回流得到化合物III；化合物III经羟基化反应得到化合物IV；化合物IV经氧化物氧化得到去氧孕烯药物中间体V。本发明的制备方法简单、反应条件温和，收率较高。