methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate | 56687-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate
• 英文别名: cloprostenol methyl ester；(+)-Cloprostenol methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 56687-85-5
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₆
• 分子量: 438.949
• InChiKey: DVBATKLFQCCUII-OWEKAKITSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；二甲基亚砜：100mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

• cloprostenol是一种合成的前列腺素F2α（PGF2α）类似物。它作为FP受体激动剂，并且是大鼠和地鼠的有效黄体溶解剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate 在 二苯硫醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.24h， 生成 16-(3-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranor-2,3-trans-5,6-trans-tetradehydroprostaglandin F_1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 二异丁基氢化铝 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 386 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A selective method for the preparation of aliphatic methyl esters in the presence of aromatic carboxylic acids
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01958-3

  日期：1998.11

  2,2-Dimethoxypropane, methanol and a catalytic amount of HCl selectively esterify aliphatic carboxylic acids, in the presence of aromatic carboxylic acids, at room temperature and in high yields.

  2，2-二甲氧基丙烷，甲醇和催化量的HCl在芳族羧酸存在下，在室温下以高收率选择性酯化脂族羧酸。
• Design and Synthesis of 13,14-Dihydro Prostaglandin F_1α Analogues as Potent and Selective Ligands for the Human FP Receptor
  作者：Yili Wang、John A. Wos、Michelle J. Dirr、David L. Soper、Mitchell A. deLong、Glen E. Mieling、Biswanath De、Jack S. Amburgey、Eric G. Suchanek、Cynthia J. Taylor

  DOI：10.1021/jm990542v

  日期：2000.3.1

  selective ligands for the human prostaglandin F receptor (hFP receptor). The compounds lack the olefin unsaturation required for potency in the natural ligand PGF(2)(alpha) yet retain binding affinity for the hFP receptor in the nanomolar to micromolar range. Removal of the alkenes also results in a better selectivity ratio for the hFP receptor over the other prostaglandin receptors tested. A rationale

  描述了用于治疗骨质疏松症的新型潜在骨合成代谢药物的体外评估。这些化合物是人前列腺素F受体（hFP受体）的有效和选择性配体。该化合物缺乏天然配体PGF（2）α中效力所需的烯烃不饱和度，但在纳摩尔至微摩尔范围内仍保留了对hFP受体的结合亲和力。烯烃的去除还导致对hFP受体的选择性比所测试的其他前列腺素受体更好。还描述了基于与假定的hFP受体模型的配体对接实验，各种类似物的选择性差异的基本原理。
• Side-modified 15-deoxy-Δ 12,14 -prostaglandin D 2 , precursor of corresponding PGJ 2 . Synthesis from cloprostenol and anticancer activity
  作者：Nikolay S. Vostrikov、Ilya F. Lobko、Leonid V. Spirikhin、Yulia V. Vakhitova、Kasimir K. Pivnitsky、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.005

  日期：2017.3

  The title compound, a possible precursor of metabolically stable corresponding PGJ(2), was obtained from cloprostenol in seven steps. The compound demonstrated cytotoxicity against the HEK 293, Hep G2 and Jurkat cell lines.
• TOLSTIKOV, G. A.;VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. X.;XALIL+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 451-452
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. X.、XALIL+

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 386 - 387
  作者：Tolstikov, G. A.、Vostrikov, N. S.、Kuznetsov, O. M.、Singizova, V. Kh.、Khalilov, L. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——