methyl 3α-azido-5β-cholan-24-oate | 157015-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-azido-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 157015-67-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₂
• 分子量: 415.619
• InChiKey: NYSMBZFKIVPNHO-ULCLHEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-azido-5β-cholan-24-oate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 生成 3α-amino-5β-colanato di metile
  参考文献：
  名称：

  类固醇环肽，腔体的合成和形状

  摘要：

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75839-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-5β-cholan-24-oate 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3α-azido-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  类固醇环肽，腔体的合成和形状

  摘要：

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75839-4

文献信息

• Fluorous-tag assisted synthesis of bile acid–bisphosphonate conjugates via orthogonal click reactions: an access to potential anti-resorption bone drugs
  作者：Chiara Massarenti、Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Dario Cristofaro、Daniele Ragno、Daniela Perrone、Elena Marchesi、Gianluca Toniolo、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c7ob00774d

  日期：——

  candidates is reported. The disclosed methodology relied on the installation of azide and thiol functionalities at the head and tail positions, respectively, of the BA scaffold and its subsequent decoration by orthogonal click reactions (copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, thiol–ene or thiol–yne coupling) to introduce BP units and a fluorophore. Because of the troublesome isolation of the target

  据报道，合成了少量新的胆汁酸-双膦酸盐（BA-BP）偶联物作为潜在的候选药物。所披露的方法分别依赖于BA支架的头尾位置上的叠氮化物和硫醇官能团的安装以及随后通过正交点击反应（铜催化的叠氮化物-炔环加成，硫醇-烯或硫醇-炔偶联）的修饰）引入BP单元和荧光团。由于通过标准程序难以分离靶标结合物，因此该方法最终以具有轻质荧光标签的BA支架功能化，从而通过荧光固相萃取快速有效地纯化中间体和最终产物。
• Mitsunobu reactions with methanesulfonic acid; The replacement of equatorial hydroxyl groups by azide with net retention of configuration
  作者：Anthony P. Davis、Stephan Dresen、Laurence J. Lawless

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00886-1

  日期：1997.6

  of equatorial cyclohexanols with Ph3P/DEAD/MsOH gives clean conversion to the axial mesylates. Subsequent reaction with NaN3 gives the equatorial azides in overall yields of 74–87%. Axial hydroxyl groups are not affected, allowing the regioselective conversion of methyl cholate into a 3α-azidodiol intermediate for steroid-based synthetic receptors.

  用Ph 3 P / DEAD / MsOH处理赤道环己醇可将其干净地转化为轴向甲磺酸酯。随后与NaN 3的反应使赤道叠氮化物的总产率为74-87％。轴向羟基不受影响，允许胆甾醇将区域选择性地转化为基于类固醇的合成受体的3α-叠氮二醇中间体。
• CuAAC Synthesis and Anion Binding Properties of Bile Acid Derived Tripodal Ligands
  作者：Dmitry A. Erzunov、Gennadij V. Latyshev、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1002/ejoc.201500835

  日期：2015.10

  24-5β-cholanetriazolyl derivatives of phosphorus acids, which contained anion-binding triazolium sites and hydrophobic cholane residues. The influence of the location of the triazolium moiety (in 3α-, 3β-position) on fluoride-ion complexation was investigated. The anion-binding properties of tris(triazolium) ligands were studied for a series of inorganic and organic anions and high complexation constants were

  铜催化的叠氮化物-炔环加成反应用于制备一系列磷酸的双和三-3-和 24-5β-胆烷三唑基衍生物，其中含有阴离子结合的三唑鎓位点和疏水性胆烷残基。研究了三唑鎓部分的位置（在 3α-、3β-位）对氟离子络合的影响。研究了一系列无机和有机阴离子的三（三唑鎓）配体的阴离子结合特性，并观察到氟离子、硫酸氢根和苯甲酸根阴离子的高络合常数。
• KR20230045755A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A steroidal cyclopeptide, synthesis and shape of the cavity
  作者：Dieter Albert、Martin Feigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75839-4

  日期：1994.1

  Cyclo-[3α-(phenylalaninylamino)-5β-cholanate]22 was synthesized from lithocholic acid and (S)-phenylalanine. The synthesis requires three transformations: i) stereoselective conversion of the 3α-hydroxy group to the 3α-amino group; ii) preparation of the linear steroidal peptide; iii) cyclodimerisation. NMR measurements and MM3 calculations support a conformation of 2 with a lipophilic cavity.

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。