(2R,3S)-3-<4'-(2''-methylpropyl)phenyl>butane-1,2-diol | 127562-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-3-<4'-(2''-methylpropyl)phenyl>butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butane-1,2-diol
• CAS: 127562-61-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: WWIOLICVKRIOEO-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<4'-(2''-methylpropyl)phenyl>butane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2R,3S)-3-<4'-(2''-methylpropyl)phenyl>butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80334-1

  日期：1993.7

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.