Corey aldehyde | 62961-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Corey aldehyde
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 62961-72-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CWBGHEZZFMFXCQ-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Corey aldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 地诺前列素氨丁三醇
  参考文献：
  名称：

  氨基丁三醇前列腺素F2α的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基丁三醇前列腺素F2α的合成方法，以化合物(‑)‑Corey内酯二醇为原料，经氧化反应后制得内酯醛，内酯醛与下侧链经维蒂希‑霍纳尔反应拼接得到烯烃，所述烯烃中的双羰基经还原后得到醇类，再与上侧链经叶立德‑维蒂希反应得到前列腺素F2α，再将前列腺素F2α溶解于氨基丁三醇后析晶得到氨基丁三醇前列腺素F2α。该合成方法，无需贵金属催化剂，副反应少，收率高，成本低，污染少，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN106810484B
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Corey aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的有机催化拜耳-维利格氧化法获得前列腺素家族的重要组成部分

  摘要：

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201902371

文献信息

• 一种前列腺素类似物的制备方法
  申请人：南京栖云高活医药科技有限公司

  公开号：CN111777537A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种前列腺素类似物的制备方法，所述前列腺素类似物为如式9所示化合物，具体合成路线如下：本发明所用试剂和原料均市售可得，该制备方法反应条件温和，操作简便，能耗和成本低，产率较高，适合工业化生产。
• 一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN104513186B

  公开（公告）日：2016-10-05

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。
• 一种简便高效合成地诺前列素的方法
  申请人：厦门欧瑞捷生物科技有限公司

  公开号：CN108084074A

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明提供一种简便高效合成地诺前列素的方法，具体合成步骤如下：将左旋科里内酯二醇选择性氧化为含醛基的科里内酯单醇——化合物I；化合物I与2‑氧代庚基膦酸二甲酯发生霍纳尔－沃兹沃思－埃蒙斯反应，生成反式产物化合物II；将内酯还原为醇，得中间体——化合物III；将中间体III选择性氧化伯醇，得中间体——化合物IV；将化合物IV经过Witting反应，生成地诺前列素。采用本发明提供一种简便高效合成地诺前列素的方法，原料简单易得，设备要求简单；步骤简短，容易实现工业化生产；整个过程中没有使用到重金属或者其他强致癌物；中间体纯化方法简单、杂质容易控制。
• 2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives and methods for their preparation and use
  申请人：DeLong Mitchell Anthony

  公开号：US06894175B1

  公开（公告）日：2005-05-17

  2-Decarboxy-2-phosphinico prostaglandin derivatives are disclosed. These derivatives comprise a modified α-chain and an Ω-chain bonded to a ring structure. The modified α-chain has a 2-decarboxy-2-phosphinico group. The derivatives can be used to treat a variety of pharmaceutical and cosmetic conditions.

  本文披露了2-脱羧-2-膦基前列腺素衍生物。这些衍生物包括一个改性的α链和一个与环结构相结合的Ω链。改性的α链具有2-脱羧-2-膦基基团。这些衍生物可用于治疗各种药物和化妆品状况。
• 贝美前列素的制备方法
  申请人：南京栖云高活医药科技有限公司

  公开号：CN111777538A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种贝美前列素的制备方法，包括以下步骤：(1)第一溶剂中，在氧化体系中，将化合物1进行氧化反应，生成化合物2；(2)第二溶剂中，在碱的作用下，将化合物2与化合物7混合反应，生成化合物3；(3)第三溶剂中，在第一还原剂的作用下，将化合物3进行还原反应，生成化合物4；(4)第四溶剂中，在第二还原剂的作用下，将化合物4进行还原反应，生成化合物5；(5)第五溶剂中，在碱的作用下，将化合物5和化合物8进行如下的反应，生化合物6的贝美前列素，本发明所述制备方法，显著简化了操作步骤，反应条件温和，操作简便；原料便宜易得，降低了成本；产品收率较高，适合工业化生产。