methyl 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-ate | 143660-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-ate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 143660-38-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: JCBLYTRXQLQUCT-JSZKKBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-ate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid–Porphyrin Conjugates from Oestradiol, Oestrone, and Lithocholic Acid

  摘要：

  以天然类固醇雌二醇、雌酮和石胆酸为前体，研究了卟啉-类固醇共轭物的合成。在类固醇-卟啉连接形成的时间上有两种不同的策略，从而产生了四种不同的结构模式。两种方法都基于在卟啉形成反应中引入甾体成分的策略，该反应涉及甾体烷基醛和吡咯的缩合，从而得到 5,10,15,20-四（甾体烷基）卟啉。另一种策略是通过卟啉合成后反应引入甾体成分，这里也探讨了两种方法，一种涉及亲核取代，另一种涉及酯化。在所研究的四种方法中，效率最高、用途最广的一种方法是通过亲核取代反应，在序列的后期将甾体成分连接到 5、10、15、20-四（ω-卤代烷基）卟啉上。这样就得到了 5,10,15,20-四[estrone-link-heptyl]卟啉，收率为 47%。

  DOI：

  10.1071/ch14080
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 四磷十氧化物 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-ate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid–Porphyrin Conjugates from Oestradiol, Oestrone, and Lithocholic Acid

  摘要：

  以天然类固醇雌二醇、雌酮和石胆酸为前体，研究了卟啉-类固醇共轭物的合成。在类固醇-卟啉连接形成的时间上有两种不同的策略，从而产生了四种不同的结构模式。两种方法都基于在卟啉形成反应中引入甾体成分的策略，该反应涉及甾体烷基醛和吡咯的缩合，从而得到 5,10,15,20-四（甾体烷基）卟啉。另一种策略是通过卟啉合成后反应引入甾体成分，这里也探讨了两种方法，一种涉及亲核取代，另一种涉及酯化。在所研究的四种方法中，效率最高、用途最广的一种方法是通过亲核取代反应，在序列的后期将甾体成分连接到 5、10、15、20-四（ω-卤代烷基）卟啉上。这样就得到了 5,10,15,20-四[estrone-link-heptyl]卟啉，收率为 47%。

  DOI：

  10.1071/ch14080

文献信息

• Mild oxidation of aldehydes to the corresponding carboxylic acids and esters: alkaline iodine oxidation revisited
  作者：Sachiko Yamada、Daisuke Morizono、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74252-3

  日期：1992.7

  The classical alkaline iodine oxidation used in the quantification of aldoses was developed to a synthetically useful, mild, efficient, and general method for oxidizing aldehydes to the corresponding carboxylic acids and esters and the mechanism of the reaction was discussed.

  将用于醛糖定量的经典碱性碘氧化方法开发为一种合成有用，温和，有效且通用的方法，用于将醛氧化为相应的羧酸和酯，并讨论了反应机理。
• Synthesis of Steroid–Porphyrin Conjugates from Oestradiol, Oestrone, and Lithocholic Acid
  作者：Fargol Taba、Tze Han Sum、Paul J. Sintic、Ann H. Lundmark、Maxwell J. Crossley

  DOI：10.1071/ch14080

  日期：——

  The synthesis of porphyrin–steroid conjugates is examined using the natural steroids oestradiol, oestrone, and lithocholic acid as precursors. Two strategies differing in the timing of formation of the steroid–porphyrin linkage leading to four different construction motifs are explored. Two approaches are based on a strategy of introduction of steroidal components in the porphyrin-forming reaction involving condensation of steroidal-alkylaldehydes and pyrrole to give 5,10,15,20-tetrakis(steroidal-alkyl)porphyrins and differ in the way in which the required aldehyde is introduced to the steroidal component. In the other strategy, a steroidal component is introduced by post-porphyrin synthesis reactions and here also two approaches were explored, one involving nucleophilic substitution and the other esterification. Of the four approaches investigated, the most efficient and most versatile one attaches the steroidal components late in the sequence to a 5,10,15,20-tetra(ω-haloalkyl)porphyrin by a nucleophilic substitution reaction. In this way, a 5,10,15,20-tetrakis[oestrone-linked-heptyl)porphyrin was obtained in 47 % yield.

  以天然类固醇雌二醇、雌酮和石胆酸为前体，研究了卟啉-类固醇共轭物的合成。在类固醇-卟啉连接形成的时间上有两种不同的策略，从而产生了四种不同的结构模式。两种方法都基于在卟啉形成反应中引入甾体成分的策略，该反应涉及甾体烷基醛和吡咯的缩合，从而得到 5,10,15,20-四（甾体烷基）卟啉。另一种策略是通过卟啉合成后反应引入甾体成分，这里也探讨了两种方法，一种涉及亲核取代，另一种涉及酯化。在所研究的四种方法中，效率最高、用途最广的一种方法是通过亲核取代反应，在序列的后期将甾体成分连接到 5、10、15、20-四（ω-卤代烷基）卟啉上。这样就得到了 5,10,15,20-四[estrone-link-heptyl]卟啉，收率为 47%。