(2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol | 151774-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-3-(4'-trimethylsilylphenyl)oxiranemethanol；[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-trimethylsilylphenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 151774-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: JUNHIGHKCNNEMC-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 一氯化碘 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (2S,3S)-3-methyl-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i

文献信息

• Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80334-1

  日期：1993.7

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.