3-溴-2-羟基-5-甲氧基-苯甲酸 | 132020-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-羟基-5-甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-Brom-2-hydroxy-5-methoxy-benzoesaeure；3-Bromo-2-hydroxy-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 132020-40-7
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: PKQPQKZZJDGCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-5-甲氧基-苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 ano-Quinone Monoketal 策略合成抗肿瘤剂苷元 (±)-Calicheamicinone

  摘要：

  市售的 5-甲氧基水杨酸 16 转化为邻醌单缩酮 21，其与烯二炔 22 相连，得到 23。在叔醇 24 保护并将酯 25 转化为醛 28 后，用 LiN 处理(TMS)2 分别得到 12α-和 12β-醇 29 和 30 的 1:4 混合物。混合物 29/30 氧化，然后 DIBAL-H 还原导致 29 的唯一形成。29 的脱保护得到 34，其在用 Ph2SNH 处理后得到 2-氨基加合物 35。35 作为三 Boc 衍生物 37 的保护随后通过分子间 Wadsworth-Emmons 反应得到内酯 38。内酯 38 转化为双甲基氨基甲酸酯衍生物 52，用 NaBH4/CeCl3 还原得到 55。烯丙醇55转化为硫醇乙酸酯58，然后转化为三硫化物61遵循先前的先例。最后，去除烯醇 Boc 保护基和醇保护基得到 (±)-加利车霉素 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja982125y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到3-溴-2-羟基-5-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 ano-Quinone Monoketal 策略合成抗肿瘤剂苷元 (±)-Calicheamicinone

  摘要：

  市售的 5-甲氧基水杨酸 16 转化为邻醌单缩酮 21，其与烯二炔 22 相连，得到 23。在叔醇 24 保护并将酯 25 转化为醛 28 后，用 LiN 处理(TMS)2 分别得到 12α-和 12β-醇 29 和 30 的 1:4 混合物。混合物 29/30 氧化，然后 DIBAL-H 还原导致 29 的唯一形成。29 的脱保护得到 34，其在用 Ph2SNH 处理后得到 2-氨基加合物 35。35 作为三 Boc 衍生物 37 的保护随后通过分子间 Wadsworth-Emmons 反应得到内酯 38。内酯 38 转化为双甲基氨基甲酸酯衍生物 52，用 NaBH4/CeCl3 还原得到 55。烯丙醇55转化为硫醇乙酸酯58，然后转化为三硫化物61遵循先前的先例。最后，去除烯醇 Boc 保护基和醇保护基得到 (±)-加利车霉素 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja982125y

文献信息

• Zur Kenntnis der Gentisinsäure (2, 5-Dioxybenzencarbonsäure (1)) und einiger ihrer Derivate
  作者：Franz v. Hemmelmayr

  DOI：10.1007/bf01519683

  日期：1909.3
• Synthesis of the Enediyne Aglycon (±)-Calicheamicinone
  作者：Ian Churcher、David Hallett、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja9801543

  日期：1998.4.1