(R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸 | 53276-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: (R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸
• 英文名称: S-adenosyl-L-homocysteine
• 英文别名: SAH；S-adenosyl homocysteine；(2R)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 53276-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• 分子量: 384.416
• InChiKey: ZJUKTBDSGOFHSH-KWGHVAAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfinyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血红素的自由基 SAM 依赖性脱金属

  摘要：

  血红素脱金属以释放铁是一种化学困难的反应，在生物化学中非常罕见，脱铁铁蛋白是唯一已知的负责这一过程的酶。在这里，我们展示了除了已知的甲基转移酶活性（将血红素转化为开环产物厌氧菌素）外，血红素降解酶 ChuW 还催化血红素脱金属。我们表明 ChuW 的脱金属活性是自由基 SAM 依赖性的，并且可能涉及与厌氧菌素产生途径相关的同一组中间体。ChuW 催化的脱金属反应不需要外部还原剂，并且可以发生在具有不同金属中心的几种血红素类似物上。这些发现在自由基 SAM 酶中建立了一种全新的化学性质，突出了这种酶超家族的显着催化多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200032
• 作为产物：
  描述：

  D-高半胱氨酸 、 5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸
  参考文献：
  名称：

  血红素的自由基 SAM 依赖性脱金属

  摘要：

  血红素脱金属以释放铁是一种化学困难的反应，在生物化学中非常罕见，脱铁铁蛋白是唯一已知的负责这一过程的酶。在这里，我们展示了除了已知的甲基转移酶活性（将血红素转化为开环产物厌氧菌素）外，血红素降解酶 ChuW 还催化血红素脱金属。我们表明 ChuW 的脱金属活性是自由基 SAM 依赖性的，并且可能涉及与厌氧菌素产生途径相关的同一组中间体。ChuW 催化的脱金属反应不需要外部还原剂，并且可以发生在具有不同金属中心的几种血红素类似物上。这些发现在自由基 SAM 酶中建立了一种全新的化学性质，突出了这种酶超家族的显着催化多样性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200032
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基色胺 、 碘甲烷 在 乙二胺四乙酸 、 methyl transferase PsmD from Streptomyces griseofuscus 、 halide methyl transferase from Chloracidobacterium thermophilum 、 (R)-2-氨基-4-((((2s,3s,4r,5r)-5-(6-氨基-9h-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基)硫代)丁酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到1-((8aS)-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619

文献信息

• The Catalytic Mechanism of the Class C Radical<i>S</i>-Adenosylmethionine Methyltransferase NosN
  作者：Wei Ding、Yongzhen Li、Junfeng Zhao、Xinjian Ji、Tianlu Mo、Haocheng Qianzhu、Tao Tu、Zixin Deng、Yi Yu、Fener Chen、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201609948

  日期：2017.3.27

  S‐Adenosylmethionine (SAM) is one of the most common co‐substrates in enzyme‐catalyzed methylation reactions. Most SAM‐dependent reactions proceed through an SN2 mechanism, whereas a subset of them involves radical intermediates for methylating non‐nucleophilic substrates. Herein, we report the characterization and mechanistic investigation of NosN, a class C radical SAM methyltransferase involved in the biosynthesis

  S-腺苷甲硫氨酸（SAM）是酶催化甲基化反应中最常见的共底物之一。大多数依赖于SAM的反应都是通过S N 2机理进行的，而其中的一个子集则涉及自由基中间体，用于使非亲核底物甲基化。在此，我们报告了NosN的表征和机理研究，NosN是参与硫肽抗生素Nosiheptide的生物合成的C类自由基SAM甲基转移酶。我们证明，与所有已知的SAM依赖性甲基转移酶相比，NosN不会产生S腺苷同型半胱氨酸（SAH）作为副产品。相反，NosN将SAM转化为5'-甲基硫代腺苷作为直接的甲基供体，采用基于自由基的机制进行甲基化并释放5'-硫代腺苷作为副产物。一系列的生化和计算研究使我们能够提出NosN催化的综合机制，这代表了酶催化甲基化反应的新范式。
• Expanding the Chemistry of the Class C Radical SAM Methyltransferase NosN by Using an Allyl Analogue of SAM
  作者：Xinjian Ji、Dhanaraju Mandalapu、Jinduo Cheng、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201712224

  日期：2018.5.28

  The radical S‐adenosylmethionine (SAM) superfamily enzymes cleave SAM reductively to generate a highly reactive 5′‐deoxyadenosyl (dAdo) radical, which initiates remarkably diverse reactions. Unlike most radical SAM enzymes, the class C radical SAM methyltransferase NosN binds two SAMs in the active site, using one SAM to produce a dAdo radical and the second as a methyl donor. Here, we report a mechanistic

  自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族酶可对SAM进行还原性裂解，从而产生高反应性的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基，从而引发了多种多样的反应。与大多数自由基SAM酶不同，C类自由基SAM甲基转移酶NosN在活性位点结合两个SAM，使用一个SAM产生dAdo自由基，第二个作为甲基供体。在这里，我们报告了NosN的机理研究，其中使用了SAM的烯丙基类似物（烯丙基SAM）。我们显示，NosN可以有效裂解烯丙基-SAM，所得的dAdo自由基可以被烯丙基-SAM或5'-烯丙基硫代腺苷（ATA）的烯烃部分捕获，后者是烯丙基-SAM的衍生物。值得注意的是，我们发现在存在和​​不存在甲基受体底物的情况下，NosN都会产生两组截然不同的产物，因此，暗示了由烯丙基-SAM引发的底物触发的ATA生产。我们还显示NosN从5'-硫代腺苷和高丝氨酸内酯产生S-腺苷同型半胱氨酸。这些结果支持了5'-甲基硫代腺苷是
• METHOD OF MEASURING TOTAL HOMOCYSTEINE
  申请人：Azwell Inc.

  公开号：EP1295947A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  The present invention provides a method and a kit for detecting or quantitatively determining homocysteine rapidly and simply and with high sensitivity by oxidizing the residual homocysteine cosubstrate, the produced homocysteine-converting enzyme product or an enzyme reaction product thereof in the presence of an SH reagent to produce hydrogen peroxide and determining the produced hydrogen peroxide by color development using an oxidative color-developing agent. By using the method and kit of the present invention, homocysteine in biological samples, in particular, in body fluids such as blood and urine can be detected and quantitatively determined rapidly and simply and with high sensitivity.

  本发明提供了一种快速、简单和高灵敏度地检测或定量测定同型半胱氨酸的方法和试剂盒，其方法是在SH试剂存在下氧化残留的同型半胱氨酸共底物、生成的同型半胱氨酸转化酶产物或其酶反应产物以产生过氧化氢，并使用氧化显色剂通过显色测定生成的过氧化氢。通过使用本发明的方法和试剂盒，可以快速、简单、高灵敏度地检测和定量测定生物样品，特别是血液和尿液等体液中的同型半胱氨酸。
• Method for determining total homocysteine
  申请人：Alfresa Pharma Corporation

  公开号：EP1849875A2

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention provides a method and a kit for detecting or quantitatively determining homocysteine rapidly and simply and with high sensitivity by oxidizing the residual homocysteine cosubstrate, the produced homocysteine-converting enzyme product or an enzyme reaction product thereof in the presence of an SH reagent to produce hydrogen peroxide and determining the produced hydrogen peroxide by color development using an oxidative color-developing agent. By using the method and kit of the present invention, homocysteine in biological samples, in particular, in body fluids such as blood and urine can be detected and quantitatively determined rapidly and simply and with high sensitivity.

  本发明提供了一种快速、简单和高灵敏度地检测或定量测定同型半胱氨酸的方法和试剂盒，其方法是在SH试剂存在下氧化残留的同型半胱氨酸共底物、生成的同型半胱氨酸转化酶产物或其酶反应产物以产生过氧化氢，并使用氧化显色剂通过显色测定生成的过氧化氢。通过使用本发明的方法和试剂盒，可以快速、简单、高灵敏度地检测和定量测定生物样品，特别是血液和尿液等体液中的同型半胱氨酸。
• Method of measuring total homocysteine
  申请人：——

  公开号：US20020123088A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides a method and a kit for detecting or quantitatively determining homocysteine rapidly and simply and with high sensitivity by oxidizing the residual homocysteine cosubstrate, the produced homocysteine-converting enzyme product or an enzyme reaction product thereof in the presence of an SH reagent to produce hydrogen peroxide and determining the produced hydrogen peroxide by color development using an oxidative color-developing agent. By using the method and kit of the present invention, homocysteine in biological samples, in particular, in body fluids such as blood and urine can be detected and quantitatively determined rapidly and simply and with high sensitivity.

  本发明提供了一种快速、简单和高灵敏度地检测或定量测定同型半胱氨酸的方法和试剂盒，其方法是在SH试剂存在下氧化残留的同型半胱氨酸共底物、生成的同型半胱氨酸转化酶产物或其酶反应产物以产生过氧化氢，并使用氧化显色剂通过显色测定生成的过氧化氢。通过使用本发明的方法和试剂盒，可以快速、简单、高灵敏度地检测和定量测定生物样品，特别是血液和尿液等体液中的同型半胱氨酸。