methyl 3β-acetoxy-5β-cholan-24-oate | 1255-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3β-acetyloxy-5β-cholan-24-oate；3β-acetoxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3β-Acetoxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；Isolithocholic acid, acetate-methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1255-51-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: DVIUCIPCTDVQAP-JGHQURMISA-N

物化性质

• 沸点：
  487.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3162

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-5β-cholan-24-oate 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到异石胆酸
  参考文献：
  名称：

  基于石胆酸核心的EphA2拮抗剂的优化导致了UniPR505的鉴定，UniPR505是一种具有抗血管生成特性的新型3α-氨基甲酰氧基衍生物。

  摘要：

  EphA2受体已在动物模型中被验证为根据血管生成和血管生成模拟物治疗肿瘤的新靶标。在当前的工作中，我们扩展了我们对EphA2受体的两个相关类别拮抗剂的结构-活性关系（SAR）数据的现有知识，即5β-cholan-24-oicacid和5β-cholan-24-oyll-β -纯色氨酸缀合物，旨在开发能够有效防止血管形成的新型抗血管生成化合物。作为我们探索的结果，我们确定了UniPR505 N- [3α-（乙基氨基甲酰基）氧基-5β-cholan-24-oyl]-β-homo-tryptophan（化合物14）是EphA2受体的亚微摩尔拮抗剂。能够在绒膜尿囊膜（CAM）分析中阻断EphA2磷酸化并抑制新血管形成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112083
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3β-acetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  基于石胆酸核心的EphA2拮抗剂的优化导致了UniPR505的鉴定，UniPR505是一种具有抗血管生成特性的新型3α-氨基甲酰氧基衍生物。

  摘要：

  EphA2受体已在动物模型中被验证为根据血管生成和血管生成模拟物治疗肿瘤的新靶标。在当前的工作中，我们扩展了我们对EphA2受体的两个相关类别拮抗剂的结构-活性关系（SAR）数据的现有知识，即5β-cholan-24-oicacid和5β-cholan-24-oyll-β -纯色氨酸缀合物，旨在开发能够有效防止血管形成的新型抗血管生成化合物。作为我们探索的结果，我们确定了UniPR505 N- [3α-（乙基氨基甲酰基）氧基-5β-cholan-24-oyl]-β-homo-tryptophan（化合物14）是EphA2受体的亚微摩尔拮抗剂。能够在绒膜尿囊膜（CAM）分析中阻断EphA2磷酸化并抑制新血管形成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112083

文献信息

• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Genetic and management factors that influence the susceptibility of cattle to<i>Mycobacterium bovis</i>infection
  作者：Clive J. C. Phillips、Charles R. W. Foster、Pat A. Morris、Rachel Teverson

  DOI：10.1079/ahrr200236

  日期：2002.6

  Genetic variation in the susceptibility of cattle toMycobacterium bovisinfection exists in differences between families and species, but not breeds. Susceptibility toM. bovisinfection increases with age of cattle. Natural exposure toM. bovisor environmental mycobacteria may assist in the development of specific immunity, but there is no direct evidence for such immunological priming of tuberculosis resistance in cattle. This has, however, been demonstrated in humans and other animals. Since non-specific mechanisms have a role in protective immunity, developing an effective vaccine will be difficult, even though some protection of other species has been achieved. Immunological suppression in the periparturient period can produce anergic reactors, which may act as a constant source of infection for cattle-to-cattle transmission. Circumstantial evidence suggests that an adequate intake of mineral, vitamin and protein reduces the susceptibility of cattle. Although weather patterns have been implicated in the susceptibility of herds toM. bovisinfection, there is insufficient information to determine the risk factors precisely. It is concluded that some reduction in the susceptibility of cattle toM. bovisinfection can be achieved by modifications to the management system to minimize risk factors, but that a considerable amount of further research is required.

  摘要 牛对牛分枝杆菌感染敏感性的遗传变异存在家系和物种之间的差异，但不存在品种之间的差异。对牛分枝杆菌感染的易感性随牛的年龄而增加。牛分枝杆菌环境分枝杆菌的自然暴露可能有助于特异性免疫力的发展，但目前还没有直接证据表明牛对结核病的抵抗力是由这种免疫启动的。不过，这在人类和其他动物身上得到了证实。由于非特异性机制在保护性免疫中发挥作用，因此，尽管其他物种已经获得了一定程度的保护，但开发有效疫苗仍将十分困难。围产期的免疫抑制会产生过敏反应者，这可能成为牛与牛之间传播的持续感染源。间接证据表明，摄入充足的矿物质、维生素和蛋白质可降低牛的易感性。虽然天气模式与牛群对牛海绵状瘤病毒感染的易感性有关，但没有足够的信息来准确确定风险因素。结论是，通过调整管理系统以尽量减少风险因素，可在一定程度上降低牛群对牛海绵状瘤病毒感染的易感性，但仍需开展大量的进一步研究。
• Characterization of long-chain fatty acid-linked bile acids: a major conjugation form of 3β-hydroxy bile acids in feces
  作者：Hajime Takei、Seiko Narushima、Mitsuyoshi Suzuki、Genta Kakiyama、Takahiro Sasaki、Tsuyoshi Murai、Yuichiro Yamashiro、Hiroshi Nittono

  DOI：10.1016/j.jlr.2022.100275

  日期：2022.10

  Specifically, alkaline treatment led to significant elevations of isodeoxycholic acid (isoDCA) and isolithocholic acid (isoLCA) concentrations, suggesting that considerable proportions of isoDCA and isoLCA were esterified. Precursor ion scan data from liquid chromatography-mass spectrometry (LC/MS) suggested the presence of long-chain fatty acid-linked BAs. We chemically synthesized a series of fatty acid 3β-acyl

  虽然粪便中的大多数胆汁酸 (BA) 以非共价形式存在，可以用乙醇提取，但也存在不可忽略量的可皂化 BA。一个主要问题是，粪便 BA 测量中通常会忽略此类可皂化的 BA。我们比较了使用/不使用碱性水解获得的健康粪便的 BA 概况，发现多达 29.7% (2.1-67.7%) 的总 BA 是可皂化的。具体而言，碱处理导致异脱氧胆酸 (isoDCA) 和异石胆酸 (isoLCA) 浓度显着升高，表明相当大比例的 isoDCA 和 isoLCA 被酯化。来自液相色谱-质谱 (LC/MS) 的前体离子扫描数据表明存在长链脂肪酸连接的 BA。我们化学合成了一系列 isoDCA 和 isoLCA 的脂肪酸 3β-酰基缀合物作为分析标准品，并通过 LC/MS 分析了它们从新生儿到成人 (n=64) 的粪便概况。从两岁到成年，脂肪酸结合的异胆汁酸 (FA-isoBAs) 一直存在。C16 和 C18 链 FA-isoBA
• Reductive Methylation of Steroid Ketones
  作者：John C. Babcock、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01141a073

  日期：1952.11
• Heftmann et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 84, p. 324,327, 333
  作者：Heftmann et al.

  DOI：——

  日期：——