tert-butyl 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylethylamine；tert-butyl N-(2-(1H,2H,6H,7H,8H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: LRHSQOXRHGASKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.1 kg的产率得到2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度雷美替胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。

  公开号：

  CN106588840B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl 2-(2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度雷美替胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。

  公开号：

  CN106588840B

文献信息

• 制备2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃- 8-亚基乙胺的方法
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103664849B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基乙胺的制备方法，包括如下步骤：(a)以结构式（II）化合物为起始原料，在一定温度，催化剂，二碳酸二叔丁酯以及溶剂条件下，与氢源条件下合成结构式（III）化合物；(b)结构式（III）化合物在一定温度，酸以及溶剂条件下，生成2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑亚基乙胺，即结构式（I）化合物。此外，本发明还公开了一种新化合物，即结构式（III）化合物。本发明方法可以避免传统方法反应难以控制，反应时间过长以及反应过程中容易出现的二级胺和三级胺副产物的生成的缺点。
• 一种高纯度雷美替胺的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN106588840B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种高纯度雷美替胺的制备方法，包括如下步骤：以1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮为起始原料，通过wittig‑horner反应，还原、氨基保护，在酸性条件下氨基脱保护，氢化反应，再经过手性拆分，丙酰化反应，从而得到雷美替胺；本发明获得雷美替胺产品纯度高，收率较高，其中杂质的形成得到抑制。
• 四氢茚并呋喃衍生物的制备方法和应用
  申请人：广东科泰鼎润药业科技有限公司

  公开号：CN115043806A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明涉及一种四氢茚并呋喃衍生物的制备方法：将2‑(1,6,7,8‑四氢‑2 H ‑茚并‑[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙腈（化合物Ⅱ）在金属盐、还原剂和氨基保护剂存在条件下反应，制得2‑(2,6,7,8‑四氢‑1H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙基氨甲酰叔丁酯（化合物Ⅲ），再在酸性溶液中水解，制得2,6,7,8‑四氢‑1H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑基)乙胺盐酸盐（化合物Ⅰ）。该制备方法操作简单，制备效率高、成本低，后处理容易，适合工业化生产。本发明还涉及上述化合物Ⅰ、化合物Ⅱ与化合物Ⅲ在制备雷美替胺中的应用。 Ⅱ Ⅲ I。