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[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯 | 160232-08-6

物质功能分类

医药中间体 - 原料药中间体

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯

中文别名

(1S,2R-(1-苄基-2-羟基-3-(异丁胺)丙基)氨基甲酸叔丁酯；[(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-(异丁基氨基)丙基]氨基甲酸叔丁酯；[(1S，2R)-1-苄基-2-羟基-3-(异丁基氨基)丙基]氨基甲酸叔丁酯；地瑞拉韦/福沙那韦钙

英文名称

(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-isobutylamino-4-phenyl-2-butanol

英文别名

tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(isobutylamino)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；[(1S,2R)-3-[(2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester；(1S,2R)-(1-benzyl-2-hydroxy-3-(isobutylamino)propyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate

[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯化学式

CAS

160232-08-6

化学式

C₁₉H₃₂N₂O₃

mdl

——

分子量

336.475

InChiKey

NVEPLQDORJSXRO-DLBZAZTESA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

145 °C
沸点：

484.7±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.2
重原子数：

24
可旋转键数：

10
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.63
拓扑面积：

70.6
氢给体数：

3
氢受体数：

4

安全信息

危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
储存条件：

存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

SDS：06820629677f3cdfbf56d55eabb523e1

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制备方法与用途

应用：(1S,2R)-(1-苄基-2-羟基-3-(异丁胺)丙基)氨基甲酸叔丁酯主要用作地瑞那韦的原料药中间体，广泛应用于实验室研发及医药化工生产过程。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(1S,2R)-(3-amino-1-benzyl-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert butyl ester	162536-42-7	C₁₅H₂₄N₂O₃	280.367
——	tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[2-methylpropyl(nitroso)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate	188404-01-5	C₁₉H₃₁N₃O₄	365.473
——	(2S,3R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-4-nitrobutane	161282-72-0	C₁₅H₂₂N₂O₅	310.35
(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯	tert-butyl ((2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	165727-45-7	C₁₅H₂₂ClNO₃	299.798
——	tert-butyl ((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	1229623-13-5	C₁₅H₂₂ClNO₃	299.798
——	(2S,3S)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutane-1,2-diol	149451-80-9	C₁₅H₂₃NO₄	281.352
1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯	(2S,3S)-1,2-epoxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenylbutane	98737-29-2	C₁₅H₂₁NO₃	263.337
(1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯	(2R,3S)-3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1,2-epoxy-4-phenylbutane	98760-08-8	C₁₅H₂₁NO₃	263.337
——	1(R,S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>oxirane	220871-52-3	C₁₅H₂₁NO₃	263.337
——	((1S,2S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester	193953-57-0	C₂₂H₂₉NO₄	371.477
BOC-L-苯丙氨酸	N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine	13734-34-4	C₁₄H₁₉NO₄	265.309
氨基甲酸[(1S)-3-硝基-2-氧代-1-(苯甲基)丙基]-,1,1-二甲基乙基酯	(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-nitro-4-phenyl-2-butanone	174302-72-8	C₁₅H₂₀N₂O₅	308.334
——	2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-3(S)-(t-butyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylbutane	326480-02-8	C₂₁H₃₆ClNO₃Si	414.06
(3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮	(S)-tert-butyl (4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	102123-74-0	C₁₅H₂₀ClNO₃	297.782
——	[(1S,2S)-1-Benzyl-3-chloro-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester	357604-38-7	C₂₀H₃₀ClNO₄	383.916

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea	170359-22-5	C₂₄H₄₁N₃O₄	435.607
——	[(2R,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester	160232-10-0	C₂₇H₃₈N₂O₅	470.609
——	tert-butyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[dimethylsulfamoyl(isobutyl)amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate	160230-73-9	C₂₁H₃₇N₃O₅S	443.608
——	tert-butyl (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl(4-pyridin-2-ylbenzyl)amino]propylcarbamate	1010809-13-8	C₃₁H₄₁N₃O₃	503.685
——	[(1S,2R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester	664344-42-7	C₂₁H₃₂N₂O₅	392.495
——	[(1S,2R)-3-(Benzenesulfonyl-isobutyl-amino)-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester	160230-53-5	C₂₅H₃₆N₂O₅S	476.637
——	{(1S,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester	799241-83-1	C₂₆H₃₈N₂O₅S	490.664
[(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基-[(4-氨基苯基)磺酰基]氨基] 丙基]氨基甲酸叔丁酯	3-S-(N-tert-butyloxyformamido)-[2R-hydroxy-1-[(4-aminophenylsulfonyl)(2-methylpropyl)]amino]-4-phenylbutane	183004-94-6	C₂₅H₃₇N₃O₅S	491.652
——	tert-butyl ((2S,3R)-4-((N-isobutyl-4-fluorophenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	——	C₂₅H₃₅FN₂O₅S	494.628
——	tert-butyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate	910909-96-5	C₂₆H₃₈N₂O₆S	506.664
——	tert-butyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-vinylphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	854739-70-1	C₂₇H₃₈N₂O₅S	502.675
——	((2S,3R)-3-hydroxy-4-(4-hydroxy-N-isobutylphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester	622865-58-1	C₂₅H₃₆N₂O₆S	492.637
——	tert-butyl ((2S,3R)-4-((4-formyl-N-isobutylphenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	605653-52-9	C₂₆H₃₆N₂O₆S	504.648
——	{(1S,2R)-1-Benzyl-3-[(4-cyano-benzenesulfonyl)-isobutyl-amino]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester	553645-08-2	C₂₆H₃₅N₃O₅S	501.647
——	(2R,3S)-3-amino-1-(isobutylamino)-4-phenyl-2-butanol	167011-40-7	C₁₄H₂₄N₂O	236.357
——	tert-butyl ((2S,3R)-4-((4-acetyl-N-isobutylphenyl)sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	553644-88-5	C₂₇H₃₈N₂O₆S	518.675
——	tert-butyl (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-{isobutyl[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}propylcarbamate	159006-03-8	C₂₆H₃₈N₂O₆S	506.664
——	1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonylamino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester	160230-47-7	C₂₇H₃₉N₃O₆S	533.689
——	tert-butyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-isopropyl-amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate	——	C₂₄H₃₃FN₂O₅S	480.601
[(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯	[(1S,2R)-3-[(4-nitrophenylsulfonyl)(2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester	191226-98-9	C₂₅H₃₅N₃O₇S	521.635
——	N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl[[(4-trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl]amino]propyl]carbamic acid tert-butyl ester	160232-85-9	C₂₆H₃₅F₃N₂O₆S	560.635
——	tert-butyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2-fluorophenyl)sulfonyl-isobutyl-amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate	——	C₂₅H₃₅FN₂O₅S	494.628
——	N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]amino]propyl]carbamic acid tert-butyl ester	622866-57-3	C₂₆H₃₈N₂O₆S	506.664
——	9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)carbamate	1160051-76-2	C₃₄H₄₂N₂O₅	558.718
——	[(2R,3S)-3-[[[[(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]oxy]carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester	865105-52-8	C₂₉H₃₈N₂O₇	526.63
安普那韦	amprenavir	161814-49-9	C₂₅H₃₅N₃O₆S	505.635
——	tert-butyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2,4-difluorophenyl)sulfonyl-isobutyl-amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate	——	C₂₅H₃₄F₂N₂O₅S	512.618
——	2-morpholinoethyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutyl-4-methoxyphenylsulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate	——	C₂₈H₄₁N₃O₇S	563.715
——	tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[1-benzofuran-5-ylsulfonyl(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate	1007875-64-0	C₂₇H₃₆N₂O₆S	516.659
——	tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutylbenzo[d]thiazole-6-carboxamido)-1-phenylbutan-2-ylcarbamate	1160490-14-1	C₂₇H₃₅N₃O₄S	497.659
——	{(1S,2R)-1-Benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(3-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester	475292-71-8	C₂₅H₃₅N₃O₇S	521.635
——	N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl](isobutyl)amino]-2-hydroxypropyl]carbamic acid tert-butyl ester	919081-47-3	C₂₆H₃₇FN₂O₆S	524.654

反应信息

作为反应物：

描述：

[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯在盐酸、氢气、三乙胺、 sodium hydroxide 作用下，以甲醇、二氯甲烷、水、二甲基亚砜、乙酸乙酯为溶剂，生成地瑞那韦乙醇盐

参考文献：

名称：

An improved and robust scale-up process aided with identification and control of critical process impurities in darunavir ethanolate

摘要：

开发了一种强健且安全的工业过程，包括五个分离和干燥步骤，用于广泛处方的抗 HIV 药物达鲁那韦乙酸盐（darunavir ethanolate）2。该过程的一大显著特点是开发了能够高效合成多公斤量达鲁那韦乙酸盐的程序，并提供了通过工厂规模制备的过程示范。在此过程中，达鲁那韦分子以总体化学产率超过 70% 和纯度超过 99.8% 的水平制备，并且没有涉及任何纯化程序，所有可能的工艺杂质均低于所需限度（不超过 0.08%），这些杂质均已被分离、合成和表征。该开发的过程完全强健、效率极高，并且在公斤级制备上得到了验证。

DOI：

10.1007/s11164-019-03948-4
作为产物：

描述：

异丁胺在 3S-(N-t-butoxycarbonyl)amino-2R-hydroxy-4-phenylbut-1-yl toluenesulfonate 作用下，以异丙醇、甲苯为溶剂，反应 1.5h，以76.8%的产率得到[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯

参考文献：

名称：

Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors

摘要：

选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。

公开号：

US06388132B1

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文献信息

[EN] NOVEL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DU VIH

申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

公开号：WO2011061590A1

公开（公告）日：2011-05-26

The present invention relates to carboxamide derivatives of Formula (I), where B1, B2, X, L, n, R, R1, R2, Z1, Z2, Rx and Ry are as defined in the claims, as compounds and compositions for inhibiting Human Immunodeficiency Virus (HIV) and process for making the compounds.

本发明涉及公式（I）的羧酰胺衍生物，其中B1、B2、X、L、n、R、R1、R2、Z1、Z2、Rx和Ry如权利要求中所定义的那样，作为抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物和组合物，以及制备这些化合物的方法。
[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURAN-3-YL (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL) SULFONYL] (ISOBUTYL) AMINO]-1-BENZYL-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANE-3-YLE (1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYLE) SULFONYLE] (ISOBUTYLE) AMINO]-1-BENZYLE-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE

申请人：TIBOTEC PHARM LTD

公开号：WO2005063770A1

公开（公告）日：2005-07-14

The present invention relates to a process for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate as well as intermediates for use in said process. More in particular the invention relates to processes for the preparation of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate which make use of 4-amino-N ((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-(isobutyl)benzene sulfonamide intermediate, and to processes amenable to industrial scaling up. (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-yl (1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl) sulfonyl] (isobutyl) amino]-1-benzyl-2-hydroxypropylcarbamate is particularly useful as HIV protease inhibitors.

本发明涉及一种制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及用于该过程的中间体。更具体地说，本发明涉及使用4-氨基-N((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-(异丁基)苯磺酰胺中间体制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺的过程，以及适合工业放大的过程。(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-基(1S,2R)-3-[[(4-氨基苯基)磺酰基](异丁基)氨基]-1-苄基-2-羟基丙基碳酰胺作为HIV蛋白酶抑制剂特别有用。
Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors

作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

DOI：10.1021/ol016147s

日期：2001.7.1

[reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

[反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。
Synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium

作者：Lei Shi、Liping Chen、Ryan Chen、Liqin Chen

DOI：10.1002/jlcr.1741

日期：2010.3

This study describes the synthesis of deuterium-labelled fosamprenavir calcium. The stable isotopic-labelled compound was prepared starting from L-phenylalanine in 18 steps with a 9% overall yield. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

本研究描述了氘标记的福沙那韦钙的合成。这种稳定同位素标记化合物从L-苯丙氨酸开始，经过18步合成，总产率为9%。版权所有 © 2010 约翰威立父子出版公司。
Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

公开号：US06372778B1

公开（公告）日：2002-04-16

The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。