前列腺素 A1 | 14152-28-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 前列腺素 A1
• 中文别名: 前列腺素A1
• 英文名称: prostaglandin A1
• 英文别名: PGA1；7-[(1R,2S)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 14152-28-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: BGKHCLZFGPIKKU-LDDQNKHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  392.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0192 (rough estimate)
• 溶解度：
  在丙酮中溶解度：10 mg/mL，透明
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  HAZARD
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GY5977900
• 安全说明：
  S22,S24/25

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  前列腺素 J2	prostaglandin J2	60203-57-8	C20H30O4	334.456
  前列地尔	ALPROSTADIL	745-65-3	C20H34O5	354.487
  前列腺素 D2	prostaglandin D2	41598-07-6	C20H32O5	352.471

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前列腺素 A1 、 bromo-acetic acid biphenyl-4-yl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 7-[(1R,2S)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-3-enyl]-heptanoic acid biphenyl-4-yloxycarbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CH612178

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  前列地尔 在 14-Phenyl-11α,15R-dihydroxy-9-oxoprost-10,13E-dien-1-oic 、 乙醚 、 甲苯 、 苯乙醇 作用下， 以 acetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 48.0h， 以to yield 102 mg of the PGA1 analogue的产率得到前列腺素 A1
  参考文献：
  名称：

  C.sub.14 Phenyl-substituted derivatives of prostaglandin analogues

  摘要：

  本发明揭示了连接到C.sub.14碳原子上的苯基基团的前列腺素A、E和F的类似物。还揭示了制备类似物和起始材料的方法。化合物的结构式为：##STR1## 其中J是亚甲基，R或S-羟甲基或亚甲基；L是亚甲基或亚甲基，当J为亚甲基时，L只能是亚甲基；M是羰基，R或S-羟甲基；Q是乙烯基，Z-乙烯基或间苯基；T是具有2到3个碳原子的低碳基的烷氧基羰基，或羧基；B是1到5个碳原子的低碳基。本发明的前列腺素类似物表现出药理活性的分离。类似物可用于血小板聚集（Methyl 14-Phenyl-11.alpha.，15S-dihydroxy-9-oxoprost-13E-en-1-oate可用于拮抗平滑肌刺激），而不会伴随着天然前列腺素的不良副作用，例如潮红，头痛，腹部痉挛和恶心。

  公开号：

  US04149007A1
• 作为试剂：
  描述：

  前列地尔 在 乙醚 、 水 、 前列腺素 A1 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以to obtain pure trans-Δ2 -PGA1的产率得到前列腺素 A1
  参考文献：
  名称：

  Trans-.DELTA..sup.2 -prostaglandins

  摘要：

  制备具有以下式子的反式-.DELTA..sup.2-前列腺素的新工艺：##SPC1##（其中A代表PGE，PGF或PGA类型的基团，X代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --或反式--CH=CH--，R.sub.1代表1到10个碳原子的烷基基团或1到6个碳原子的烷基基团，其带有苯基取代基或5到7个碳原子的环烷基取代基，R.sub.2代表氢原子或1到4个碳原子的烷基基团），以及链中具有1到10个碳原子的烷基酯。该工艺包括将以下式子的环戊烷衍生物：##SPC2##（其中R.sub.3代表未取代或至少取代一个烷基基团的2-四氢吡喃基团，或1-乙氧基乙基基团）与具有以下通式的烷基膦酸酯反应：##EQU1##（其中R.sub.4代表甲基或乙基基团，R.sub.5代表1到10个碳原子的烷基基团），可选择地水解得到以下通式的反式-.DELTA..sup.2-前列腺素酯：##SPC3##转化为相应的酸，可选择地将酯或酸产品中的9.alpha.-羟基基团转化为氧代基团，并水解得到以下通式的反式-.DELTA..sup.2-前列腺素化合物的四氢吡喃氧基或乙氧基乙氧基基团：##SPC4##（其中R.sub.6代表氢原子或1到10个碳原子的烷基基团，Z代表##EQU2##或C=O），以得到反式-.DELTA..sup.2-PGF或反式-.DELTA..sup.2-PGE化合物的羟基基团：##SPC5##如果需要，将PGE环戊烷环（Z代表C=O）转化为PGA化合物的环戊烷环。除了反式-.DELTA..sup.2-PGE.sub.1外，反式-.DELTA..sup.2-前列腺素产品是新的化合物，具有“天然”前列腺素的典型药理特性。

  公开号：

  US03931296A1

文献信息

• Substituted anilide esters of PGA
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03952048A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Substituted anilide esters of PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and their racemic forms, and processes for producing them are disclosed. The products are useful for the same pharmacological and medical purposes as PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and are also useful as a means for obtaining highly purified PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1 products.

  本发明揭示了PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1及其外消旋形式的取代苯甲酰胺酯，以及生产它们的过程。 该产品可用于与PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1相同的药理和医学目的，并且还可用作获得高度纯化的PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1产品的手段。
• Substituted tolyl esters of PGA.sub.1
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03948970A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Substituted tolyl esters of PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and their racemic forms, and processes for producing them are disclosed. The products are useful for the same pharmacological and medical purposes as PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and are also useful as a means for obtaining highly purified PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1 products.

  本发明揭示了PGA.sub.1的取代苯基酯，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1及其外消旋体的制备方法。这些产品可用于与PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1相同的药理和医学目的，并且还可用作获取高度纯化的PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1产品的手段。
• 4,5,6-Trinor-3,7,-inter-m-phenylene prostaglandin A.sub.1 analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04175202A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  This invention is a group of 4,5,6-trinor-3,7-inter-m-phenylene prostaglandin-type compounds and processes for making them. These compounds are useful for a variety of pharmacological purposes, including hypotensive control and inhibition of platelet aggregation. A typical formula for a PGA.sub.1 type analog is: ##STR1##

  这项发明是一组4,5,6-三脱氧-3,7-互间-m-苯基前列腺素类化合物及其制备方法。这些化合物可用于各种药理目的，包括降压控制和抑制血小板聚集。 PGA.sub.1 类似物的典型公式为：##STR1##
• Polycyclic aromatic esters of PGA.sub.1
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03969464A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  Substituted phenyl and naphthyl esters of PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and their racemic forms, and processes for producing them are disclosed. The products are useful for the same pharmacological and medical purposes as PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1, and are also useful as a means for obtaining highly purified PGA.sub.1, 15-alkyl-PGA.sub.1, and 15(R)-15-alkyl-PGA.sub.1 products.

  本发明公开了PGA.sub.1的取代苯基和萘基酯，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1及其外消旋体的制备方法。所得产物可用于与PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1相同的药理和医学目的，并且还可用作获得高度纯化的PGA.sub.1，15-烷基-PGA.sub.1和15（R）-15-烷基-PGA.sub.1产品的手段。
• Bicyclic lactone intermediates
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03975404A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Intermediates useful for preparing prostaglandin-type compounds with an alkoxy group replacing the hydroxyl at the C-15 position are disclosed. These products are useful for the same pharmacological properties as the unsubstituted prostaglandins.

  本文披露了用于制备取代C-15位置羟基的烷氧基前体的前体，这些产物具有与未取代前列腺素相同的药理特性。