[(2R,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester | 160232-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: (3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-isobutyl-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]-N-(2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 160232-10-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 470.609
• InChiKey: GQDVPLSVGVARDQ-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropyl)amino]-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enamino-oxindole HIV protease inhibitors

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of HIV protease inhibitors (PIs) with enamino-oxindole substituents optimized to interact with the S2' subsite of the HIV protease binding pocket. Several of these inhibitors have sub-nanomolar K-i and antiviral IC50 in the low nM range against WT HIV and against a panel of multi-drug resistant (MDR) strains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.120
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 [(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.97 g的产率得到[(2R,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl](2-methylpropyl)carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06372778B1

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Resistance-repellent retroviral protease inhibitors
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20050267074A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Resistance-repellent and multidrug resistant retroviral protease inhibitors are provided. Pharmaceutical composition comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HIV infections in mammals, are also provided.

  提供了抗药性和多药耐药性逆转录病毒蛋白酶抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗哺乳动物HIV感染的方法。
• Substituted Aminophenylsulfonamide Compounds as Hiv Protease Inhibitor
  申请人：De Kock Herman Augustinus

  公开号：US20080269322A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention concerns substituted aminophenylsulfonamide compounds, their use as protease inhibitors, in particular as broad-spectrum HIV protease inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. The present invention also concerns combinations of the present substituted aminophenylsulfonamide compounds with another anti-retroviral agent. It further relates to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及取代氨基苯磺酰胺化合物，其作为蛋白酶抑制剂的用途，特别是作为广谱HIV蛋白酶抑制剂的用途，以及它们的制备过程、包含它们的制药组合物和诊断试剂盒。本发明还涉及将本发明的取代氨基苯磺酰胺化合物与另一种抗逆转录病毒药物组合使用。此外，本发明还涉及其作为参考化合物或试剂在测定中的使用。
• Aminophenylsulfonamide Derivatives as Hiv Protease Inhibitor
  申请人：De Kock Herman Augustinus

  公开号：US20080306061A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention concerns substituted aminophenylsulfonamide compounds and derivatives, their use as protease inhibitors, in particular as broadspectrum HIV protease inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. The present invention also concerns combinations of the present substituted aminophenylsulfonamide compounds and derivatives with another anti-retroviral agent. It further relates to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及取代的氨基苯磺酰胺化合物及其衍生物，它们的用途为蛋白酶抑制剂，特别是作为广谱HIV蛋白酶抑制剂，以及它们的制备方法、制药组合物和诊断试剂盒。本发明还涉及本发明的取代氨基苯磺酰胺化合物和衍生物与另一种抗逆转录病毒药物的组合。它进一步涉及它们作为参考化合物或试剂在检测中的使用。
• RESISTANCE-REPELLENT RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Eissenstat Michael

  公开号：US20100056596A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Resistance-repellent and multidrug resistant retroviral protease inhibitors are provided. Pharmaceutical composition comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HIV infections in mammals, are also provided.

  提供了耐抗性和多药耐药的逆转录病毒蛋白酶抑制剂。还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗哺乳动物HIV感染的方法。