1,2-disodiotetraphenylethane | 7381-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1,2-disodiotetraphenylethane
• 英文别名: Tetraphenylethylen-Natrium-Addukt；1,1,2,2-tetraphenyl-ethanediyl disodium；1,1,2,2-Tetraphenyl-aethandiyldinatrium；Tetraphenyl-aethylendinatrium；1.2-Dinatrium-1.1.2.2-tetraphenyl-aethan
• CAS: 7381-16-0
• 化学式: C₂₆H₂₀Na₂
• 分子量: 378.424
• InChiKey: LFVFGFIAKOKGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-disodiotetraphenylethane 在 丙醇 、 乙醚 、 lithium 、 苯甲酰氯 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1,2-disodiotetraphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 1,2-disodiotetraphenylethane 、 重水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2-Chlorophenyl)-2-deuterioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reducing versus basic properties of 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes

  摘要：

  The outcome of the reaction between halogenated arylacetic acids and 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes strongly depends on the nature of both reaction partners, and it can be rationalized in terms of a competition between reducing and basic properties of the vic-diorganometals, as well as of the ease of the reductive cleavage of the different carbon-halide bonds. As an application of these findings, we developed a particularly mild approach to the synthesis of halogenated and non halogenated alpha-substituted arylacetic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.037

文献信息

• Active-sodium-promoted reductive cleavage of halogenated benzoic acids
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Sarah Mocci、Luisa Pisano、Giovanni Cerioni、Francesca Mocci

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.072

  日期：2010.11

  and halogenated benzoic acids strongly depends on the nature of both reaction partners. Indeed, whilst chloro-, bromo- and iodobenzoic acids are easily dehalogenated, the reductive cleavage of fluorobenzoic acids proceeds to a high extent only in the presence of the dianions endowed with more powerful reducing properties. Moreover, it was observed that ortho-substituted benzoic acids are more easily

  1,2-二芳基-1,2-二异二乙烷与卤代苯甲酸之间反应的结果在很大程度上取决于两个反应伙伴的性质。确实，尽管氯代，溴代和碘代苯甲酸易于脱卤，但仅在具有赋予更强大还原性能的二价阴离子的情况下，氟代苯甲酸的还原裂解才能高度地进行。此外，已观察到，与相应的对位或间位异构体相比，邻位取代的苯甲酸更容易脱卤。这些观察结果为选择的多卤代苯甲酸的彻底或区域选择性裂解的反应条件的发展提供了条件。
• A new and highly effective organometallic approach to 1,2-dehalogenations and related reactions
  作者：Ugo Azzena、Mario Pittalis、Giovanna Dettori、Luisa Pisano、Emanuela Azara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.039

  日期：2007.8

  We investigated the reductive elimination of several functionalized and non-functionalized vic-dibromides with 1,2-diphenyl-, 1, 1,2,2-tetraphenyl- and l-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-disodioethane. The reaction, involving some of the less expensive organic and inorganic reagents, proceeds under mild conditions, and is tolerant of a variety of functional groups. Extension of this procedure to similar 1,2-disubstituted compounds was also investigated. Reductive eliminations run on stereochernical probe compounds strongly suggest that this reaction proceeds via a "single electron" reductive elimination reaction pathway. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Schoenberg et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 245,249
  作者：Schoenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schlenk; Appenrodt; Michael, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 477
  作者：Schlenk、Appenrodt、Michael、Thal

  DOI：——

  日期：——
• Schlenk; Mark, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2295
  作者：Schlenk、Mark

  DOI：——

  日期：——