5β-cholane-3α,24-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholane-3α,24-diol
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-cholan-24-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-5-hydroxypentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；5beta-Cholane-3alpha,24-diol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂
• 分子量: 362.596
• InChiKey: ACKIMFUPMAASSZ-LYWYBQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholane-3α,24-diol 在 吡啶 、 1-羟基环己基苯基甲酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到石胆酸
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02188
• 作为产物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-chol-24-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到5β-cholane-3α,24-diol
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的磺酸盐和硫酸盐类似物的生物学评价：以生物电子等排引导的方法发现用于抗转移研究的潜在唾液酸转移酶抑制剂

  摘要：

  天然存在的胆汁酸石胆酸 (LCA) 是文献中记载的许多不含糖的唾液酸转移酶 (ST) 抑制剂的关键核心结构。为了阐明 LCA 末端羧酸取代基对其 ST 抑制的影响，在本研究中，我们报告了基于（生物）等排置换的 LCA 磺酸盐和硫酸盐类似物的设计和合成。在这些化合物中，硫酸盐类似物被发现选择性地抑制β-聚糖唾液酸化至少一个数量级，表明与未修饰的母体胆汁酸相比，效力和选择性都有显着改善。分子对接分析支持合成类似物在酶活性位点的结合更强。治疗还通过抑制癌症转移相关整合素/FAK/桩蛋白途径中涉及的信号蛋白的表达来阻碍MDA-MB-231细胞的体外迁移、粘附和侵袭。总的来说，这些发现不仅提供了一种新颖的结构支架，而且为未来开发更有效、更具选择性的 ST 抑制剂提供了宝贵的见解，这些抑制剂对肿瘤转移具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129760

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• Further studies on the utility of sodium hypochlorite in organic synthesis. Selective oxidation of diols and direct conversion of aldehydes to esters
  作者：Robert V. Stevens、Kevin T. Chapman、Cheryl A. Stubbs、Weyton W. Tam、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85677-4

  日期：1982.1

  Sodium hypochlorite in acetic acid solution selectively oxidizes secondary alcohols to ketones in the presence of primary alcohols and converts aldehydes to methyl esters in the added presence of methanol.

  在乙酸溶液中的次氯酸钠在伯醇存在下选择性地将仲醇氧化为酮，在甲醇存在下将醛转化为甲酯。
• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Development of a Synthetic Receptor for the Food Toxin Beauvericin: A Tale of Carbazole and Steroids
  作者：Vincent Ornelis、Andreja Rajkovic、Benedikt Sas、Sarah De Saeger、Annemieke Madder

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02630

  日期：2018.10.19

  The synthesis of the first synthetic receptor showing high affinity for the toxic ionophoric cyclodepsipeptide beauvericin is described. Binding results in a pronounced increase in fluorescence intensity of the receptor, while this increase is not observed for a very similar ionophore such as valinomycin. Experiments that shed light on the nature of this selectivity are discussed.

  描述了对毒性离子载体环二肽肽金紫霉素具有高亲和力的第一合成受体的合成。结合导致受体的荧光强度显着增加，而对于非常相似的离子载体（如缬氨霉素）则未观察到这种增加。讨论了揭示这种选择性性质的实验。