(1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol | 38966-21-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
• CAS: 38966-21-1；52645-92-8；52645-96-2；69926-98-3；79254-70-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: NOFOAYPPHIUXJR-WSIVZONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220°C
• 比旋光度：
  D27 +12° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  394.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0057 (rough estimate)
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  乙醇：可溶1mg/mL（在4°C下至少稳定一周。）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29419090

制备方法与用途

生物活性方面，aphidicolin 是一种 DNA 聚合酶 α 和 δ 的抑制剂，通过干扰 DNA 聚合酶的活性来阻止有丝分裂细胞的分裂。它是由 Cephalosporium aphidicola 产生的抗生素，并且是细胞脱氧核糖核酸合成的有效抑制剂，能够强烈抑制单纯疱疹病毒的生长。此外，在人早幼粒细胞白血病细胞系中，aphidicolin 还可以通过诱导阿拉伯糖基核苷引起细胞凋亡（apoptosis）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3α,18;16β,17-bisisopropylidenedioxyaphidicolane 、 16-epi-Aphidicolin bisacetonide
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1773 - 1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16β,17β-epoxyaphidicolane-3α,18-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以260 mg的产率得到(1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R)-6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1773 - 1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1773 - 1778
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Jarvis, Andrew G.、Ratcliffe, Arnold H.

  DOI：——

  日期：——