5-trans-prostaglandin D₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-trans-prostaglandin D₂
• 英文别名: (E)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-IAVHXZOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 氯化镁 、 5-trans-prostaglandin D₂ 反应 1.5h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Drug composition antagonistic to both PGD2/TXA2 receptors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：其中A是可选含有不饱和键的烷基；R为—C（═O）—R1；R1为羟基或类似物；m为0或1；p为0或1；X1和X3各自独立地为可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基或类似物；X2为键，—CH2—，—S—，—SO2—，—CH2—O—，—O—CH2—，—CH2—S—，—S—CH2—或类似物；X4为—CH2—，—CH2—CH2—，—C（═O）—或类似物，具有对血栓素A2受体和前列腺素D2受体的双重拮抗活性。

  公开号：

  US07084136B2
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素 D2 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-trans-prostaglandin D₂ 、 15S-hydroperoxy-PGD2 、 11-脱氢血栓烷 b2
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger氧化法将前列腺素D2转化为11-脱氢血氧烷B2

  摘要：

  前列腺素D 2是在花生四烯酸氧化的环氧合酶途径中形成的五个主要前列腺素之一。除单个氧原子外，PGD 2与11-脱氢血栓烷B 2（11d-TxB 2）在结构上相同，后者是促凝血小板活化剂血栓烷A 2的尿代谢产物。紧密的结构关系表明一个可能会转化为另一个。因此，我们测试了PGD 2的环戊酮是否可以在Baeyer-Villiger氧化反应中扩展为11d-TxB 2的δ-内酯。用两种标准氧化剂对PGD 2进行氧化显示11d-TxB 2仅用H 2 O 2形成，而不用过乙酸形成。H 2 O 2介导的氧化反应的副产物是氢过氧化物衍生物和PGD 2的异构体。PGD 2到11d-TxB 2的化学氧化可能是等效酶转化的模型，表明PGD 2和血栓烷A 2的代谢可能存在联系。

  DOI：

  10.1002/lipd.12206

文献信息

• Pgd2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20040054003A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of the general formula (I) which are metabolically stable and have an antagonistic activity against PGD 2 receptor: 1 wherein Y is bicyclic ring; R 1 is optionally substituted heteroaryl; R 2 is hydrogen, etc.; R 3 is —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH═CH—COOR 4 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 , —CH 2 —CH═CH—CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COOR 4 ; R 4 is hydrogen, etc.; X 1 is —O—, etc.

  化合物的一般式(I)，其在代谢上稳定且对PGD2受体具有拮抗活性：其中，Y为双环环；R1为可选取代的杂环基；R2为氢等；R3为—CH2— — — —CH═CH—COOR4、— — — — —X1— —COOR4、— —CH═CH— —X1— —COOR4或— — — — —COOR4；R4为氢等；X1为—O—等。
• Bicyclic amino derivatives and PGD2 antagonist containing the same
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06498190B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  A compound of the formula (I): wherein for example, a compound below: wherein R1 is CH3, H or Na; and X1—X2—X3 is or its salt or a hydrate thereof is useful as PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  化合物的公式(I)：其中例如下面的化合物：其中R1为CH3，H或Na；以及X1—X2—X3或其盐或水合物作为PGD2拮抗剂是有用的，可用作用于治疗肥大细胞功能障碍相关疾病的药物，例如全身性肥大细胞增生症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和作为抗炎剂。它在治疗鼻塞方面特别有用。
• PGD2 receptor antagonistic pharmaceutical compositions
  申请人：Tanimoto Norihiko

  公开号：US06933317B2

  公开（公告）日：2005-08-23

  Compounds of the general formula (I) which are metabolically stable and have an antagonistic activity against PGD 2 receptor: wherein Y is bicyclic ring; R 1 is optionally substituted heteroaryl; R 2 is hydrogen, etc.; R 3 is —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH═CH—COOR 4 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 , —CH 2 —CH═CH—CH 2 —X 1 —CH 2 —COOR 4 or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —COOR 4 ; R 4 is hydrogen, etc.; X 1 is —O—, etc.

  具有通式(I)的化合物在代谢上是稳定的，并且具有对PGD2受体的拮抗活性：其中Y为双环环；R1为可选择的取代杂环基；R2为氢等；R3为-CH2- - - -CH═CH-COOR4，- - - - -X1- -COOR4，- -CH═CH- -X1- -COOR4或- - - -COOR4；R4为氢等；X1为-O-等。
• Bicyclic amino derivatives and PGD2, antagonist containing them
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06384075B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A compound of the formula (I): wherein: for example, a compound below: wherein: R1 is CH3, H or Na; and X1—X2—X3 is: or its salt or a hydrate thereof is useful as PGD2 antagonist and can be used as a drug for treating diseases in which mast cell dysfunction is involved, for example, systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, and also tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, injury due to ischemic reperfusion, and as an anti-inflammatory agent. It is particularly useful in the treatment of nasal occlusion.

  化合物的式子（I）：其中，例如以下化合物：其中：R1为CH3，H或Na；X1-X2-X3为：或其盐或水合物可用作PGD2拮抗剂，并可用作治疗与肥大细胞功能障碍有关的疾病的药物，例如全身型肥大细胞增多症和全身型肥大细胞活化障碍症，以及气道收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤和作为抗炎剂。它在治疗鼻塞方面特别有用。
• Pharmaceutical composition comprising a dual antagonist against PGD2/TXA2 receptors having a [2.2.1] or [3.1.1] bicyclic skeleton
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US07105564B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  The present invention provides novel compounds having a dual antagonistic activity against thromboxane A2 receptor and prostaglandin D2 receptor and pharmaceutical compositions comprising them. A compound of the formula (I): wherein R1 is —CH2—CH═CH—CH2—CH2—CH2—COOR2 or —CH═CH—CH2—CH2—CH2—COOR2; R2 is hydrogen or alkyl; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X1 and X3 each is independently optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X2 is a bond, —CH2—, —S—, —SO2—, —CH2—O—, —O—CH2—, —CH2—S—, —S—CH2—, or the like; X4 is —CH2—, —CH2—CH2—, —C(═O)—, or the like, have a dual antagonistic activity against both a thromboxane A2 receptor and a prostaglandin D2 receptor.

  本发明提供了一种新型化合物，具有对血栓素A2受体和前列腺素D2受体的双重拮抗活性，并且包含这些化合物的药物组合物。化合物的公式(I)如下：其中，R1为—CH2—CH═CH— — — —COOR2或—CH═CH— — — —COOR2; R2为氢或烷基; m为0或1; p为0或1; X1和X3各自独立地是可选取代的芳基或可选取代的杂环基; X2为键，— —，—S—，—SO2—，— —O—，—O— —，— —S—，—S— —或类似的基团; X4为— —，— — —，—C(═O)—或类似的基团，具有对血栓素A2受体和前列腺素D2受体的双重拮抗活性。