all-cis-3,4-dimethyl-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 528-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: all-cis-3,4-dimethyl-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: di-O-methyltetrahydrofuriguaiacin B；di-O-methyltetrahydrofuroguaiacin B；2r,5cBis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3c,4c-dimethyl-tetrahydro-furan；all-cis-3.4-Dimethyl-2.5-bis(3.4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；Dimethyl-tetrahydro-furoguaiacin-B；Dimethyl-tetrahydrofuro-guaiacin-B；(2R,3S,4R,5S)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran；(2S,3R,4S,5R)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolane
• CAS: 528-63-2；10569-12-7；19950-55-1；27686-82-4；50393-84-5；50393-86-7；61949-24-4；81845-14-9；83377-13-3；99882-17-4；102518-40-1；103774-96-5；104112-96-1；104112-97-2；104112-98-3；122872-00-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JLJAVUZBHSLLJL-ZYKUOIRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0-129.2℃ (methanol )
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

菖蒲四味由高良姜、紫硇砂、木香和石菖蒲四种中药组成，在蒙医临床中较为常用。其中，高良姜的化学成分主要包括黄酮类、二苯基庚烷类、挥发油类、糖苷类及苯丙素类等，并含有多种微量元素；黄酮类化合物包括高良姜素、高良姜素-3-甲醚、山奈素-4-甲醚、山奈酚、槲皮素、乔松素和二氢高良姜醇等，其中高良姜素与山奈素的含量较高。此外，二苯基庚烷类化合物主要包括二苯基庚烷A、B、C、D以及苯基-4-烯-3-庚酮。

石菖蒲根茎中含有挥发油及少量氨基酸、苯丙素和糖类等成分；而木香根中则含有0.3％至3％的挥发油、0.05％的木香碱，以及18％的菊糖。其中，挥发油的主要成分为木香内酯、二氢木香内酯、α-木香醇、α-木香酸、风毛菊内酯、去氢木香内酯和异去氢木香内酯等，尤其是木香烃内酯与去氢木香内酯的含量较高。

综上所述，菖蒲四味主要含有黄酮类、苯丙素类、蒽醌类、生物碱及萜类等多种成分。

生物活性

Veraguensin是从Magnolia sp.中提取的一种木质素化合物，具有抑制骨吸收的作用。

化学性质

Veraguensin为白色结晶或结晶性粉末，几乎无臭，但吸湿性强，在光照下会变色。它可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于辛夷。

用途

Veraguensin用于含量测定、鉴定及药理实验等方面。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	galgravin	528-63-2	C22H28O5	372.461

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-3,4-dimethyl-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 galgravin
  参考文献：
  名称：

  404.天然酚醛树脂的成分。第二十四部分。Galgravin的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001985
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以0.22 g的产率得到all-cis-3,4-dimethyl-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020

文献信息

• Synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives and their bioactivities on S. pombe and K562 cell lines
  作者：Xu Li、Jian-Hong Jiang、Qingqi Chen、Sheng-Xiong Xiao、Chuan-Hua Li、Hui-Wen Gu、Hui Zhang、Ji-Lin Hu、Fei-Hong Yao、Qiang-Guo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.028

  日期：2013.4

  Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its synthetic analogues are potentially useful in treating diseases related to cancers, diabetes, viral and bacterial infections, and inflammation. In this paper, we report the optimal synthetic methods and the bioactivity study of terameprocol 2, NDGA derivative 3, and its cyclized analogue 4. The IC50 of these three compounds 2, 3 and 4 on the growth metabolism

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）及其合成类似物可能可用于治疗与癌症，糖尿病，病毒和细菌感染以及炎症相关的疾病。在本文中，我们报告了terameprocol 2，NDGA衍生物3及其环化类似物4的最佳合成方法和生物活性研究。该IC 50这三种化合物的2，3和4上的生长代谢裂殖酵母和K562细胞系通过微量量热测定。初步结果表明，化合物2，3和4对粟酒裂殖酵母和K562细胞具有良好的抑制活性，并表现出双向生物学作用和增效作用。特别地，发现Terameprocol 2对K562细胞系具有最有效的抑制作用。
• Synthesis of Lignans. I. Nordihydroguaiaretc Acid
  作者：Clark W. Perry、Malda V. Kalnins、Kenneth H. Deitcher

  DOI：10.1021/jo00799a605

  日期：1972.7.29
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——
• Conformation and activity of tetrahydrofuran lignans and analogs as specific platelet-activating-factor antagonists
  作者：Tesfaye Biftu、Nancy F. Gamble、Thomas Doebber、San Bao Hwang、Tsung Ying Shen、James Snyder、James P. Springer、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jm00160a020

  日期：1986.10

  4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran and four corresponding desmethyl analogues were prepared and assayed as inhibitors of platelet activating factor (PAF) receptor binding to rabbit platelet plasma membranes. The inhibition by these isomers is stereodependent and varies with the gross shape of the molecules as determined by the molecular mechanics program MM2. The most potent PAF antagonist in this group

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。