[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 1227612-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1227612-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 437.406
• InChiKey: WAKAZWFEADFMAR-XTHKVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A robust synthesis of N-glycolyl muramyl dipeptide via azidonitration/reduction

  摘要：

  糖醛醚化后接着进行叠氮硝化/还原，解决了在合成N-糖氧基muramyl二肽中的一个困难SN2步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob02147a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 triflic azide 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A robust synthesis of N-glycolyl muramyl dipeptide via azidonitration/reduction

  摘要：

  糖醛醚化后接着进行叠氮硝化/还原，解决了在合成N-糖氧基muramyl二肽中的一个困难SN2步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob02147a

文献信息

• Total Synthesis of Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa-Perez、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.200906163

  日期：2010.3.29

  Mixed signals: The glycophospholipid 1, consisting of two cholinylphospho‐GalNAc units, two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose rings, three glucose residues each with different linkages to other sugar units, and a ribitolphosphate residue, has been synthesized. Target 1 is recognized by the immune system, but not by the TLR‐2 signaling receptor as previously postulated.

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。