2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran | 4676-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)furan；2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-furan；di-O-methyl-feraguaiacin；3,4-Dimethyl-2,5-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-furan；3.4-Dimethyl-2.5-bis(3.4-dimethoxyphenyl)furan；Dimethylfuroguaiacin
• CAS: 4676-33-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: XNUMJZSIIZPBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

DBF-6339，化学编号CAS#4676-33-9，是一种二苯并呋喃衍生物，并且是合成多种重要生物分子的有用中间体，包括抗癌药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸丙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以55.9%的产率得到1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸衍生物的合成及其在粟酒裂殖酵母和K562细胞系中的生物活性

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）及其合成类似物可能可用于治疗与癌症，糖尿病，病毒和细菌感染以及炎症相关的疾病。在本文中，我们报告了terameprocol 2，NDGA衍生物3及其环化类似物4的最佳合成方法和生物活性研究。该IC 50这三种化合物的2，3和4上的生长代谢裂殖酵母和K562细胞系通过微量量热测定。初步结果表明，化合物2，3和4对粟酒裂殖酵母和K562细胞具有良好的抑制活性，并表现出双向生物学作用和增效作用。特别地，发现Terameprocol 2对K562细胞系具有最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.028
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁烷二酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以2194 g的产率得到2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸衍生物的合成及其在粟酒裂殖酵母和K562细胞系中的生物活性

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）及其合成类似物可能可用于治疗与癌症，糖尿病，病毒和细菌感染以及炎症相关的疾病。在本文中，我们报告了terameprocol 2，NDGA衍生物3及其环化类似物4的最佳合成方法和生物活性研究。该IC 50这三种化合物的2，3和4上的生长代谢裂殖酵母和K562细胞系通过微量量热测定。初步结果表明，化合物2，3和4对粟酒裂殖酵母和K562细胞具有良好的抑制活性，并表现出双向生物学作用和增效作用。特别地，发现Terameprocol 2对K562细胞系具有最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.028

文献信息

• A Novel Synthetic Route to Furan-Lignans
  作者：Anxin Wu、Mingyi Wang、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708006815

  日期：1997.6

  Abstract Three naturally occurring furan–lignans and two analogs have been synthesized by a short and efficient route starting from the corresponding aryl acid. The selective reductive removal of allylic hydroxy by palladium oxide in a mixed solvent of THF–CHCl3 was employed as the key step.

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。
• Conformation and activity of tetrahydrofuran lignans and analogs as specific platelet-activating-factor antagonists
  作者：Tesfaye Biftu、Nancy F. Gamble、Thomas Doebber、San Bao Hwang、Tsung Ying Shen、James Snyder、James P. Springer、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jm00160a020

  日期：1986.10

  4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran and four corresponding desmethyl analogues were prepared and assayed as inhibitors of platelet activating factor (PAF) receptor binding to rabbit platelet plasma membranes. The inhibition by these isomers is stereodependent and varies with the gross shape of the molecules as determined by the molecular mechanics program MM2. The most potent PAF antagonist in this group

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。
• STRUCTURAL MODIFICATION OF LIGNAN COMPOUNDS ISOLATED FROM NECTANDRA SPECIES (LAURACEAE)
  作者：VÍCTOR MACÍAS-VILLAMIZAR、LUÍS CUCA-SUÁREZ

  DOI：10.4067/s0717-97072017000200001

  日期：——

  polyalcohols, arylpropionic acid derivatives, flavonols, arylpropanoids, furofuran lignans, dihydrobenzofuran neolignans [1], and certain norlignans [2], alkaloids [3], tannins [4], diterpenes [5], and components of essential oils [6]. However, the chemotaxonomic characteristics are determined by the presence of lignan-type compounds [7]. The ultimate goal of structural modification of natural products

  在Nectandra属中，已经确定了某些类型的次级代谢产物的存在，包括倍半萜，植物甾醇，多元醇，芳基丙酸衍生物，黄酮醇，芳基丙烷，呋喃呋喃木脂素，二氢苯并呋喃新木脂素[1]和某些降落聚糖[2]， 3]，单宁[4]，二萜[5]和精油成分[6]。然而，化学分类学特征是由木脂素型化合物的存在决定的[7]。天然产物结构修饰的最终目的是获得新药[8]。从这个意义上讲，由于木脂素及其合成衍生物在癌症化学疗法中的应用以及各种其他药理作用，人们对此越来越感兴趣[9]。这项工作对应于木脂素化合物这种结构修饰的首次报道（7，从Nectandra种类中分离出的7'-环氧木脂素和二芳基二甲基丁烷木脂素）。因此，这项工作可以作为结构-活性关系研究的起点。
• SCALABLE SYNTHETIC PROCESS FOR MAKING TERAMEPROCOL
  申请人：Chen Qingqi

  公开号：US20120029216A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A manufacturing process for making terameprocol (1) which includes the following reaction scheme, wherein a first general reaction is the formation of a furan intermediate (39) and a second general reaction is the ring-reduction and ring-opening of the furan intermediate (39) to form the terameprocol (1):

  一种制备terameprocol（1）的制造工艺，包括以下反应方案，其中第一种一般反应是形成呋喃中间体（39），第二种一般反应是对呋喃中间体（39）进行环缩和环开放，形成terameprocol（1）：
• Allah, Hassan M. Faid; Soliman, Raafat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1745 - 1748
  作者：Allah, Hassan M. Faid、Soliman, Raafat

  DOI：——

  日期：——