Methyl-3α-benzyloxy-5percentb-cholan-24-oate | 134878-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl-3α-benzyloxy-5percentb-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl-3α-benzyloxycholan-24-oate；3-benzyl lithocholic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 134878-46-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃
• 分子量: 480.731
• InChiKey: FMGRIQGKDITFSF-CJBTYCAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  545.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3α-benzyloxy-5percentb-cholan-24-oate 在 lithium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl lithocholic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHOLESTEROL/BILE ACID/BILE ACID DERIVATIVE-MODIFIED THERAPEUTIC ANTI-CANCER DRUGS
  [FR] MEDICAMENTS ANTICANCEREUX THERAPEUTIQUES MODIFIES PAR LE CHOLESTEROL/L'ACIDE BILIAIRE/LES DERIVES D'ACIDE BILIAIRE

  摘要：

  胆固醇修饰的抗癌治疗药物化合物，胆酸修饰的抗癌治疗药物化合物，以及胆酸衍生物修饰的抗癌治疗药物化合物；包括这些化合物的乳剂、微乳剂和胶束配方，用于给药这些化合物和配方的方法；以及使用这些化合物和配方治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2005118612A1
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 硼酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 反应 53.25h， 生成 Methyl-3α-benzyloxy-5percentb-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  2'-（3α-苄氧基-24-降胆固醇23-基）-2'，4'，4'-三甲基-4'，5'-二氢恶唑啉-正氧基的合成-一种新型的生物膜自旋探针

  摘要：

  一种新的甾族氮氧化物的合成，即。描述了2'-（3α-苄氧基-24-降胆固醇23-基）-2'，4'4'-三甲基-4'，5'-二氢恶唑啉-n-氧基，它是生物膜的潜在自旋探针。通过在吡唑烷上直接进行格氏反应，可以得到产率提高的标题化合物。这实现了整个合成序列的一步减少。首次报道了在吡唑烷上进行格氏反应以生成氮氧化物的方法。在稀溶液中，已经测量了各向同性的ESR参数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80586-x

文献信息

• Syntheses of potential spin probes for biomembranes - tempo and proxyl nitroxides of lithocholic acid
  作者：Sharmila Banerjee、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92284-7

  日期：1992.11

  The synthesis of a steroidal spin label 10 containing a tempo nitroxide group in the side chain of lithocholic acid 1 is reported. This is the first report of a tempo nitroxide in d steroidal side chain. The methodology involved d Wittig condensation between the steroidal phosphonium ylide 7 and tempone 9. The synthesis Of d proxyl nitroxide 16 with the proxyl group in the side chain of 1 is also described. A mild oxidation of 16 to the corresponding 3-keto spin label 17 in high yield is also achieved.
• BANERJEE, SHARMILA;DESAI, UMESH R.;TRIVEDI, GIRISH K., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 757-770
  作者：BANERJEE, SHARMILA、DESAI, UMESH R.、TRIVEDI, GIRISH K.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHOLESTEROL/BILE ACID/BILE ACID DERIVATIVE-MODIFIED THERAPEUTIC ANTI-CANCER DRUGS<br/>[FR] MEDICAMENTS ANTICANCEREUX THERAPEUTIQUES MODIFIES PAR LE CHOLESTEROL/L'ACIDE BILIAIRE/LES DERIVES D'ACIDE BILIAIRE
  申请人：SONUS PHARMA INC

  公开号：WO2005118612A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Cholesterol-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, bile-acid-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, and bile-acid-derivative-modified anti-cancer therapeutic drug compounds; emulsion, microemulsion, and micelle formulations that include the compounds, methods for administering the compounds and formulations; and methods for treating cancer using the compounds and formulations.

  胆固醇修饰的抗癌治疗药物化合物，胆酸修饰的抗癌治疗药物化合物，以及胆酸衍生物修饰的抗癌治疗药物化合物；包括这些化合物的乳剂、微乳剂和胶束配方，用于给药这些化合物和配方的方法；以及使用这些化合物和配方治疗癌症的方法。
• Synthesis of 2'-(3α-benzyloxy-24-norcholan-23-yl)-2',4',4'-trimethyl- 4',5'-dihydrooxazoline-n-oxyl - a new potential spin probe for biomembranes
  作者：Sharmila Banerjee、Umesh R. Desai、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80586-x

  日期：1992.1

  The synthesis of a new steroidal nitroxide, viz. 2'-(3α-benzyloxy-24-norcholan-23-yl)-2',4'4'-trimethyl-4',5'- dihydrooxazoline-n-oxyl , a potential spin probe for bio- membranes is described. The title compound in improved yield could be obtained by a direct Grignard reaction on the oxaziridine . This effected a one-step reduction in the overall synthetic sequence. The methodology of the Grignard

  一种新的甾族氮氧化物的合成，即。描述了2'-（3α-苄氧基-24-降胆固醇23-基）-2'，4'4'-三甲基-4'，5'-二氢恶唑啉-n-氧基，它是生物膜的潜在自旋探针。通过在吡唑烷上直接进行格氏反应，可以得到产率提高的标题化合物。这实现了整个合成序列的一步减少。首次报道了在吡唑烷上进行格氏反应以生成氮氧化物的方法。在稀溶液中，已经测量了各向同性的ESR参数。