Formic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-formyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 130325-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Formic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-formyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-5-formyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl formate
• CAS: 130325-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: VBJDRKALBSGIIB-BGZDPUMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-formyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 386 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-carboxymethylcyclopent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 Formic acid (3aR,4S,5R,6aS)-4-formyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Adler, M. E.; Komissarova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1274 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A unified strategy to prostaglandins: chemoenzymatic total synthesis of cloprostenol, bimatoprost, PGF_2α, fluprostenol, and travoprost guided by biocatalytic retrosynthesis
  作者：Kejie Zhu、Meifen Jiang、Baijun Ye、Guo-Tai Zhang、Weijian Li、Pei Tang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1sc03237b

  日期：——

  Development of efficient and stereoselective synthesis of prostaglandins (PGs) is of utmost importance, owing to their valuable medicinal applications and unique chemical structures. We report here a unified synthesis of PGs cloprostenol, bimatoprost, PGF2α, fluprostenol, and travoprost from the readily available dichloro-containing bicyclic ketone 6a guided by biocatalytic retrosynthesis, in 11–12

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。
• VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. X.;MIFTAXOV, M. S.;TOLSTI+, SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 41
  作者：VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. X.、MIFTAXOV, M. S.、TOLSTI+

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. X.;XALIL+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 451-452
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. X.、XALIL+

  DOI：——

  日期：——
• MIFTAXOV, M. S.;ADLER, M. EH.;KOMISSAROVA, N. G.;TOLSTIKOV, G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1476-1484
  作者：MIFTAXOV, M. S.、ADLER, M. EH.、KOMISSAROVA, N. G.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：STANEK J.、 SPACEK M.、 DOLANSKY V.、 CAPEK A.、 KUBELKA V.、 MOSTECKY J.、 DED+

  DOI：——

  日期：——