(deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯 | 135359-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯
• 中文别名: （δR，1R，3aR，4S，7aR）-八氢-4-羟基-δ，7a-二甲基-1H-茚-1戊酸甲酯
• 英文名称: de-A,B-24-(methoxycarbonyl)-cholestan-8β-ol
• 英文别名: Methyl 5-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]hexanoate；methyl (5R)-5-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]hexanoate
• CAS: 135359-40-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: CKASUARKSBQLEP-LFYQSXPISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）和骨化三聚体二聚体的合成，作为维生素D受体二聚化的潜在化学诱导剂。

  摘要：

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo001084x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.04h， 生成 (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D3 DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE LA VITAMINE D3 ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及以下式的维生素D3衍生物，其中每个符号具有本文所定义的相同含义，并且用于治疗代谢疾病、肝病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症患者的药用或医用。

  公开号：

  WO2016103722A1

文献信息

• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。
• Functionalization of vitamin D metabolites at C-18 and application to the synthesis of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 and 18,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91659-9

  日期：1992.3

  Inhoffen-Lythgoe diol is described for the first time. As an application, the syntheses of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 (2, dienyne route) and 18,25-dihydroxyvitamin D3 (3, Wittig-Horner approach) are described. The synthetic strategy allows further functionalization of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 at C-18.

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。
• Synthesis of 25-Hydroxyvitamin D₃ and 26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-hydroxyvitamin D₃ on Solid Support
  作者：Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jo900524u

  日期：2009.7.3

  A convenient five-step route to 25-hydroxylated vitamin D3 compounds on (hydroxymethyl)polystyrene support is reported. A CD-side chain fragment was anchored to the solid phase through an ester group at C25 and coupled to an A ring building block to assemble the vitamin D triene system by the Wittig−Horner approach. Deprotection of the hydroxy group was carried out on the support, prior to functionalization

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。
• A short, flexible route to vitamin D metabolites and their side chain analogues
  作者：José L. Mascareñas、José Pérez-Sestelo、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85094-l

  日期：1991.6

  A short, flexible approach to 25-functionalized vitamin D3 analogues including 26,27-hexadeutero-25-hydroxyvitamin D3 is described.