1-(叔丁基)-3-甲基-5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸酯 | 125097-83-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 1-(叔丁基)-3-甲基-5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 5-O-methyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-methyl-5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate；methyl 1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；1-Tert-butyl 3-methyl 1,2,5,6-tetrahydropyridine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 5-O-methyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 125097-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: OSEDCXAVONLPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  134-136 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基)-3-甲基-5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸酯 在 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 [1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylene)piperidin-4-yl]ethan-2-al
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A的ABC环系统的合成。

  摘要：

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo016376s
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(叔丁基)-3-甲基-5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A的ABC环系统的合成。

  摘要：

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo016376s

文献信息

• [EN] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE AKT
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089454A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括互变异构体、已分离的对映体、已分离的非对映异构体、溶剂合物、代谢物、盐以及其药学上可接受的前药。本发明还提供了使用这些化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂以及用于治疗Akt介导的疾病，例如，高增殖性疾病如癌症的方法。
• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Tetrahydropyridyloxadiazoles: semi-rigid muscarinic ligands
  作者：Graham A. Showell、Tracey L. Gibbons、Clare O. Kneen、Angus M. MacLeod、Kevin Merchant、John Saunders、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00107a032

  日期：1991.3

  Recent studies have described novel azabicycle-based muscarinic agonists which readily penetrate into the central nervous system and are capable of displaying high efficacy at cortical sites. The current paper describes the synthesis and biochemical assessment of semirigid muscarinic ligands which were used to map the requirements of the cortical muscarinic receptor and to study the degree of conformational

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。
• [EN] SPIRO-CONDENSED INDOLINE DERIVATES AS PESTICIDES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINE SPIRO-CONDENSES EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005061512A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The use of a compound of formula I, wherein Y is a single bond, C=O, C=S or S(O)m where m is 0, 1 or 2; R' , R2 , R3 , R4 , R8 and Ra are specified organic groups and p is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; q is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; provided that when p is 2 then q is not 2; p+q is 1, 2, 3, 4, 5 or 6; or salts or N-oxides thereof or compositions containing them and their using incontrolling insects, acarines, nematodes or molluscs. Novel compounds are also provided.

  使用式I的化合物，其中Y是单键，C=O，C=S或S(O)m，其中m为0、1或2；R'、R2、R3、R4、R8和Ra是指定的有机基团，p为0、1、2、3、4、5或6；q为0、1、2、3、4、5或6；但当p为2时，q不为2；p+q为1、2、3、4、5或6；或其盐或N-氧化物或含有它们的组合物，并在控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物中使用它们。还提供了新化合物。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126952A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述的通式（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。