methyl 3β,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 129012-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3β,4β-dihydroxy-5β-cholanoate；3β,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3β,4β-Dihydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；3beta,4beta-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,4R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,4-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 129012-30-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: BJTZAKSSYSISDQ-UGYUPSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-seco-5-beta-cholane-3,4,24-trioic acid
  参考文献：
  名称：

  Δ³-Cholenic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a046
• 作为产物：
  描述：

  3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3β,4β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323

文献信息

• Regioselective Oxyfunctionalization of Unactivated Carbons in Steroids by a Model of Cytochrome P-450:  Osmiumporphyrin Complex/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide System
  作者：Takashi Iida、Shoujiro Ogawa、Keiji Hosoi、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Takaaki Goto、Nariyasu Mano、Junichi Goto、Alan F. Hofmann

  DOI：10.1021/jo061800g

  日期：2007.2.1

  tert-Butyl hydroperoxide catalyzed by (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate) osmium(II) carbonyl [Os(TMP)CO] complex was found to be a highly efficient versatile oxidant for C−H carbons in steroid substrates. When reacted with representative steroids with an estrane, pregnane, 5β-cholane, or 5α-cholestane structure, regioselective oxyfunctionalization and/or oxidative degradation occurred to give a

  发现（5,10,15,20-四氢卟啉）（II）羰基[（Os（TMP）CO]络合物催化的叔丁基氢过氧化物是甾族化合物基质中CH碳的高效通用氧化剂。当与具有雌激素，孕烷，5β-胆甾醇或5α-胆甾烷结构的代表性类固醇反应时，发生区域选择性的氧官能化和/或氧化降解，从而一步生成多种新颖且不常见的衍生物。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3323-3329
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、CHANG, FREDERIC C.、GOTO, JUNICHI、NAMBARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Δ³-Cholenic Acid
  作者：Kazumi Yamasaki、Vittorio Rosnati、Mary Fieser、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01617a046

  日期：1955.6
• Potential bile acid metabolites. XV. Synthesis of 4.BETA.-hydroxylated bile acids; unique bile acids in human fetal bile.
  作者：Takashi IIDA、Toshiaki MOMOSE、Frederic C. CHANG、Junichi GOTO、Tosio NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.3323

  日期：——

  The 4 beta-hydroxylated derivatives of lithocholic, deoxycholic, chenodeoxycholic, and cholic acids were synthesized from their respective parent compounds. The principal reactions employed were 1) beta-face cis-dihydroxylation of delta 3 intermediates with osmium tetroxide-N-methylmorpholine N-oxide, 2) selective cathylation of vicinal 3 beta,4 beta-diols followed by oxidation of the resulting 4 beta-monocathylates

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。