tert-butyl ((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 1229623-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [N-(t-butoxycarbonyl)L-phenylalanine]chlorohydrine；tert-butyl N-[(2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1229623-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: GFGQSTIUFXHAJS-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND THE AMORPHOUS FORM THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR

  摘要：

  公开号：

  WO2011048604A3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 tert-butyl ((2S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• Crystalline Darunavir
  申请人：Mylan Laboratories LTD

  公开号：US20140350270A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• Ketone Reductase Biocatalysis in the Synthesis of Chiral Intermediates Toward Generic Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Marina Y. Raynbird、Joanne B. Sampson、Dan A. Smith、Siân M. Forsyth、Jonathan D. Moseley、Andrew S. Wells

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00120

  日期：2020.6.19

  cases, including for the opposite enantiomer. The three best examples were then optimized and quickly scaled up to 1 L scale in high conversion and isolated yield while retaining selectivity of >99.5% ee for the desired chiral alcohol enantiomer. This work illustrates that where a wide range of enzymes are available, productive enzymes to give either alcohol enantiomer can be readily identified for many

  检查了一系列通用活性药物成分，以了解其结构内可能用作关键合成中间体的手性醇基序和衍生物。对于七个通用活性药物成分（API），获取了八个前体酮，然后用来自不同供应商的> 400多种市售酮还原酶进行还原。筛选出的五个酮获得了积极的筛选结果，每个成功的酮都有多种酮还原酶可用。在大多数情况下，包括相对的对映异构体，选择性通常> 99.5％ee。然后对三个最佳实例进行优化，并以高转化率和分离的收率快速放大至1 L规模，同时保持对所需手性醇对映体的选择性> 99.5％ee。这项工作说明，在可以使用多种酶的地方，可以很容易地从许多酮中识别出产生任何一种醇对映体的生产酶，并迅速扩大规模以生产手性醇。此方法特别适用于生成手性API中间体。
• Novel Carbonyl Reductase, Gene Thereof and Method of Using the Same
  申请人：Kizaki Noriyuki

  公开号：US20080261281A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to a polypeptide having an activity to asymmetrically reduce (3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone to produce (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol isolated from a microorganism belonging to the genus Ogataea , a DNA encoding the polypeptide and a transformant that produces the polypeptide. The present invention moreover relates to a method of producing (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol utilizing the polypeptide or the transformant. Using the polypeptide or transformant of the present invention, optically active alcohols such as (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol and the like can be produced efficiently.

  本发明涉及一种聚肽，具有不对称还原（3S）-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁酮的活性，从属于Ogataea属微生物中分离出（2R，3S）-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇，以及编码该聚肽的DNA和产生该聚肽的转化体。本发明还涉及利用该聚肽或转化体生产（2R，3S）-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇的方法。利用本发明的聚肽或转化体，可以高效地生产光学活性醇，如（2R，3S）-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇等。
• NOVEL CARBONYL REDUCTASE, GENE THEREOF AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1792986A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention relates to a polypeptide having an activity to asymmetrically reduce (3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanone to produce (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol isolated from a microorganism belonging to the genus Ogataea, a DNA encoding the polypeptide and a transformant that produces the polypeptide. The present invention moreover relates to a method of producing (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol utilizing the polypeptide or the transformant. Using the polypeptide or transformant of the present invention, optically active alcohols such as (2R,3S)-1-chloro-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-2-butanol and the like can be produced efficiently.

  本发明涉及一种多肽，该多肽具有不对称还原(3S)-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁酮以产生(2R,3S)-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇的活性，该活性是从属于Ogataea属的微生物中分离出来的，本发明还涉及编码该多肽的DNA和产生该多肽的转化体。本发明还涉及一种利用该多肽或转化体生产(2R,3S)-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇的方法。 利用本发明的多肽或转化体，可高效生产光学活性醇，如(2R,3S)-1-氯-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基-2-丁醇等。
• GORDON, ERIC M.
  作者：GORDON, ERIC M.

  DOI：——

  日期：——