三叶豆苷 | 23627-87-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 三叶豆苷
• 英文名称: kaempferol 3-O-galactoside
• 英文别名: trifolin；kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside；kaempferol 3-O-β-D-galactoside；kaempferol 3-galactoside；kaempferol galactoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 23627-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: JPUKWEQWGBDDQB-DTGCRPNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246℃
• 沸点：
  823.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

山柰酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷（三叶草素）是一种黄酮类化合物的衍生物，从橄榄树叶的部分中被分离出来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叶豆苷 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019612703604
• 作为产物：
  描述：

  kaempferol-3-O-(6-O-galloyl-β-D-galactopyranoside) 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 以22 mg的产率得到三叶豆苷
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Antioxidant Activity of Galloyl Flavonol Glycosides from the Seashore Plant, Pemphis acidula

  摘要：

  在生长于亚热带海滨的一种植物--酸蚜的叶提取物中发现了四种没食子酰黄酮醇苷。通过光谱和化学分析，阐明了它们的化学结构为槲皮素或山奈酚 6''-O-没食子酰-β-D-苷。其中一种黄酮醇，即山奈酚-3-O-（6-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷），是新近从天然来源中分离出来的，本次研究完全确定了其结构。通过 DPPH 抗自由基活性、抑制亚油酸甲酯氧化和抑制氧化性细胞死亡，考察了五倍子黄酮的抗氧化活性。这些结果与相应的非没食子酰化黄酮醇苷及其苷元的结果进行了比较。与相应的黄酮醇苷相比，五倍子酰基黄酮类化合物显示出更有效的活性，但在所应用的三种检测方法中，五倍子酰基黄酮类化合物的活性并不高于相应的苷元。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1302

文献信息

• A novel kaempferol triglycoside from flower buds of Panax quinquefolium
  作者：ChangDa Liu、Jing Chen、JinHui Wang

  DOI：10.1007/s10600-010-9500-1

  日期：2009.11

  Three kaempferol glycosides were isolated from the flower buds of Panax quinquefolium L. together with kaempferol (1). By means of chemical and spectroscopic methods (NMR, ESI-MS, 2D NMR), their structures were established as trifolin (2), panasenoside (3), and kaempferol-3-O-β-D-glucosyl(1→2)-β-D-galactoside-7-O-α-L-rhamnoside (4).Compound 4 is a new compound.

  从西洋参（Panax quinquefolium L.）的花蕾中分离得到三种山柰酚糖苷，同时还有山柰酚（1）。通过化学和光谱学方法（NMR、ESI-MS、二维NMR），它们的结构被确定为三叶草素（2）、人参苷（3）和山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖基(1→2)-β-D-半乳糖-7-O-α-L-鼠李糖苷（4）。化合物4是一种新化合物。
• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。
• Ep7GT, a glycosyltransferase with sugar donor flexibility from <i>Epimedium pseudowushanense</i>, catalyzes the 7-<i>O</i>-glycosylation of baohuoside
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Jimei Liu、Wenyu Du、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c9ob01352k

  日期：——

  A novel glycosyltransferase from Epimedium pseudowushanense, Ep7GT, regiospecifically catalyzes the 7-O-glucosylation of baohuoside to form icariin and shows sugar donor/acceptor promiscuity to yield different flavonoid glycosides.

  来自Epimedium pseudowushanense的一种新型糖基转移酶，Ep7GT，区域特异性地催化baohuoside的7-O-葡萄糖基化，形成淫羊藿苷，并且具有糖供体/受体混杂性，能产生不同的黄酮类糖苷。

• Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from <i>Consolida oliveriana</i>
  作者：Jesús Díaz、Armando Carmona、Fernando Torres、José Quintana、Francisco Estévez、Werner Herz

  DOI：10.1055/s-2008-1034278

  日期：2008.2

  The flavonoids kaempferol, quercetin, trifolin, hyperoside 2″- and 6″- acetates, 7-glucotrifolin, biorobin and robinin were isolated from the aerial parts of Consolida oliveriana. Their derivatives kaempferol tetraacetate, quercetin pentaacetate, trifolin heptaacetate and hyperoside octaacetate exhibited significant cytotoxicity in vitro against three human cell lines HL-60, U937 and SK-MEL-1 while hyperoside 2″-acetate, hyperoside-6″-acetate, glucotrifolin decaacetate and heptamethyltrifolin were inactive.

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。
• Antileishmaniasis Activity of Flavonoids from <i>Consolida</i> <i>oliveriana</i>
  作者：Clotilde Marín、Samira Boutaleb-Charki、Jesús G. Díaz、Oscar Huertas、María J. Rosales、Gregorio Pérez-Cordon、Ramon Guitierrez-Sánchez、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1021/np8008122

  日期：2009.6.26

  kaempferol (1), quercetin (2), trifolin (3), and acetyl hyperoside (5) and their O-acetyl derivatives (1a, 2a, 3a), and octa-O-acetylhyperoside (4) showed leishmanicidal activity against promastigote as well as amastigote forms of Leishmania spp. The cellular proliferation, metabolic, and ultrastructural studies showed that the acetylated compounds 2a, 3a, and 4 were highly active against Leishmania

  一组从类黄酮的飞燕草属oliveriana，山奈酚（1），槲皮素（2），trifolin（3），和乙酰金丝桃（5）和它们的ø -乙酰基衍生物（1A，2A，3A），和八- ö -acetylhyperoside（4）显示了对利什曼原虫属物种的前鞭毛体以及近鞭毛体形式的利什曼杀菌活性。细胞增殖，代谢和超微结构研究表明，乙酰化化合物2a，3a和4对利什曼原虫（V.）peruviana，而2a和4对巴西利什曼原虫（V.）有效。这些化合物无细胞毒性，并且在高达或低于参考药物（喷喷坦和葡聚糖）的相似浓度下均有效。