ethyl lithocholate | 6112-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl lithocholate
• 英文别名: ethyl 3α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；lithocholic acid ethyl ester；3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-aethylester；Lithocholsaeure-aethylester；ethyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 6112-82-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: QQQDIFUKWMHWBE-GBURMNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl lithocholate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 石胆酸
  参考文献：
  名称：

  植物源双酚合成石胆酸

  摘要：

  （2022 年）。从植物来源的双酚中合成石胆酸。国际有机制剂和程序。领先于印刷。

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2057782
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl lithocholate
  参考文献：
  名称：

  Farm-related Factors Influencing the Adoption of Short-rotation Willow Coppice Production Among Swedish Farmers

  摘要：

  The area of short-rotation willow coppice energy plantations on Swedish farmland increased quickly in the early 1990s because of subsidies for energy crop production, an increased CO2 tax on fossil fuel and an already existing biofuel market in the country. In this study farm-related determinants for the adoption of short-rotation willow coppice production among Swedish farmers are identified and estimated. A Tobit model is applied to cross-sectional data on Swedish farmers in 1995. The results show that the decision to plant willow and the areas planted depend positively on arable land area, forest land area, the area of other land types, leasing out of arable land and tractor ownership. Negative factors an pasture areal tenancy and animal production. Differences in willow growing between ownership types, age groups and geographical regions are also important. The policy implications of the results are discussed.

  DOI：

  10.1080/090647100750014385

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。
• Development of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug Analogs and Steroid Carboxylates Selective for Human Aldo-Keto Reductase Isoforms: Potential Antineoplastic Agents That Work Independently of Cyclooxygenase Isozymes
  作者：David R. Bauman、Stephen I. Rudnick、Lawrence M. Szewczuk、Yi Jin、Sridhar Gopishetty、Trevor M. Penning

  DOI：10.1124/mol.104.006569

  日期：2005.1

  required. We report a structural series of N-phenylanthranilic acid derivatives and steroid carboxylates that selectively inhibit recombinant AKR1C isoforms but do not inhibit recombinant COX-1 or COX-2. The inhibition constants, IC(50), K(I) values, and inhibition patterns were determined for the NSAID analogs and steroid carboxylates against AKR1C and COX isozymes. Lead compounds, 4-chloro-N-phenylanthranilic

  人类醛酮还原酶（AKR）通过控制配体的可用性来调节核受体。涉及调节配体占有和核受体反式激活的酶属于AKR1C家族（AKR1C1-AKR1C3）。AKR1C成员调节的核受体包括类固醇激素受体（雄激素，雌激素和孕激素受体）和孤立的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARgamma）。在人类骨髓性白血病（HL-60）细胞中，配体对PPARgamma的访问受AKR1C3调节，AKR1C3将PGD（2）代谢从J系列前列腺素转移开（Desmond等，2003）。吲哚美辛（一种非甾体类抗炎药（NSAID））对AKR1C3的抑制作用导致PPARγ介导的HL-60细胞终末分化。为了区分由AKR1C或环氧合酶（COX）同工酶介导的NSAID的抗肿瘤作用，需要选择性抑制剂。我们报告的N-苯基邻氨基苯甲酸衍生物和类固醇羧酸盐的结构系列，选择性抑制重组AKR1C亚型，但不抑制重组COX-1或COX-2。确定了NSAID
• 石胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112375117A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种石胆酸及其中间体的合成方法。本申请包括石胆酸中间体的制备方法，使化合物Ⅰ在混合溶剂中，以钯碳为催化剂，加特定碱，与氢气反应生成化合物Ⅱ。本申请该包括以价格低廉的植物源大宗发酵产品BA为原料，通过构建侧链、加氢、还原和水解等反应合成石胆酸。通过本申请的方法，提高了加氢反应中5β氢的选择性，避免因为使用动物源其他胆酸脱去而羟基使用水合肼等高毒性试剂，环境友好、安全性高、路线简单、反应条件温和、适合工业化大生产。
• Enzymatic synthesis of bile acid derivatives and biological evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：Guadalupe García Liñares、M. Antonela Zígolo、Leandro Simonetti、Silvia A. Longhi、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.035

  日期：2015.8

  22.8 μM, respectively. In addition, in order to shed light to bile acids behavior in enzymatic reactions, molecular modeling was applied to some derivatives. The advantages showed by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, make the biocatalysis a convenient way to synthesize these bile acid derivatives with application as potential antiparasitic agents

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。
• Seroflocculating Steroids. IV.¹ Unsaturated Bile Acid Esters²
  作者：Frederic C. Chang、Aaron Feldstein、Jane Ransom Gray、George S. McCaleb、Douglas H. Sprunt

  DOI：10.1021/ja01566a039

  日期：1957.5