3α-amino-5β-colanato di metile | 106697-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-amino-5β-colanato di metile
• 英文别名: 3α-aminolithocholic acid methyl ester；methyl-3α-amino-5β-cholanate；3Alpha-Amino-Lithocholic Acid Methyl Ester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 106697-49-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: WQMNXHOWINIDRC-ULCLHEGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5β-colanato di metile 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇环肽，腔体的合成和形状

  摘要：

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75839-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-5β-cholan-24-oate 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3α-amino-5β-colanato di metile
  参考文献：
  名称：

  类固醇环肽，腔体的合成和形状

  摘要：

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75839-4

文献信息

• Synthesis of Lithocholic Acid Derivatives as Proteasome Regulators
  作者：Zhao Dang、Kathy Jung、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Li Huang、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1021/ml3001962

  日期：2012.11.8

  derivatives 3α-O-pimeloyl-lithocholic acid methyl ester (2) and its isosteric isomer (6) were found to activate the chymotrypsin-like activity of the proteasome at an EC50 of 7.8 and 4.3 μM, respectively. Replacing the C24 methyl ester in 2 with methylamide resulted in a complete devoid of proteasome activating activity. Epimerizing the C3 substituent from an α to β orientation transformed the activator

  由于蛋白酶体活性降低，异常蛋白质聚集体的积累，例如淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ)，可能会导致阿尔茨海默病的神经变性。在这项研究中，发现石胆酸衍生物3α- O-庚二酰-石胆酸甲酯 ( 2 ) 及其等排异构体 ( 6 ) 分别以7.8 和 4.3 μM的 EC 50激活蛋白酶体的糜蛋白酶样活性. 在更换C24甲基酯2与甲酰胺导致完全没有蛋白酶体激活活性。将 C3 取代基从 α 到 β 方向差向异构化将激活剂转化为蛋白酶体抑制剂。与细胞蛋白酶体激活剂 PA28 不同，被2激活的蛋白酶体不受 Aβ 抑制。此外，2有效地拮抗 Aβ 对蛋白酶体的抑制作用。总之，化合物2代表了一类新的小分子，不仅可以激活蛋白酶体，还可以拮抗Aβ对蛋白酶体的抑制作用。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROFILING OF GUT MICROBIOTA-ASSOCIATED BILE SALT HYDROLASE (BSH) ACTIVITY
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20210323996A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  A composition having the following structure: wherein: R 1 is OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; R 2 is H, OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; R 3 is a group containing a reactive functionality capable of covalent binding to a thiol or amine; and R 4 is H, OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; wherein one of R 1 , R 2 and R 4 is a group containing an alkynyl or azido functionality. Also disclosed is a method for profiling changes in BSH enzyme activity by attaching active BSH enzymes in a sample to the probe shown above, attaching a tag to the probe, and detecting the active BSH enzymes to obtain an activity profile.

  一种具有以下结构的组合物：其中：R1为OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；R2为H，OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；R3为含有反应性功能的基团，能够共价结合到硫醇或胺上；R4为H，OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；其中R1、R2和R4中的一个为含有炔基或叠氮功能的基团。还公开了一种通过将样品中的活性BSH酶附着到上述探针上，将标记附着到探针上，并检测活性BSH酶以获得活性剖面的方法。
• Bellini; Quaglio; Guarneri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 401 - 407
  作者：Bellini、Quaglio、Guarneri

  DOI：——

  日期：——
• Stabilizing Guanosine-Sterol Ion Channels with a Carbamate to Urea Modification in the Linker
  作者：Ling Ma、William A. Harrell、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/ol9002477

  日期：2009.4.2

  The use of a bis-urea lithocholamide linker within a guanosine-sterol dimer resulted in formation of large and stable ion channels. The channels were longer-lived than those formed by the corresponding bis-carbamate.
• A steroidal cyclopeptide, synthesis and shape of the cavity
  作者：Dieter Albert、Martin Feigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75839-4

  日期：1994.1

  Cyclo-[3α-(phenylalaninylamino)-5β-cholanate]22 was synthesized from lithocholic acid and (S)-phenylalanine. The synthesis requires three transformations: i) stereoselective conversion of the 3α-hydroxy group to the 3α-amino group; ii) preparation of the linear steroidal peptide; iii) cyclodimerisation. NMR measurements and MM3 calculations support a conformation of 2 with a lipophilic cavity.

  从石胆酸和（S）-苯丙氨酸合成了环-[3α-（苯丙氨酰氨基）-5β-胆酸盐] 2 2。该合成需要三个转化：i）3α-羟基向3α-氨基的立体选择性转化；ii）制备线性甾体肽；iii）环二聚。NMR测量和MM3计算支持亲脂性空腔为2的构象。