tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate | 126114-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-tert-butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-methanol；5-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 126114-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: NIJZAVKLZUKHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 Cu(tfacac)2 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A的ABC环系统的合成。

  摘要：

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo016376s

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• Stereoselective synthesis of the tetracyclic core of manzamine via the vinylogous amide photocycloaddition cascade
  作者：Jeffrey D. Winkler、Jeffrey Axten、Abdel Hakim Hammach、Young-Shin Kwak、Urs Lengweiler、Melissa J. Lucero、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00346-9

  日期：1998.6

  The stereoselective preparation of the tetracyclic core of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure cascade is described. The striking effect of unsaturation in the eight-membered ring on the stereoselectivity of the cycloaddition and a computational analysis of these results are presented.

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。
• A new stereoselective approach to the manzamine alkaloids
  作者：Iain Coldham、Katherine M. Crapnell、Joan-Carles Fernàndez、Thomas F. N. Haxell、Alan B. Treacy、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Jonathan D. Moseley

  DOI：10.1039/a904667d

  日期：——

  The key step in a new, stereoselective approach to the manzamine alkaloids involves an intramolecular azomethine ylide cycloaddition reaction, which forms rings B and C simultaneously, together with three new chiral centres; this has allowed a rapid access to the core ABC ring system of manzamine A.

  一种新的立体选择性方法中，关键步骤是一个分子内的亚胺亚胺盐环加成反应，该反应同时形成B环和C环，并生成三个新的手性中心；这使得能够快速获取曼扎明A的核心ABC环系统。
• Synthesis of the tricyclic core of manzamine A
  作者：Ravindra B. Pathak、Benjamin C. Dobson、Nandita Ghosh、Khalid A. Ageel、Madeha R. Alshawish、Rungroj Saruengkhanphasit、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c4ob02582b

  日期：——

  synthetic approach to the core structure of the manzamine alkaloids is reported, particularly in relation to incorporating a one-carbon unit in ring B from which the aldehyde in ircinal A or the beta-carboline unit in manzamine A could potentially be generated. The key steps involve a Johnson-Claisen rearrangement, enolate alkylation, dithiane alkylation and a stereoselective intramolecular dipolar cycloaddition

  报道了一种有效的合成方法用于甘露糖胺生物碱的核心结构，特别是在环B中掺入一个碳单元时，可能会产生在兽类A中的醛或甘露糖胺A中的β-咔啉单元。关键步骤涉及Johnson-Claisen重排，烯醇烷基化，二噻烷烷基化和偶氮甲碱叶立德的立体选择性分子内偶极环加成反应，从而提供了所需的三环ABC核心结构。
• Benzimidazolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147506A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to benzimidazolone derivatives, represented by compounds of a general formula [I] 1 [in which R 1 and R 2 stand for, e.g., hydrogen atoms; R 3a , R 3b , R 4 , R 5 stand for, e.g., hydrogen atoms and alkyl groups; R 6 stands for e.g., aryl or heteroaryl groups; A ring stands for 5- to 8-membered aliphatic heterocyclic ring containing one nitrogen atom; and Z stands for carbonyl group or sulfonyl group]. The benzimidazolone derivatives of the invention exhibit antagonism to muscarinic acetylcholine receptors, and are useful as treating agent and/or prophylactic of Parkinson's disease, drug-induced parkinsonism, dystonia, akinesia, pancreatitis, bilestone/cholecystitis, biliary dyskinesia, achalasia, pain, itch, cholinergic urticaria, irritable bowel syndrome, vomiting, nausea, dizziness, Meniere's disease, motion sickness and urinary disturbance.

  本发明涉及苯并咪唑酮衍生物，其由一般式[I]中的化合物表示，其中R1和R2代表氢原子；R3a、R3b、R4、R5代表氢原子和烷基基团；R6代表芳基或杂环芳基基团；A环代表含有一个氮原子的5-至8-成员脂肪族杂环环；Z代表羰基团或磺酰基团。本发明的苯并咪唑酮衍生物表现出对肌动蛋白乙酰胆碱受体的拮抗作用，可用作帕金森病、药物诱导的帕金森综合征、肌张力障碍、运动障碍、胰腺炎、胆石/胆囊炎、胆道运动障碍、食管失弛缓症、疼痛、瘙痒、胆碱能荨麻疹、肠易激综合征、呕吐、恶心、眩晕、梅尼埃病、晕动病和尿液障碍的治疗剂和/或预防剂。