3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛 | 33172-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-2-hydroxybenzaldehyde；3-bromo-5-methylsalicylaldehyde；3-bromo-2-hydroxy-5-methyl-benzaldehyde；3-Brom-2-hydroxy-5-methyl-benzaldehyd；3-Brom-5-methyl-salicylaldehyd；5-Methyl-3-bromsalicylaldehyd
• CAS: 33172-54-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD00275688
• 分子量: 215.046
• InChiKey: LCZDQTSSLMAXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

SDS

3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛MSDS英文版

制备方法与用途

用途

3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛是一种醛类衍生物，已用于作为研究细胞膜通透性的引入剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 7-bromo-2-(methoxymethyl)-5-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于 quinazolin-4(3H)-one 支架的新型强效蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂的合成与评价

  摘要：

  蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 是抗血小板治疗的重要靶点，可降低中风心脏病发作和血栓并发症的风险。PAR4 拮抗剂通过作用于血小板聚集的晚期扩散阶段，可以防止有害和稳定的血栓生长，同时保留初始血栓形成，并可能为其他抗血小板药物提供更安全的替代品。迄今为止，只有两种 PAR4 拮抗剂BMS-986120和BMS-986141已进入血栓形成的临床试验。因此，非常需要开发具有新化学型的强效和选择性PAR4拮抗剂。在本研究中，我们探讨了 quinazolin-4(3 H)-基于 PAR4 的拮抗剂，从其 IDT 类似物开始。通过反复的结构优化，我们开发了一系列对人血小板具有纳摩尔效力的高选择性 PAR4 拮抗剂。其中，13和30g具有 8-苯并[ d ]噻唑-2-基-取代的 quinazolin-4(3 H )-one 结构，显示出最佳活性（h. PAR4-AP PRP IC 50  = 19.6

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113764
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到3-溴-2-羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  溴取代的3-芳香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在3-芳基环，香豆素部分或香豆素的侧链上具有溴取代基的3-芳基香豆素的区域选择性合成。区域选择性受底物中存在的取代基影响。描述并比较了两种不同的溴化方法。5-甲基水杨醛和苯基乙酸或对甲氧基苯基乙酸的珀金缩合得到所需的香豆素。从5-甲基水杨醛开始，可获得三种不同的溴取代模式。 天然产物-卤化-溴-区域选择性-香豆素

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218835

文献信息

• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N
• (Hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors
  申请人：Allen Darin A.

  公开号：US06867200B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I): A-B, its prodrug forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A represents a saturated, unsaturated, or a partially unsaturated bicyclic heterocyclic ring structure, and B represents an aryl or a heteroaryl group. Preferred compounds of the present invention comprise a benzimidazole or indole nucleus. The compounds of this invention are inhibitors of serine proteases, Urokinase (uPA), Factor Xa (FXa), and/or Factor VIIa (FVIIa), and have utility as anti cancer agents and/or as anticoagulants for the treatment or prevention of thromboembolic disorders in mammals.

  本发明提供了Formula (I)的新化合物：A-B，其前药形式，或其药学上可接受的盐，其中A代表饱和、不饱和或部分不饱和的双环杂环环结构，B代表芳基或杂芳基团。本发明的首选化合物包括苯并咪唑或吲哚核。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、Xa因子（FXa）和/或VIIa因子（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝血剂的用途，用于治疗或预防哺乳动物的血栓栓塞疾病。

表征谱图