des-A,B-cholestane-8β,25-diol | 66774-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: des-A,B-cholestane-8β,25-diol
• 英文别名: de-A,B-25-hydroxycholestan-8β-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 66774-84-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: MSIPWWGBPPHCBZ-KCYAQADSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-cholestane-8β,25-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-{(1R)-1,5-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]hexyl}-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 des-A,B-cholestane-8β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  腈方法合成维生素D代谢物和类似物的侧链

  摘要：

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61019-5

文献信息

• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。
• [EN] VITAMIN D3 DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA VITAMINE D3 ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2016103722A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to vitamin D3 derivatives of the following formula, wherein each symbol has the same meaning as defined herein, and pharmaceutical or medical use thereof for treating metabolic disease, liver disease, obesity, diabetes, cardiovascular disease, or cancer in a patient in need thereof.

  本发明涉及以下式的维生素D3衍生物，其中每个符号具有本文所定义的相同含义，并且用于治疗代谢疾病、肝病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症患者的药用或医用。
• An efficient synthesis of the 25-hydroxy Windaus–Grundmann ketone
  作者：Yagamare Fall、Cristian Vitale、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01224-7

  日期：2000.9

  A short and efficient synthesis of the 25-hydroxy Windaus–Grundmann ketone from the Inhoffen–Lythgoe diol is described (seven steps, 70% overall). The most relevant feature of the synthesis is the preparation of the Wittig reagent 3 from cheap and commercially available starting materials. Pure 3 can be obtained in multigram quantities for achieving clean and efficient Wittig reactions.

  本文描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇中短而有效地合成25-羟基Windaus-Grundmann酮的方法（七个步骤，总计70％）。合成中最相关的特征是由便宜的和可商购的起始原料制备维蒂希试剂3。可以以毫克数的量获得纯3，以实现清洁有效的维蒂希反应。
• Synthesis of Vitamin D₃ and Calcitriol Dimers as Potential Chemical Inducers of Vitamin D Receptor Dimerization
  作者：José Pérez Sestelo、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo001084x

  日期：2000.12.1

  an alkyl side chain of six or 10 carbon atoms, far from the hydroxy groups responsible for the VDR binding. The linker is formed by olefin metathesis of an olefinic side chain at the C-11 position introduced by stereoselective cuprate addition. The synthesis, which is both short and convergent, uses the Wittig-Horner approach to construct the vitamin D triene system and allows the preparation of dimers

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。
• 一种活性维生素D3类药物CD环中间体的制 备方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN107098799B

  公开（公告）日：2019-06-14

  一种活性维生素D3类药物CD环中间体的制备方法，将二醇衍生物2经碘取代获得化合物3，化合物3经过羟基反应得到化合物4，化合物4经过迈克尔加成反应得到化合物5，化合物5经过亲核加成反应得到化合物6，化合物6经过脱保护反应得到化合物7，化合物7经过氧化反应得到化合物1，即活性维生素D3类药物CD环中间体(25‑羟基Grundmann’s酮)。该方法步骤简单、产品收率高，能够大量制备25‑羟基Grundmann’s酮。