1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,6-dione | 4280-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexane-1,6-dione
• CAS: 4280-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: JQRBVENMUYHRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5-142.5 °C
• 沸点：
  500.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,6-dione 在 乙醇 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[6-(4-羟基苯基)己基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Some Analogs of Hexestrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 chromium(VI) oxide 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1894 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthetic Inhibitors of Selectin-Mediated Cell Adhesion:  Synthesis of 1,6-Bis[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-α-<scp>d</scp>-mannopyranosyloxy)phenyl]hexane (TBC1269)
  作者：Timothy P. Kogan、Brian Dupré,、Huong Bui、Kathy L. McAbee、Jamal M. Kassir、Ian L. Scott、Xin Hu、Peter Vanderslice、Pamela J. Beck、Richard A. F. Dixon

  DOI：10.1021/jm9704917

  日期：1998.3.1

  Reports of a high-affinity ligand for E-selectin, sialyl di-Lewis(x) (sLe(x)Le(x), 1), motivated us to incorporate modifications to previously reported biphenyl-based inhibitors that would provide additional interactions with the protein. These compounds were assayed for the ability to inhibit the binding of sialyl Lewis(x) (sLe(x), 2) bearing HL-60 cells to E-, P-, and L-selectin fusion proteins.

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。
• Phosphorus heterocycle synthesis by RPX2 · ALX3 addition to [1,n]dienes—IX
  作者：A. Rudi、I. Goldberg、Y. Kshman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96776-6

  日期：1985.1

  Several oxaphosphabicyclic compounds were synthesized by the reaction of methyl dihalophosphane under various conditions with 1,6-diketones and βγ-unsaturated ketones. The structure of one of the new compounds (11) was established by X-ray diffraction analysis. The 1H- and 13C-NMR spectra of the new compounds, which, except for 11, served for their structure elucidation, are discussed.

  通过在不同条件下使甲基二卤代膦与1,6-二酮和βγ-不饱和酮反应，合成了几种氧杂磷双环化合物。通过X射线衍射分析确定了一种新化合物（11）的结构。讨论了新化合物的1 H-和13 C-NMR光谱，除了11以外，还用于阐明其结构。
• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Catalytic Cyclopropanol Ring Opening for Divergent Syntheses of γ-Butyrolactones and δ-Ketoesters Containing All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Zhishi Ye、Xinpei Cai、Jiawei Li、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00711

  日期：2018.7.6

  cyclopropanol ring opening cross couplings with 2-bromo-2,2-dialkyl esters. Our mechanistic studies reveal that unlike the previously reported cases, the formation of α,β-unsaturated enone intermediates is actually essential for the γ-butyrolactone synthesis and also contributes to the formation of the δ-ketoester product. The γ-butyrolactone synthesis is proposed to go through an intermolecular radical conjugate

  粗环丙醇的催化开环交叉偶联反应可用于合成各种β-取代的羰基产物。在这些开环交叉偶联反应中，α,β-不饱和烯酮副产物的形成经常与所需的交叉偶联过程竞争，并且一直是一个有待解决的具有挑战性的合成问题。在此，我们描述了我们通过铜催化环丙醇开环与2-溴-2,2-二烷基酯的开环交叉偶联，开发多种含有全碳季中心的γ-丁内酯和δ-酮酯的不同合成方法。我们的机理研究表明，与之前报道的情况不同，α,β-不饱和烯酮中间体的形成实际上对于γ-丁内酯的合成至关重要，并且也有助于δ-酮酯产物的形成。 γ-丁内酯的合成建议通过分子间自由基共轭加成到原位生成的α,β-不饱和烯酮上，然后通过分子内自由基环化成酯羰基双键。该反应可有效构建全碳四元中心，并具有广泛的底物范围。
• Organic Electrochemistry: Expanding the Scope of Paired Reactions
  作者：Tiandi Wu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1002/anie.202100193

  日期：2021.6

  electrochemical reactions allow the optimization of both atom and energy economy of oxidation and reduction reactions. While many paired electrochemical reactions take advantage of perfectly matched reactions at the anode and cathode, this matching of substrates is not necessary. In constant current electrolysis, the potential at both electrodes adjusts to the substrates in solution. In principle, any

  成对的电化学反应可以优化氧化和还原反应的原子和能量经济性。尽管许多成对的电化学反应都利用了阳极和阴极上完全匹配的反应，但是底物的这种匹配不是必需的。在恒定电流电解中，两个电极上的电势都会适应溶液中的基质。原则上，任何氧化反应都可以与任何还原反应配对。在电解的阳极侧进行的各种氧化反应与阴极处氢气的产生和使用相结合，显示了成对电解中阳极过程的一般性以及如何使用氧化所需的辅助反应来产生非电解反应的底物。