3-(4-methoxyphenyl)propyl methyl ether | 59117-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)propyl methyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-4-(3-methoxypropyl)benzene；4-(3-methoxypropyl)anisole
• CAS: 59117-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VKQQDPBERJEFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇	3-(p-methoxyphenyl)-1-propanol	5406-18-8	C10H14O2	166.22
  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯	methyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate	15823-04-8	C11H14O3	194.23
  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇	3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-ol	10210-17-0	C9H12O2	152.193
  1-环丙基-4-甲氧基苯	4-methoxyphenylcyclopropane	4030-17-5	C10H12O	148.205

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(3-iodopropyl)phenol	179548-39-1	C9H11IO	262.09

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propyl methyl ether 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(3-iodopropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷介导的芳基烷基醚在无金属和中性条件下的脱保护

  摘要：

  通过等摩尔 PPh 3和 I 2原位反应生成的碘化三苯基磷鎓 [Ph 3 P + I]I −开发了一种在无金属和中性条件下芳基烷基醚脱保护的高效方法。各种芳基烷基醚，包括芳基甲基/烯丙基/苄基/乙基/正丙基/异丙基/正丁基醚，都可以高效脱保护，以良好至优异的收率释放相应的酚类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154460
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)propyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Aliphatic acyclic and cyclic ethers are prepared on treatment of their corresponding carboxylic esters and lactones with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00420-3

文献信息

• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Reagents with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201600367

  日期：2016.6

  Alkylzinc reagents prepared from an alkyllithium and zinc iodide were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides in the presence of LiI in a mixed solvent consisting of THF and diglyme (1:1). Alkyllithiums, prepared by halogen–lithium exchange between an alkyl iodide and tert-butyllithium, are also converted to alkylarenes through alkylzinc reagents.

  发现由烷基锂和碘化锌制备的烷基锌试剂在 LiI 存在下在由 THF 和二甘醇二甲醚 (1:1) 组成的混合溶剂中与芳基和链烯基碘发生偶联。通过烷基碘和叔丁基锂之间的卤素-锂交换制备的烷基锂也通过烷基锌试剂转化为烷基芳烃。
• PHOTOINDUCED OXIDATIVE CLEAVAGE OF ARYLCYCLOPROPANES IN THE PRESENCE OF ORGANIC ELECTRON-ACCEPTOR
  作者：Kazuhiko Mizuno、Jun Ogawa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.741

  日期：1981.6.5

  The cyclopropane ring of arylcyclopropanes is oxidatively cleaved by irradiation in polar solvents containing nucleophiles such as alcohols, water, and sodium cyanide in the presence of electron-acceptor such as 1,4-dicyanobenzene and 1-cyanonaphthalene, giving nucleophile-incorporated products. This photoreaction proceeds via an electron-transfer from the cyclopropanes to the excited electron-acceptors, and the cation radicals of arylcyclopropanes are involved as key intermediates.

  芳基环丙烷的环丙烷环在极性溶剂中通过辐照氧化裂解，溶剂中含有如醇、水和氰化钠等亲核试剂，并存在电子受体如1,4-二氰苯和1-氰萘，从而生成含有亲核试剂的产物。该光反应通过环丙烷向激发态电子受体的电子转移进行，芳基环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体参与反应。
• Reactions of p-coumaryl alcohol model compounds with dimethyl carbonate. Towards the upgrading of lignin building blocks
  作者：Jessica N. G. Stanley、Maurizio Selva、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer、Alvise Perosa

  DOI：10.1039/c3gc40334c

  日期：——

  Cinnamyl alcohol 1 and 4-(3-hydroxypropyl)phenol 2, two compounds resembling the lignin building block p-coumaryl alcohol, can be selectively transformed into different products by catalytic methodologies based on dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent/reagent. Selectivity can be tuned as a function of the reaction temperature and of the nature of the catalyst. Basic catalysts such as K2CO3,

  肉桂醇1和4-（3-羟丙基）苯酚2这两种类似于木质素结构单元的对-香豆醇，可以通过基于碳酸二甲酯（DMC）作为绿色溶剂/试剂的催化方法选择性地转化为不同的产物。可以根据反应温度和催化剂的性质来调节选择性。碱性催化剂如K 2 CO 3，trioctylmethylphosphonium甲酯（[P 8881 ] [CH 3 OCOO]），和CsF /αAl 2 ö 3促进脂肪族羟基在90°C的选择性酯交换反应。但是，两性固体（如碱金属交换的八面沸石，NaX和NaY）在较高温度（165–180°C）下有选择地生成相应的烷基醚。的酚羟基2可以类似地用在高温下的八面沸石被甲基化。初步的选择性筛选说明了反应性趋势，并描述了可能升级木质素衍生化学构件的最有希望的合成途径中的一些。
• Oxygen Versus Carbon Acidity in the Side-Chain Fragmentation of 2-, 3-, and 4-Arylalkanol Radical Cations in Aqueous Solution:  The Influence of the Distance between the OH Group and the Aromatic Ring¹
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Laura Manduchi、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja990352+

  日期：1999.7.1

  The decay of 2-, 3-, and 4-(4-methoxyphenyl) alkanol radical cations in water has been kinetically investigated by pulse radiolysis, the reaction products being determined either by steady-state γ-radiolysis experiments or by reactions promoted by potassium 12-tungstocobalt(III)ate, a bona fide one-electron oxidant. It was found that all 2-arylalkanol radical cations react with -OH at a diffusion-controlled

  已通过脉冲辐解对水中 2-、3- 和 4-(4-甲氧基苯基) 烷醇自由基阳离子的衰变进行动力学研究，反应产物由稳态 γ-辐解实验或钾促进的反应确定12-钨钴（III）酸盐，一种真正的单电子氧化剂。发现所有 2-芳基烷醇自由基阳离子以扩散控制的速率与 -OH 反应，导致 Cα-Cβ 键断裂产物。这表明由醇 OH 基团的去质子化引起的反应。在酸性介质（pH = 4）中，这些自由基阳离子的衰变率要低得多，导致 Cα-H 去质子化（对于 2-（4-甲氧基苯基）乙醇 (1•+) 和 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇 (4•+)）或 Cα-Cβ 键裂解产物（对于 1-苯基-2-（4-甲氧基苯基）乙醇 (5•+) 和 2-甲基-1-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙醇 (6•+) ))。3-(4-甲氧基苯基)丙醇自由基阳离子 (2•+) 在酸性介质 (pH = 4) 中以接近 1•+ 的速率反应，发生
• US3943943A
  申请人：——

  公开号：US3943943A

  公开（公告）日：1976-03-16