(-)-7α-triethylsilyloxy-6β-formyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 128948-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-7α-triethylsilyloxy-6β-formyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (-)-7α-Triethylsiloxy-6β-formyl-3-oxo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane；(3aR,4R,5R,6aS)-2-oxo-5-triethylsilyloxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 128948-10-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: REQGGRBXTCRVDB-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7α-triethylsilyloxy-6β-formyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 γ-lactone of 2β-(3-oxo-trans-1-octenyl)-3α-hydroxy-5α-hydroxy-1α-cyclopentylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidation of Alkyl Trimethyl- and Triethylsilyl Ethers to Carbonyl Compounds. Application to Synthesis of Prostanoids

  摘要：

  (-)-7α-三乙基硅氧基-6β-三乙基硅氧基甲基-3-氧代顺-2-氧双环[3.3.0]辛烷与斯温试剂的直接氧化选择性进行，生成(-)-7α-三乙基硅氧基-6β-芳醛-3-氧代顺-2-氧双环[3.3.0]辛烷。该醛与二甲基2-氧代庚基磷酸酯在相转移条件下缩合，得到(-)-7α-三乙基硅氧基-3-氧代-6β-[3-氧代-1(E)-辛烯基]-顺-2-氧双环[3.3.0]辛烷，该化合物在酸性水解后转化为已知的前列腺素合成中间体(-)-7α-羟基-3-氧代-6β-[3-氧代-1(E)-辛烯基]-顺-2-氧双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27437
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (-)-7α-triethylsilyloxy-6β-formyl-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Miftakhov, M. S.; Adler, M. E.; Komissarova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1274 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• A New Synthetic Approach to Prostaglandin Analogues: Synthesis of Bimatoprost via Lipase Enzymatic Catalysis
  作者：Vijendhar Kamidi、Pooja Kale、Sathyanarayana Boodida

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20878

  日期：——

  A simple, convenient and efficient synthetic approach for the synthesis of (15S) bimatoprost (4) via lipase enzyme mediated stereo selective reduction from chiral precursor Corey lactone diol as substrate was described. Swern oxidation, lipase enzymatic reduction and Wittig reaction conditions are used as key steps for the synthesis of bimatoprost. This method was found to be an efficient with considerable yield, cost effective and minimized the synthetic steps compared to reported procedures.

  报道了一种简单、便捷且高效的合成方法，通过脂肪酶介导的手性前体Corey内酯二醇作为底物进行立体选择性还原，合成(15S)比马前列素(4)。该方法采用斯温氧化、脂肪酶酶促还原和维蒂希反应作为关键步骤来合成比马前列素。与已报道的方法相比，这种方法具有较高的产率、成本效益，且简化了合成步骤。
• Method for preparing prostaglandin F analogue
  申请人：Yao Chi-Hsiang

  公开号：US20090259066A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method for preparing a prostaglandin F analogue represented by the following formula (I) is disclosed, wherein R 1 , and are as defined in the specification.

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。
• A facile synthesis of (±)-15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 methyl ester
  作者：Zaynutdin R. Makaev、Nikolay S. Vostrikov、Natalya K. Selezneva、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.012

  日期：2023.7

  A simple and facile synthesis of racemic 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 methyl ester from readily available Corey lactone diol in total eleven steps was suggested. The standard methods provided a pathway to a block with an integrated w w w-chain and further to PGJ2 methyl ester. The latter was smoothly converted to the target prostaglandin in the TsOH–CH2Cl2 medium when allylic alcohol moiety was

  建议从容易获得的 Corey 内酯二醇中通过总共 11 个步骤简单而容易地合成外消旋 15-脱氧-Δ 12,14-前列腺素 J 2甲酯。标准方法提供了通往具有集成ww w链的嵌段并进一步通往PGJ 2甲酯的途径。当烯丙醇部分转化为与内环烯酮系统缀合的外环二烯取代基时，后者在TsOH-CH 2 Cl 2介质中顺利转化为目标前列腺素。
• TOLSTIKOV, G. A.;ADLER, M. EH.;VOSTRIKOV, N. S.;KOMISSAROVA, N. G.;KUZNET+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 12, S. 2624-2626
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ADLER, M. EH.、VOSTRIKOV, N. S.、KOMISSAROVA, N. G.、KUZNET+

  DOI：——

  日期：——