9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin | 22415-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin
• 英文别名: 9-(5-deoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine；5'-homoadenosine；homoadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2-hydroxyethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 22415-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: VKWULFMZMWUAOR-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  664.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到5'-(chloromethyl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  同功酶B12和比什莫辅酶B12：均化的，酶结合的辅酶B12的共价结构模拟物。

  摘要：

  “同型辅酶B（12）”（2，Coβ-（5'-脱氧-5'-腺苷甲基）-芯（III）丙氨酸）和“双同型辅酶B（12）”的高效电化学合成（3，本文报道了Coβ-[2-（5'-脱氧-5'-腺苷）-乙基] -Cob（III）丙氨酸。这些合成分别提供了2％和3％的结晶样品，产率分别为94％和77％。此外，对溶液中2和3的结构进行了深入研究，并获得了2的高分辨率晶体结构。建议辅酶B（12）的两个同源物（2和3）作为B（12）的假设酶结合“激活”（即“伸展”或什至被同质切割）状态的共价结构模拟物起作用。辅助因子。根据粗分子模型，据估计，在2和3中，从柯林结合的钴中心到（均）腺苷部分C5'原子的临界距离分别约为3.0和4.4A。这些值与谷氨酸突变酶的晶体结构中辅酶B（12）的两种“激活”形式中发现的值大致相同。实际上，在2的晶体结构中，观察到钴中心与高腺苷部分的C5'原子的距离为2.99A，并且发现后者以不

  DOI：

  10.1002/chem.200400701
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 对甲苯磺酰肼 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 9-(5-Desoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenin
  参考文献：
  名称：

  从核苷 C3' 自由基的 C2' 中消除氯（自由基）或甲苯磺酸盐（阴离子）作为假设发生在核糖核苷酸还原酶活性位点的模型反应1

  摘要：

  2'-氯-2'-脱氧核苷 5'二磷酸的 H3' 离子生成 C3' 自由基被提议 2a,c 引发反应，导致 RDPR 失活。6 氯化物的自发损失和 OH3 ' 质子向谷氨酸的转移将产生 2'-脱氧-3'-酮核苷酸中间体，而不涉及 R1 上的半胱氨酸对。2a,c 连续消除（H2'/碱基和 H4'/焦磷酸盐）会产生迈克尔受体 2-亚甲基-3(2 H)-呋喃酮，这会影响酶的共价失活。7 我们最近展示了一种可能产生迈克尔受体的机制替代方案，该替代方案涉及从模型 2' 取代核苷的 C2' 中丢失一个自由基，而不是一个阴离子物质。8,9 因此，处理 2'-（叠氮、溴、氯、碘、或甲硫基）核苷 3 '-硫代碳酸酯与三丁基锡烷/AIBN 导致 2 ' 取代基丢失，作为假定的自由基，在生成 C3 ' 自由基后得到 2 ',3'-二脱氢-2',3' 双脱氧衍生物（没有O3'); 而具有 2 '-氟或 2'-O-（甲磺酰基或甲苯磺酰基）取代基的

  DOI：

  10.1021/ja970171c

文献信息

• Biomimetic Simulation of Free Radical-Initiated Cascade Reactions Postulated To Occur at the Active Site of Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Zhiqiang Guo、Mirna C. Samano、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ja983449p

  日期：1999.2.1

  erythrofuranosyl nucleosides. Analogous treatment of 6‘-O-nitro esters of homonucleosides [(5-deoxy-β-d-ribo-hexofuranosyl)adenine or uracil nucleosides derived from d-glucose] resulted in generation of a 6‘-oxygen radical followed by abstraction of H3‘ by a [1,5]-hydrogen shift. Radical quenching with tributyltin deuteride gave 3‘-[2H]homonucleosides. This deuterium transfer, and inversion of configuration at C3‘

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......
• 5′-Homoaristeromycin. Synthesis and antiviral activity against orthopox viruses
  作者：Minmin Yang、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.019

  日期：2005.1

  An efficient synthesis of 5'-homoaristeromycin has been developed. This permitted an extensive antiviral analysis, which found potent activity toward vaccinia, cowpox, and monkeypox viruses. For comparative purposes, 5'-homoadenosine was made available by a newly designed route and found to be inactive. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hollmann, Juergen; Schlimme, Eckhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 98 - 107
  作者：Hollmann, Juergen、Schlimme, Eckhard

  DOI：——

  日期：——
• <i>S</i>-Homoadenosyl-<scp>l</scp>-cysteine and <i>S</i>-Homoadenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine. Synthesis and Binding Studies of Non-Hydrolyzed Substrate Analogues with <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase¹
  作者：Robert W. Miles、Lars P. C. Nielsen、Gregory J. Ewing、Daniel Yin、Ronald T. Borchardt、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo020478g

  日期：2002.11.1

  Treatment of homoadenosine [9-(5-deoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)adenine] with thionyl chloride and pyridine in acetonitrile gave 6'-chloro-6'-deoxyhomoadenosine, which under-went nucleophilic displacement with L-cysteine or L-homocysteine to give homologated analogues of S-adenosyl-L-homocysteine. Each amino acid in aqueous sodium hydroxide at 60 degreesC gave excellent conversion from the chloronucleoside, and adsorption on Amberlite XAD-4 resin provided more convenient isolation than prior methods. Weak binding of these non-hydrolyzed analogues to S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase was observed.
• Mikhailov, Sergei N.; Padyukova, Nelly Sh.; Karpeiskii, Marat Ya., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1055 - 1066
  作者：Mikhailov, Sergei N.、Padyukova, Nelly Sh.、Karpeiskii, Marat Ya.、Kolobushkina, Lidiya I.、Beigelman, Leon N.

  DOI：——

  日期：——