3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 72639-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-oate；Methyl 3alpha-tetrahydropyranyloxy-5beta-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 72639-65-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: HZUYKQXLWAWSRP-LYIWBZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3α-tetrahydropyranyloxy-chol-24-ol
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124

文献信息

• Reaction of Tetrahydropyranyl Ethers with Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate–2,4,6-Collidine Combination: Speculation on the Intermediate, Efficient Deprotection, and Application to Efficient Ring-Closing Metathesis as a Tether
  作者：Hiromichi Fujioka、Takashi Okitsu、Takuya Ohnaka、Yoshinari Sawama、Ozora Kubo、Kazuhisa Okamoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.200600572

  日期：2007.3.5

  chemoselective deprotection method of THP ethers. The characteristic feature of the reaction is that the reaction conditions are weakly basic. Then, the reaction can proceed without affecting acid-labile protecting groups. Furthermore, the intermediates from alkenol–THP ether were trapped with other alkenols to give acyclic mixed acetals, which were subjected to efficient ring-closing metathesis by using the

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。
• BILE ACID ANALOG TGR5 AGONISTS
  申请人：City of Hope

  公开号：US20140206657A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided herein are bile acid analogues and derivatives, methods of synthesizing bile acid analogues and derivatives and their use in treating diabetes and liver disease.

  本文提供了胆酸类似物和衍生物，合成胆酸类似物和衍生物的方法以及它们在治疗糖尿病和肝病中的应用。
• Synthesis of (24S)-hydroxy-and (24S)-24,25-epoxycholesterol analogues, potential agonists of nuclear LXR receptors
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、A. V. Antonchick、A. P. Antonchick

  DOI：10.1134/s1068162006060124

  日期：2006.12

  A new approach to the synthesis of a series of isomeric 24-hydroxy- and 24,25-epoxysteroids starting from lithocholic acid was proposed. Sharpless asymmetric hydroxylation of intermediate delta24-olefines was used as a reaction determining the stereochemistry of target compounds. The resulting derivatives are potential agonists of nuclear receptors LXRalpha and LXRbeta and are potentially useful in

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。
• Biological evaluation of sulfonate and sulfate analogues of lithocholic acid: A bioisosterism-guided approach towards the discovery of potential sialyltransferase inhibitors for antimetastatic study
  作者：Ser John Lynon P. Perez、Chia-Ling Chen、Tzu-Ting Chang、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129760

  日期：2024.6

  occurring bile acid lithocholic acid (LCA) has been a crucial core structure for many non-sugar-containing sialyltranferase (ST) inhibitors documented in literature. With the aim of elucidating the impact of the terminal carboxyl acid substituent of LCA on its ST inhibition, in this present study, we report the (bio)isosteric replacement-based design and synthesis of sulfonate and sulfate analogues of LCA

  天然存在的胆汁酸石胆酸 (LCA) 是文献中记载的许多不含糖的唾液酸转移酶 (ST) 抑制剂的关键核心结构。为了阐明 LCA 末端羧酸取代基对其 ST 抑制的影响，在本研究中，我们报告了基于（生物）等排置换的 LCA 磺酸盐和硫酸盐类似物的设计和合成。在这些化合物中，硫酸盐类似物被发现选择性地抑制β-聚糖唾液酸化至少一个数量级，表明与未修饰的母体胆汁酸相比，效力和选择性都有显着改善。分子对接分析支持合成类似物在酶活性位点的结合更强。治疗还通过抑制癌症转移相关整合素/FAK/桩蛋白途径中涉及的信号蛋白的表达来阻碍MDA-MB-231细胞的体外迁移、粘附和侵袭。总的来说，这些发现不仅提供了一种新颖的结构支架，而且为未来开发更有效、更具选择性的 ST 抑制剂提供了宝贵的见解，这些抑制剂对肿瘤转移具有潜在的治疗作用。