(E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene | 191042-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene
• 英文别名: (2Z,5E)-2-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-4-enylidene]-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 191042-87-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂Si
• 分子量: 420.751
• InChiKey: CMPJNZQCOLZUIJ-UZADUACUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Synthesis of Plaunotol Derivatives and their Antibacterial Activities against Helicobacter pylori
  作者：Keiko Tago、Emiko Minami、Kayoko Masuda、Toshiyuki Akiyama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00080-3

  日期：2001.7

  Plaunotol, a known antiulcer drug, has antibacterial activities against Helicobacter pylori. Plaunotol thiourea derivatives 2-4 and diol derivatives 6-10 were designed in search For a compound with high amtobacteroa; activities. Thiourea derivatives 2-4 were synthesized regioselectively using our effective synthetic route for plaunotol (1), and diol derivatives 6 10 were also synthesized. Their antibacterial activities against H. pylori are described and we found that the most potent antibacterial agent was Cl-thiourea derivative 2c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly stereoselective synthesis of plaunotol and its thiourea derivatives as potent antibacterial agents against Helicobacter pylori
  作者：Hiroshi Kogen、Keiko Tago、Masami Arai、Emiko Minami、Kayoko Masuda、Toshiyuki Akiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00203-6

  日期：1999.5

  Practical and high ly stereoselective synthesis of diterpene alcohol, plaunotol (1) and its thiourea derivatives 2a, 3a and 4a, via Z-selective Wittig reaction between cc-acetal ketone 5 and phosphonium salt 6 and their antibacterial activity against Helicobacter pylori are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A practical total synthesis of plaunotol via highly Z-selective Wittig olefination of α-acetal ketones
  作者：Keiko Tago、Masami Arai、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1039/b001977l

  日期：——

  Helicobacter pylori, a causative agent in gastric ulcers and gastric adenocarcinoma, for example. In our investigation of the practical synthesis of 1, we have developed an efficient method for stereoselective synthesis of trisubstituted olefins via a Z-selective Wittig reaction. The olefination of readily available aliphatic α-acetal ketones with triphenylphosphonium salts in the presence of a potassium base

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。