前列腺素 D2 | 41598-07-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 前列腺素 D2
• 中文别名: (5Z,9Α,13E,15S)-9,15-二羟基-11-氧前列腺-5,13-二烯-1-酸；前列腺素D2；(5Z,9α,13E,15S)-9,15-二羟基-11-氧前列腺-5,13-二烯-1-酸
• 英文名称: prostaglandin D2
• 英文别名: PGD2；prostaglandine D2；(5Z,9α,13E,15S)-9,15-dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-oic acid；(Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41598-07-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-OUTUXVNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°C
• 比旋光度：
  +7.5°(D/21℃)(c=1,THF)
• 沸点：
  406.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0601 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微）、THF（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  192.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R60,R22
• 储存条件：
  充氩密封，并在0 ℃以下的干燥环境中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Prostaglandin D2
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(5Z,9α,13E,15S)-9,15-Dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-oic-acid
PGD2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
生殖毒性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (5Z,9α,13E,15S)-9,15-Dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-oic-acid
别名
PGD2
: C20H32O5
分子式
: 352.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Prostaglandin D(2)
<=100%
化学文摘登记号(CAS 41598-07-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 腹水瘤
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设的人类生殖毒物
生殖毒性 - 仓鼠 - 皮下的
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
能引起生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UK7930000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

前列腺素 D2（PGD2）是哺乳动物大脑中主要产生的前列腺素之一，尤其在促进睡眠方面非常有效。它通过抑制炎症起到保护作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

动物模型:	C57BL/6 小鼠（雄性野生型和 A2AR 突变体，体重 23-27 克，11-13 周龄）
剂量:	5, 10, 20 或 50 pmol/min
给药方式:	纵裂室输注
时间:	每天晚上 8:00 至次日凌晨 2:00，持续 6 小时

体内研究

前列腺素 D2（PGD2）在小鼠的纵裂室中以 5-50 pmol/min 的速率连续输注 6 小时（从晚上 8:00 到次日凌晨 2:00），能在 A2AR 突变体小鼠中诱导出睡眠-觉醒模式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前列腺素 D2 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 prostaglandin F_2α 1,11-lactone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 二叔丁基过氧化物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.13h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80164-7

文献信息

• MULTIHETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF H-PGDS AND THEIR USE FOR TREATING PROSTAGLANDIN D2 MEDIATED DISEASES
  申请人：Endres Gregory W.

  公开号：US20100075990A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Multiheteroaryl compounds, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical use in the prevention and treatment of prostaglandin D 2 mediated diseases and conditions that may be modulated by the inhibition of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS).

  多杂环芳基化合物，它们的制备，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗可能通过抑制造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）调节的前列腺素D2介导的疾病和症状中的药用。
• Synthesis and platelet aggregation inhibiting activity of prostaglandin D analogs
  作者：Gordon L. Bundy、D. R. Morton、D. C. Peterson、E. E. Nishizawa、W. L. Miller

  DOI：10.1021/jm00360a003

  日期：1983.6

  to inhibit adenosine diphosphate (ADP) induced human platelet aggregation: (a) PGD3 greater than or equal to PGD2 greater than PGD1 greater than 13,14-dihydro-PGD1, (b) the 9 beta- and 9-deoxy-PGD2 analogues are more potent than PGD2, (c) metabolically stabilized analogues with bulky substituents at or near C-15 have substantially reduced antiaggregatory activity relative to PGD2 and (d) the delta

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。
• [EN] METHODS OF REJUVENATING AGED TISSUE BY INHIBITING 15-HYDROXYPROSTAGLANDIN DEHYDROGENASE (15-PGDH)<br/>[FR] MÉTHODES DE RAJEUNISSEMENT DE TISSUS ÂGÉS PAR L'INHIBITION DE LA 15-HYDROXYPROSTAGLANDINE DÉSHYDROGÉNASE (15-PGDH)
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2020252146A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure provides compositions and methods based on the identification of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) as a therapeutic target in aging, dystrophic muscle to improve muscle atrophy, increase muscle mass, function and strength. Further provided herein are compositions and methods for the rejuvenation of aged tissue. In particular, 15-PGDH inhibitors, such as SW033291, are used to elevate the levels of prostaglandin E2 (PGE2) in the muscle or tissue.

  本公开提供了基于将15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）识别为老化、营养不良肌肉中的治疗靶点的组合物和方法，以改善肌肉萎缩，增加肌肉质量、功能和力量。此外，还提供了用于恢复老化组织的组合物和方法。具体而言，使用15-PGDH抑制剂，如SW033291，来提高肌肉或组织中前列腺素E2（PGE2）的水平。
• Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins
  作者：V. V. Bezuglov、I. V. Serkov

  DOI：10.1007/s10600-012-0224-2

  日期：2012.5

  Methods for selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins were developed.

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。
• Substrate-induced product-release mechanism of lipocalin-type prostaglandin D synthase
  作者：Shigeru Shimamoto、Yusuke Nakagawa、Yuji Hidaka、Takahiro Maruno、Yuji Kobayashi、Kazuki Kawahara、Takuya Yoshida、Tadayasu Ohkubo、Kosuke Aritake、Mahesh K. Kaushik、Yoshihiro Urade

  DOI：10.1016/j.bbrc.2021.06.092

  日期：2021.9

  inhibition (Ki = 189 μM) of the catalytic reaction. To clarify this enigmatic behavior, we determined the solution structure of L-PGDS bound to one substrate analog by NMR and compared it with the two structures: one in the apo form and the other in substrate analogue complex with 1:2 stoichiometry. The structural comparisons showed clearly that open or closed forms of loops at the entrance of ligand

  前列腺素 D 2 (PGD 2 ) 是一种内源性催眠原，是一种独特的 PG，可分泌到脑脊液中。PGD 2是一种相对脆弱的分子，应该被转运到位于基底前脑的受体而不发生降解。然而，目前尚不清楚 PGD 2如何稳定地携带到此类远程受体。在这里，我们证明了 PGD 2合成酶，脂质运载蛋白型前列腺素 D 合酶 (L-PGDS)，不仅结合其底物 PGH 2，而且结合其产物 PGD 2在两个不同的配体结合位点。这种行为暗示了它的 PGD 2载波功能。尽管如此，由于高亲和力（Kd  = ∼0.6 μM)在催化结合位点的 PGD 2与 PGH 2 的相当，它可以作为竞争性抑制剂，而我们的结合试验仅表现出弱抑制（K i = 189 μM) 的催化反应。为了阐明这种神秘的行为，我们通过 NMR 确定了与一种底物类似物结合的 L-PGDS 的溶液结构，并将其与两种结构进行了比较：一种是 apo 形式，另一种是具有