(3AR,4R,5R,6AS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮 | 53872-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3AR,4R,5R,6AS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮
• 英文名称: Cloprostenol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-oxo-1-buten-1-yl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobut-1-enyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53872-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₅
• 分子量: 336.772
• InChiKey: XXGFPZBCEVCZAR-UNOIKEQMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.418

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4R,5R,6AS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (8R,9S,11R,12S,15S)-16-(m-chlorophenoxy)-9,11,15-trihydroxy-17,18,19,20-tetranor-5Z,13E-prostadienoate
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 386 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3AR,4R,5R,6AS)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢-5-羟基-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Vostrikov, N. S.; Kuznetsov, O. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 386 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氯前列烯醇关键中间体的制备方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109111417B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种氯前列烯醇关键中间体II的制备方法，具体地，本发明提供了先合成(S)‑BINAL‑H，再使中间体I在(S)‑BINAL‑H的存在下还原为氯前列烯醇关键中间体的方法。该方法可以获得高手性纯度中间体II。该中间体可以用于合成高手性纯度的氯前列烯醇。
• 一种光学纯氯前列醇的合成方法
  申请人：厦门欧瑞捷生物科技有限公司

  公开号：CN109761868B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及医药制备技术领域，特别涉及一种光学纯氯前列醇的合成方法。以左旋科里内酯二醇为原料，经过氧化、烯烃化、还原、Wittig反应，制得化合物IV；再使用(s)‑苯乙胺进行拆分反应、重结晶；得到化合物V进行酸化调节后，得到光学纯氯前列醇。与现有的合成方法相比直接以廉价易得的左旋科里内酯二醇为原料，无需要对羟基进行选择性保护，直接选择性氧化伯醇，进行合成反应；反应步骤短，目标产物光学纯度高，总收率为33.6％，高于现有的生产工艺；操作方便、反应后处理简单、无需柱层析纯化，可实现工业化批量生产。
• SCHWARZ, S.;WEBER, G.;PALME, H. -J.;WENTZKE, M.;RECK, G.;SCHUTZ, H.;SCHIC+, HAUPTJAHRESTAG. 1988, GERA, 16-18 NOV. 1988, JENA,(S. A.) C. 32
  作者：SCHWARZ, S.、WEBER, G.、PALME, H. -J.、WENTZKE, M.、RECK, G.、SCHUTZ, H.、SCHIC+

  DOI：——

  日期：——
• MIFTAXOV, M. S.;VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. R.;KUCHIN+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 948-954
  作者：MIFTAXOV, M. S.、VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. R.、KUCHIN+

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. X.;XALIL+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 451-452
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. X.、XALIL+

  DOI：——

  日期：——