(E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-diethoxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene | 205753-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-diethoxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6Z,10E)-7-(diethoxymethyl)-3,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 205753-04-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃Si
• 分子量: 492.858
• InChiKey: HYFWQDJLPPUZLY-VTAZOKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-diethoxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-diethoxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Synthesis of Plaunotol Derivatives and their Antibacterial Activities against Helicobacter pylori
  作者：Keiko Tago、Emiko Minami、Kayoko Masuda、Toshiyuki Akiyama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00080-3

  日期：2001.7

  Plaunotol, a known antiulcer drug, has antibacterial activities against Helicobacter pylori. Plaunotol thiourea derivatives 2-4 and diol derivatives 6-10 were designed in search For a compound with high amtobacteroa; activities. Thiourea derivatives 2-4 were synthesized regioselectively using our effective synthetic route for plaunotol (1), and diol derivatives 6 10 were also synthesized. Their antibacterial activities against H. pylori are described and we found that the most potent antibacterial agent was Cl-thiourea derivative 2c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly stereoselective synthesis of plaunotol and its thiourea derivatives as potent antibacterial agents against Helicobacter pylori
  作者：Hiroshi Kogen、Keiko Tago、Masami Arai、Emiko Minami、Kayoko Masuda、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00203-6

  日期：1999.5

  Practical and high ly stereoselective synthesis of diterpene alcohol, plaunotol (1) and its thiourea derivatives 2a, 3a and 4a, via Z-selective Wittig reaction between cc-acetal ketone 5 and phosphonium salt 6 and their antibacterial activity against Helicobacter pylori are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.