Ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IVHQNHHFWAQLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二丁基硫醚 、 氧气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 3,6-di(1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Didebromohamacanthin A和Demethylaplysinopsine的简明合成：在氧化条件下，将乙二胺和胍衍生物添加到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中

  摘要：

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。

  DOI：

  10.1021/ol4036177
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol)-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸tter催化吲哚的亲电取代：非天然色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  苄胺与乙醛酸乙酯结合形成中间体亚胺，该中间体亚胺在催化量的Yb（OTf）3的存在下对各种吲哚的3-位进行亲电取代，从而生成非天然的色氨酸衍生物。青霉素-G-酰基转移酶介导的N-酰化作用产生了光学活性的色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00736-0

文献信息

• The synthesis of amino acids by reaction of an electrophilic glycine cation equivalent with neutral carbon nucleophiles
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86045-2

  日期：1988.1

  Seven neutral carbon nucleophiles (active aromatics, allylsilanes, and a silyl enol ether) were reacted with the glycine cation equivalent 12 in the presence of TiCl4to yield α-substituted amino acid derivatives in moderate yield (1 - 61.5 mmolar scale). Deprotection of the Schiff base ester products led to the corresponding amino acids.

  在TiCl 4的存在下，使七个中性碳亲核试剂（活性芳族化合物，烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚）与甘氨酸阳离子当量12反应，以中等收率（1-61.5 mmolar规模）产生α-取代的氨基酸衍生物。Schiff碱酯产物的脱保护得到相应的氨基酸。
• .alpha.-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic,
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05245046A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Provided are novel .alpha.-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula ##STR1## wherein R through R9 are as defined in the specification, and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R.sub.9 is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents.

  提供了具有以下结构的新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物的药物，其中R到R9如规范中定义，并且其中R.sub.9不是OM的化合物的药理学可接受的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Alpha-amino-indole-3-acetic acids useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-atherosclerotic agents
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0375133A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Provided are novel α-aminoindole-3-acetic acid derivatives having the formula wherein R through R9 are the same as in Claim 1; and pharmacologically acceptable salts of compounds wherein R₉ is not OM, which are useful as anti-diabetic, anti-obesity and anti-athero­sclerotic agents.

  本发明提供了新型α-氨基吲哚-3-乙酸衍生物，其式为 其中 R 至 R9 与权利要求 1 中的相同；以及其中 R𠢙 不为 OM 的化合物的药理学上可接受的盐，可用作抗糖尿病、抗肥胖和抗动脉粥样硬化药物。
• Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]
  作者：Alan H. Katz、Christopher A. Demerson、Chia Cheng Shaw、Andre A. Asselin、Leslie G. Humber、Kimberly M. Conway、Gregory Gavin、Charles Guinosso、Norman P. Jensen

  DOI：10.1021/jm00401a029

  日期：1988.6

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.
• BLASZCZAK, L. C.;TURNER, J. R.
  作者：BLASZCZAK, L. C.、TURNER, J. R.

  DOI：——

  日期：——