5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷 | 5605-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyladenosine；2',3'-O-isopropylidene-5'-O-toluene-p-sulfonyladenosine；2',3'-O-isopropylidene adenosine 5'-tosylate；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-tosyladenosin；2',3'-O-isopropylidene-5'-O-p-toluenesulfonyl adenosine；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-(p-toluolsulfonyl)adenosin；2', 3'-O-isopropylidene-5'-tosyladenosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5605-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₆S
• 分子量: 461.499
• InChiKey: CQZZVOYVIBCNRU-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2',3'-异丙叉腺苷
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(苄基磺酰基)-2',3'-O-异亚丙基腺苷
  参考文献：
  名称：

  一种腺苷二磷酸核糖类化合物及其制备方法 和生物活性

  摘要：

  本发明公开了一种腺苷二磷酸核糖化合物，其通式如(I)所示，其中各取代基定义详见说明书。此外，本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途，本发明的腺苷二磷酸核糖(ADPR)结构类似物具有特异性TRPM2抑制活性。

  公开号：

  CN109206464B

文献信息

• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• [EN] HPPK INHIBITORS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HPPK UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018071531A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The disclosure provides linked purine pterin compounds of Formula I that are novel inhibitors of HPPK, a kinase responsible for an essential step in the biosynthesis of folic acid. (Formula I) The variables, e.g., A1-A3, R1-R4, B1-B2, and L1 are defined in the disclosure. These linked purine pterin inhibitors bind to HPPK with high affinity and specificity. Pharmaceutical compositions containing the HPPK inhibitors and methods of treating a bacterial infection in a patient with one or more of the HPPK inhibitors of the disclosure are also provided.

  该披露提供了一种 Formula I 的嘌呤-喹啉化合物，这些化合物是 HPPK 的新型抑制剂，HPPK 是叶酸生物合成中一个关键步骤的激酶。变量，例如 A1-A3、R1-R4、B1-B2 和 L1 在该披露中有定义。这些嘌呤-喹啉抑制剂与 HPPK 结合具有高亲和力和特异性。还提供了含有 HPPK 抑制剂的药物组合物以及使用该披露中的一个或多个 HPPK 抑制剂治疗患者细菌感染的方法。
• 8-Thioalkyl-adenosine derivatives inhibit Listeria monocytogenes NAD kinase through a novel binding mode
  作者：Julie Paoletti、Liliane Assairi、Muriel Gelin、Valérie Huteau、Marie-Anne Nahori、Olivier Dussurget、Gilles Labesse、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.033

  日期：2016.11

  In an attempt to improve inhibitory potency, we designed new NAD mimics based on a single adenosine moiety harboring a larger derivatization attached to the C8 position and a small group at the 5′ position. Here we report the synthesis of a series of 8-thioalkyl-adenosine derivatives containing various aryl and heteroaryl moieties and their evaluation as inhibitors of L. monocytogenes NADK1, S. aureus

  病原体对现有抗生素的抗药性增强，因此有必要寻找新的靶标来开发有效的抗菌剂。已经提出了对细菌生长很重要的几种辅因子的生物合成途径，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADP），是有希望的抗生素靶标来源。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸激酶（NADK； EC 2.7.1.23）对于抑制剂的开发具有吸引力，因为它们催化NAD磷酸化为NADP，这是NADP代谢的重要步骤。我们以前合成了能抑制两种人类病原体单核细胞增生性李斯特菌和金黄色葡萄球菌的NADK的腺苷衍生物。，在微摩尔范围内。它们表现为NAD模拟物，其中的5'，5'-二磷酸基团被8,5'巯基乙醇酸桥取代。为了提高抑制能力，我们基于单个腺苷部分设计了新的NAD模拟物，该腺苷部分具有较大的衍生化基团，并连接到C8位置，而小组基团位于5'位置。在这里，我们报告一系列含有各种芳基和杂芳基部分的一系列8-硫代烷基-腺苷衍生物的合成及其作为单核细胞增生李斯特菌NAD
• Tubercidin. Its Conversion into 5′-Deoxytubercidin
  作者：Kentaro Anzai、Masanao Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.46.618

  日期：1973.2

  Tubercidin (I) was converted into 5′-deoxytubercidin (IV). Mesylation of 2′,3′-O-isopropylidenetubercidin (IX) afforded-2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-mesyltubercidin (XVIII), which in situ was treated with benzoyl chloride. The product, N6,N6-dibenzoyl-2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-mesyltubercidin (XXII), was converted into N6,N6-dibenzoyl-5′-deoxy-5′-iodo-2′,3′-O-isopropylidenetubercidin (XXIV). Catalytic hydrogenation of XXIV afforded N6-benzoyl-5′-deoxy-2′,3′-O-isopropylidenetubercidin (XXVII). 5′-Deoxytubercidin (IV) was obtained on debenzoylation and deacetonation of XXVII.

  抗结核素（I）被转化为5'-脱氧抗结核素（IV）。2′,3′-O-异丙烯基乙基抗结核素（IX）的甲磺酸化反应生成-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XVIII），随后在原位与苯甲酰氯反应。产物N6,N6-二苯甲酰-2′,3′-O-异丙烯基-5′-O-甲磺酸抗结核素（XXII）被转化为N6,N6-二苯甲酰-5'-脱氧-5'-碘-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXIV）。XXIV的催化加氢反应生成N6-苯甲酰-5'-脱氧-2′,3′-O-异丙烯基抗结核素（XXVII）。通过去苯甲酰化和去乙酮化反应得到5'-脱氧抗结核素（IV）。
• Convenient syntheses of adenosine 5′-diphosphate, adenosine 5′-methylenediphosphonate, and adenosine 5′-triphosphate
  作者：Vyas M. Dixit、C.Dale Poulter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90180-7

  日期：1984.1

  Adenosine 5′-tosylate is converted to adenosine 5′-diphosphate (ADP), adenosine 5′-methylenediphosphonate, and adenosine 5′-triphosphate (ATP) in good yields by direct displacement with the appropriate inorganic salt.

  通过用适当的无机盐直接置换，以良好的产率将腺苷5'-甲苯磺酸酯转化为腺苷5'-二磷酸酯（ADP），腺苷5'-亚甲基二膦酸酯和腺苷5'-三磷酸酯（ATP）。