1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonylamino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester | 160230-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonylamino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonyl amino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(4-acetamidophenyl)sulfonyl-isobutyl-amino]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[(4-acetamidophenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 160230-47-7
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₆S
• 分子量: 533.689
• InChiKey: DLTXJYDTAMDTLN-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonylamino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR

  摘要：

  本发明提供了一种成本效益且在工业上可行的达芦那韦（I）制备过程。还描述了中间体4-氨基-N-((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-异丁基苯磺酰胺酸盐（VIII）的新型盐及其在达芦那韦的制备中的用途。公式（I）和（VII）。

  公开号：

  WO2016193481A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-acetylaminobenzenesulfonylamino)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  地瑞那韦中间体的生产方法

  摘要：

  一种地瑞那韦中间体的生产方法；包括：步骤一，(2s,3s)‑1，2‑环氧‑3‑叔丁氧羰基氨基‑4‑苯基丁烷和异丁胺为原料，经加成反应后再加入卤代烃溶剂进行顶蒸，后得到中间体A；步骤二，中间体A与乙酰氨基苯磺酰氯经过氨基保护反应，后加入醇类溶剂得到中间体B的醇溶液；步骤三，投入醇类溶剂、后再滴加浓盐酸，再投入中间体B的醇溶液，经保温反应，最后得到地瑞那韦中间体。与现有技术相比本发明提供了一套不同的反应方式，且每步都不拿出固体进行反应。

  公开号：

  CN114907240A

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE RÉTROVIRAUX
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013011485A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂有用的磺胺类化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2016193481A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides a cost effective and industrially feasible process for preparation of Darunavir (I). Also described is the novel salt of intermediate 4-Amino-N- ((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutylbenzene sulfonamide acid salt (VIII) and its use in the preparation of Darunavir. Formula (I) and (VII).

  本发明提供了一种成本效益且在工业上可行的达芦那韦（I）制备过程。还描述了中间体4-氨基-N-((2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基)-N-异丁基苯磺酰胺酸盐（VIII）的新型盐及其在达芦那韦的制备中的用途。公式（I）和（VII）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DARUNAVIR
  申请人：Laurus Labs Private Limited

  公开号：US20150203506A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided are a process for preparation of darunavir or solvates or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of bisfuranyl impurities and a process for preparation of amorphous darunavir using the darunavir propionate solvate.

  提供了一种制备几乎不含双呋喃基杂质的达芦那韦或其溶剂合物或药用可接受的盐的过程，以及利用达芦那韦丙酸盐溶剂合物制备非晶态达芦那韦的过程。
• DARUNAVIR PROPIONATE SOLVATE
  申请人：Laurus Labs Limited

  公开号：EP3795572A1

  公开（公告）日：2021-03-24

  The present invention provides a process for the preparation of darunavir or solvates or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of bisfuranyl impurities, particularly darunavir propionate solvate. The present invention also provides a process for preparation amorphous darunavir using the darunavir propionate solvate.

  本发明提供了一种制备基本不含双呋喃杂质的达那韦或其溶解物或其药学上可接受的盐的工艺，特别是丙酸达那韦溶解物。本发明还提供了一种使用丙酸达芦那韦溶胶制备无定形达芦那韦的工艺。