前列腺素 B2 | 13367-85-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 前列腺素 B2
• 中文别名: 前列腺素B2
• 英文名称: prostaglandin B2
• 英文别名: PGB2；(Z)-7-[2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 13367-85-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: PRFXRIUZNKLRHM-HKVRTXJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -9 °C
• 溶解度：
  乙醇：~100 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R67,R20/21/22,R36,R66,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1231 3/PG 2
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

制备方法

生化研究

用途简介

暂无具体用途介绍

用途

用于生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前列腺素 B2 在 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 PGB₂ 1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素A2 在 phosphate buffer 、 二甲基环糊精 作用下， 生成 前列腺素 B2
  参考文献：
  名称：

  通过与甲基化的β-环糊精包合复合物来提高前列腺素E2和前列腺素A2的水稳定性。

  摘要：

  研究了两种甲基化的β-环糊精，七羟甲基（2, 6-二-O-甲基）-β-环糊精（DM-β-CyD）和七羟甲基（2, 3, 6-三-O-甲基）-β-环糊精（TM-β-CyD）对水性碱性溶液中前列腺素E2（PGE2）脱水速率和前列腺素A2（PGA2）异构化速率的影响， 并与天然β-环糊精（β-CyD）进行了比较。与β-CyD的加速效应相反，DM-β-CyD和TM-β-CyD均显著减缓了反应速率。其中，DM-β-CyD的稳定效应大于TM-β-CyD。基于1:1的包合物形成，稳定常数和复合物的速率常数通过动力学测定。数据表明，DM-β-CyD在水溶液中对前列腺素E和前列腺素A的稳定化具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4237

文献信息

• Prostaglandins and congeners. 22. Synthesis of 11-substituted derivatives of 11-deoxyprostaglandins E1 and E2. Potential bronchodilators
  作者：M. Brawner Floyd、Robert E. Schaub、Gerald J. Siuta、Jerauld S. Skotnicki、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy、L. VanHumbeeck

  DOI：10.1021/jm00182a018

  日期：1980.8

  The interesting bronchodilator activity of l-11-deoxy-11 alpha-[(2-hydroxyethyl)thio]prostaglandin E2 methyl ester (3a) is described. The preparation of 3a and its analogues by Michael-type additions to various members of the PGA series or by total synthesis using the lithiocuprate conjugate addition process is also described. Structure-activity relationships in this series are discussed.

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。
• Anti-Inflammatory Cembrane-Type Diterpenoids and Prostaglandins from Soft Coral Lobophytum sarcophytoides
  作者：Hongjie Shen、Xiaowan Liu、Minghua Jiang、Guangyuan Luo、Zhenger Wu、Bin Chen、Jing Li、Lan Liu、Senhua Chen

  DOI：10.3390/md17080481

  日期：——

  four new prostaglandins, (5E)-PGB2 (10), (5E)-13,14-dihydro-PGB2 (11), 13,14-dihydro-PGB2 (12) and 13,14-dihydro-PGB2-Me (13), together with ten known compounds were isolated from the soft coral Lobophytum sarcophytoides. The structures of these new secondary metabolites were identified by high resolution mass spectrometry (HR-ESIMS), nuclear magnetic resonance (NMR) and electron circular dichroism

  两个新的西门烷型二萜类化合物，叶绿素A（1）和B（3），以及四个新的前列腺素（5E）-PGB2（10），（5E）-13,14-dihydro-PGB2（11），13,14从柔软的珊瑚叶蝉植物中分离出十个已知的化合物，包括-dihydro-PGB2（12）和13,14-dihydro-PGB2-Me（13）。这些新的次生代谢产物的结构通过高分辨率质谱（HR-ESIMS），核磁共振（NMR）和电子圆二色性（ECD）分析以及改进的Mosher方法进行鉴定。化合物6、7、9、10、12、13、15和16通过抑制脂多糖激活的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）的产生，显示出潜在的抗炎活性，IC50值为7.1至32.1μM，优于阳性对照消炎痛，IC50 = 39.8μM。
• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• Racemic prostaglandins of the 2-series and analogs thereof
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03959346A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  This invention is racemic PGE.sub.2, racemic PGF.sub.2.sub..alpha., racemic PGF.sub.2.sub..beta., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是外消旋PGE.sub.2、外消旋PGF.sub.2.sub..alpha.、外消旋PGF.sub.2.sub..beta.、外消旋PGA.sub.2、外消旋PGB.sub.2、以及它们的类似物，以及制备它们的过程。这些化合物可用于各种药理目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻通气性、流产和伤口愈合。
• Racemic fluoro-substituted PGE.sub.2 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03983153A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  This invention is racemic PGE.sub.2, racemic PGF.sub.2 .sub..alpha., racemic PGF.sub.2 .sub..beta., racemic PGA.sub.2, racemic PGB.sub.2, analogs of those, and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including anti-ulcer, inhibition of platelet aggregation, increase of nasal patency, abortion, and wound healing.

  这项发明是关于外消旋的PGE.sub.2、外消旋的PGF.sub.2 .sub..alpha.、外消旋的PGF.sub.2 .sub..beta.、外消旋的PGA.sub.2、外消旋的PGB.sub.2以及它们的类似物，以及制造它们的方法。这些化合物可用于多种药理学目的，包括抗溃疡、抑制血小板聚集、增加鼻通气性、堕胎和伤口愈合。