1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯 | 1608-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayltetrabenzene；((1E)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene；(1E,3E)-1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadiene；cis,cis-1,2,3,4-tetraphenylbuta-1,3-diene；(E,E)-1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-butadiene；(E,E)-1,2,3,4-Tetraphenyl-1,3-butadien；[(1E,3E)-1,3,4-triphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1608-10-2
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: DAABVBOFAIYKNX-GPAWKIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯 生成 (E)-2-phenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Rio,G.; Berthelot,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2938 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯偶酰二腙 在 乙醚 、 lithium 、 mercury(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1,2,3,4-四苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comportement des organomagnesiens vis-a-vis de composes acetyleniques disubstitues en presence de PdCl2
  作者：C. Broquet、H. Riviere

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83386-0

  日期：1982.2

  In the presence of HMPT as a cosolvent, uncomplexed PdCl2 can be used in addition reactions of reducing or non-reducing Grignard reagents with disubstituted acetylenic compounds. Stereospecific conjugated dienes are obtained in good yields together with dialkylation and reduction products.

  在HMPT作为助溶剂的存在下，未络合的PdCl 2可用于还原或非还原格氏试剂与二取代炔属化合物的加成反应中。立体特异性共轭二烯与二烷基化和还原产物一起以高收率获得。
• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Novel reactions of low valent titanium and zirconium reagents generated by reduction of Cp2TiCl2 and Cp2ZrCl2 with magnesium and 1,2-dibromoethane
  作者：S. Achyutha Rao、M. Periasamy

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83026-2

  日期：1988.9

  The reduction of Cp2MCl2 (M = Ti or Zr) with Grignard grade magnesium and 1,2-dibromoethane in THF at 0° C gives the corresponding metallocene-ethylene complexes along with hydride species, as indicated by the reaction with diphenyl-acetylene to give 1,2-diphenyl-(E)-1-butene. The reactions of the Cp2ZrCl2/1,2-dibromobenzene/Mg system in THF with diphenylacetylene and norbornene are also described

  在0°C下，用格氏（Grignard）级镁和1,2-二溴乙烷还原Cp 2 MCl 2（M = Ti或Zr），得到相应的茂金属-乙烯配合物和氢化物，如与二苯基-乙炔制得1,2-二苯基-（E）-1-丁烯。还描述了Cp 2 ZrCl 2 / 1,2-二溴苯/ Mg体系在THF中与二苯乙炔和降冰片烯的反应。
• Rare-Earth Supported Nickel Catalysts for Alkyne Semihydrogenation: Chemo- and Regioselectivity Impacted by the Lewis Acidity and Size of the Support
  作者：Bianca L. Ramirez、Connie C. Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c00905

  日期：2020.3.18

  iInitial rate studies were performed on the two tandem catalytic reactions separately: DPA hydrogenation and (Z)-stilbene isomerization. The catalytic activity in DPA hydrogenation follows the order: Ni-Ga > Ni-La > Ni-Y > Ni-Lu > Ni-Sc. By comparison, tThe ranking of catalysts by (Z)-stilbene isomerization initial rates is: Ni-Ga >> Ni-Sc > Ni-Lu > Ni-Y > Ni-La. In operando 31P and 1H NMR studies revealed

  研究了将零价镍 (0) 与三价稀土离子或 Ga(III)、NiML3（其中 L 是 [iPr2PCH2NPh]-，M 是 Sc、Y、La、Lu 或 Ga）配对的双金属催化剂用于在中等温度和 H2 压力下将二苯乙炔 (DPA) 选择性氢化为 (E)-二苯乙烯。每个双金属配合物都有一个反比 Ni(0)→M(III) 键，其中相对较短的 Ni-M 键长度相对较短，范围从 2.3395(12) Å（对于 Ni-Ga）到 2.5732(4) Å （对于镍拉）。NiML3 复合物的阳极峰值电位范围从 -0.48 V（对于 Ni-Ga）到 -1.23 V（对于 Ni-Y），其中电位与 M(III) 离子的路易斯酸度呈负相关。三种催化剂 Ni-Y、Ni-Lu 和 Ni-Ga 在 DPA 的半氢化中显示出几乎定量的转化，NiYL3 对 (E)-芪的选择性最高。为了剖析整体催化作用，分别对两个串联催化反应进行了初始速率研究：DPA
• Nickel-Catalyzed Reductive [2+2] Cycloaddition of Alkynes
  作者：Santiago Cañellas、John Montgomery、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/jacs.8b09677

  日期：2018.12.19

  The nickel-catalyzed synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes from alkynes is reported. This transformation is uniquely promoted by the use of a primary aminophosphine, an unusual ligand in nickel catalysis. Mechanistic insights for this new transformation are provided, and postreaction modifications of the cyclobutene products to stereodefined cyclic and acyclic compounds are reported, including

  报道了镍催化从炔烃合成四取代环丁烯的方法。这种转化是通过使用伯氨基膦（镍催化中一种不常见的配体）来独特促进的。提供了这种新转化的机理见解，并报道了环丁烯产物对立体定义的环状和无环化合物的反应后修饰，包括表-特鲁昔酸的合成。

表征谱图