3β-aminolithocholic acid methyl ester | 106697-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-aminolithocholic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3β-aminolithocholanoate；3-aminolithocholic acid methyl ester；(3β,5β)-3-aminocholan-24-oic acid methyl ester；3Beta-Amino-Lithocholic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 106697-50-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: WQMNXHOWINIDRC-ARCWCCGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-aminolithocholic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3β-amino-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Gastrin releasing peptide compounds

  摘要：

  新的和改进的化合物，可用于放射性诊断成像或放射治疗，具有公式M-N—O—P-G，其中M是金属螯合剂（以与金属放射性核素或未结合的形式），N—O—P是连接物，G是GRP受体靶向肽。本发明还提供了利用这些化合物对患者进行成像和/或放射治疗的方法。还提供了从该化合物制备诊断成像试剂的方法。还提供了制备放射治疗试剂的方法。

  公开号：

  US20040136906A1
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 盐酸 、 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3β-aminolithocholic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酶体调节剂的石胆酸衍生物的合成

  摘要：

  由于蛋白酶体活性降低，异常蛋白质聚集体的积累，例如淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ)，可能会导致阿尔茨海默病的神经变性。在这项研究中，发现石胆酸衍生物3α- O-庚二酰-石胆酸甲酯 ( 2 ) 及其等排异构体 ( 6 ) 分别以7.8 和 4.3 μM的 EC 50激活蛋白酶体的糜蛋白酶样活性. 在更换C24甲基酯2与甲酰胺导致完全没有蛋白酶体激活活性。将 C3 取代基从 α 到 β 方向差向异构化将激活剂转化为蛋白酶体抑制剂。与细胞蛋白酶体激活剂 PA28 不同，被2激活的蛋白酶体不受 Aβ 抑制。此外，2有效地拮抗 Aβ 对蛋白酶体的抑制作用。总之，化合物2代表了一类新的小分子，不仅可以激活蛋白酶体，还可以拮抗Aβ对蛋白酶体的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3001962

文献信息

• One-Pot Mitsunobu-Staudinger Preparation of 3-Aminocholan-24-oic Acid Esters from 3-Hydroxycholan-24-oic Acid Esters
  作者：Pier Lucio Anelli、Luciano Lattuada、Fulvio Uggeri

  DOI：10.1080/00397919808005079

  日期：1998.1

  Abstract 3-Hydroxycholan-24-oic acid esters are easily converted into the corresponding 3-amino derivatives via Mitsunobu reaction with diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Staudinger reduction with PPh3/H2O of the intermediate azido compound in THF.

  摘要 3-Hydroxycholan-24-oic酸酯通过与叠氮磷(DPPA)的Mitsunobu反应和中间体叠氮化合物在THF中的PPh3/H2O进行Staudinger还原反应，很容易转化为相应的3-氨基衍生物。
• Aminocatalysis-Mediated on-Resin Ugi Reactions: Application in the Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>-Substituted and Tetrazolo Lipopeptides and Peptidosteroids
  作者：Fidel E. Morales、Hilda E. Garay、Daniela F. Muñoz、Yarelys E. Augusto、Anselmo J. Otero-González、Osvaldo Reyes Acosta、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01147

  日期：2015.6.5

  A new solid-phase protocol for the synthesis of N-substituted and tetrazolo peptides is described. The strategy relies on the combination of aminocatalysis-mediated on-resin Ugi reactions and peptide couplings for the N-alkylation of peptides at selected sites, including the N-terminal double lipidation, the simultaneous lipidation/biotinylation, and the steroid/lipid conjugation via tetrazole ring

  描述了用于合成N-取代的和四唑并肽的新的固相方案。该策略依赖于氨基催化介导的树脂上Ugi反应和肽偶联的结合，以使肽在选定位点进行N烷基化，包括N端双重脂化，同时脂化/生物素化和类固醇/脂质结合四唑环的形成。在添加酸和异氰化物组分之前，可通过树脂上的氨基转移步骤实现固相Ugi四组分反应。该策略被证明适合于复杂氮的可行掺入-在末端和内部位置的取代基，这是其他固相方法不容易实现的。
• Linkers for radiopharmaceutical compounds
  申请人：De Haën Christoph

  公开号：US20060241018A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A new and improved method for extending the half life of pharmaceutical compounds for use in diagnostic imaging or therapy uses a novel linker to attach a diagnostic or therapeutic moiety to a targeting peptide or another diagnostic or therapeutic moiety. The resulting compound may have the general formula M-N-O-P-Q, wherein M is the diagnostic or therapeutic moiety, N-O-P is the linker of the present invention, and Q is the targeting peptide. In another embodiment the compounds may have the formula M-N-O-P-M, wherein M is independently a diagnostic or therapeutic moiety and N-O-P is the linker of the invention. Methods for imaging or treating a patient using the compounds of the invention are also provided. Methods and kits for preparing a diagnostic imaging agent from the compound are further provided. Methods for radiotherapy of a patient using the compounds are further provided, as are methods for preparing a radiotherapeutic agent from the compounds.

  一种新的、改进的方法，用于延长药物化合物的半衰期，用于诊断成像或治疗，使用一种新型连接剂将诊断或治疗基团连接到靶向肽或另一个诊断或治疗基团上。得到的化合物可能具有一般公式M-N-O-P-Q，其中M是诊断或治疗基团，N-O-P是本发明中的连接剂，而Q是靶向肽。在另一种实施方案中，化合物可能具有公式M-N-O-P-M，其中M是独立的诊断或治疗基团，N-O-P是该发明中的连接剂。还提供了使用该发明中化合物进行成像或治疗患者的方法。还提供了制备诊断成像剂的方法和试剂盒。还提供了使用该化合物进行放射治疗的方法，以及制备放射治疗剂的方法。
• Gastrin Releasing Peptide Compounds
  申请人：Cappelletti Enrico

  公开号：US20070231257A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  New and improved compounds for use in radiodiagnostic imaging or radiotherapy having the formula M-N—O—P-G, wherein M is the metal chelator (in the form complexed with a metal radionuclide or not), N—O—P is the linker, and G is the GRP receptor targeting peptide. Methods for imaging a patient and/or providing radiotherapy to a patient using the compounds of the invention are also provided. A method for preparing a diagnostic imaging agent from the compound is further provided. A method for preparing a radiotherapeutic agent is further provided.

  新的并且改良的化合物，用于放射性诊断成像或放射治疗，其化学式为M-N-O-P-G，其中M为金属螯合剂（以金属放射性核素形式复合或未复合），N-O-P为连接剂，G为GRP受体靶向肽。本发明还提供了使用该化合物对患者进行成像和/或放射治疗的方法。此外，还提供了一种从该化合物制备诊断成像试剂的方法。还提供了一种制备放射性治疗试剂的方法。
• GASTRIN RELEASING PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Cappelletti Enrico

  公开号：US20110052491A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  New and improved compounds for use in diagnostic imaging or therapy having the formula M—N—O—P—G, wherein M is an optical label or a metal chelator (in the form complexed with a metal radionuclide or not), N—O—P is the linker, and G is the GRP receptor targeting peptide. Methods for imaging a patient and/or providing radiotherapy or phototherapy to a patient using the compounds of the invention are also provided. Methods and kits for preparing a diagnostic imaging agent from the compound is further provided. Methods and kits for preparing a radiotherapeutic agent are further provided.

  本发明涉及用于诊断成像或治疗的新型化合物，其化学式为M—N—O—P—G，其中M是光学标记或金属螯合剂（以与金属放射性核素形成络合物或非络合形式存在），N—O—P是连接剂，G是GRP受体靶向肽。本发明还提供了使用该化合物进行患者成像和/或提供放射治疗或光疗的方法。本发明还提供了制备诊断成像剂的方法和试剂盒。本发明还提供了制备放射治疗剂的方法和试剂盒。